(Z)-3-Iodo-5-(4-methoxy-benzyloxy)-pent-2-en-1-ol | 409064-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-Iodo-5-(4-methoxy-benzyloxy)-pent-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-iodo-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-2-en-1-ol
• CAS: 409064-76-2
• 化学式: C₁₃H₁₇IO₃
• 分子量: 348.181
• InChiKey: SQVGYKCLCMYDAY-SDQBBNPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Iodo-5-(4-methoxy-benzyloxy)-pent-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 铬酸 、 四丁基碘化铵 、 lithium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二苯二硫醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 氨 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of viridiofungin A trimethyl ester and determination of the absolute structure of viridiofungin A

  摘要：

  Four diastereoisomeric trimethyl esters of viridiofungin A, a member of novel family of aminoacyl alkyl citrate compounds, were synthesized in a highly stereoselective manner and the absolute configuration of natural viridiofungin A was determined to be 3S,4S,2'S. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10754-7
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxybenzyloxy)pent-2-yn-1-ol 在 红铝 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到(Z)-3-Iodo-5-(4-methoxy-benzyloxy)-pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  马拉加嘌呤的全合成：具有独特立体化学的氯喹增强吲哚生物碱†

  摘要：

  介绍了马拉加嘌呤的第一个全合成，氯喹是一种增强吲哚生物碱的氯喹。开发了高度立体选择性的级联环化反应以生成马达加斯加生物碱的四环核心。这种化学方法很可能广泛适用于这种立体化学独特的天然产物家族的其他成员的合成。

  DOI：

  10.1039/c6sc03578g