(R)-6-((1E,3Z,5R,7E,9E,11R,12R,13R,14R,15S)-14-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-3-ethyl-12-hydroxy-5,9,11,13,15-pentamethylheptadeca-1,3,7,9-tetraenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 478800-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-6-((1E,3Z,5R,7E,9E,11R,12R,13R,14R,15S)-14-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-3-ethyl-12-hydroxy-5,9,11,13,15-pentamethylheptadeca-1,3,7,9-tetraenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 478800-50-9
• 化学式: C₃₅H₆₀O₄Si
• 分子量: 572.945
• InChiKey: RFBXBWQXIMYRSW-CLVWRPMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.35
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-((1E,3Z,5R,7E,9E,11R,12R,13R,14R,15S)-14-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-3-ethyl-12-hydroxy-5,9,11,13,15-pentamethylheptadeca-1,3,7,9-tetraenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(R)-6-((1E,3Z,5R,7E,9E,11R,12R,13S,14R,15S)-14-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-3-ethyl-5,9,11,13,15-pentamethyl-12-oxo-heptadeca-1,3,7,9-tetraenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-enes 作为多丙酸酯立体选择性合成的模板：Callystatin A 和 C19-epi-Callystatin A 的全合成

  摘要：

  描述了聚酮化合物天然产物 callystatin A 及其新型类似物 C19-epi-callystatin A 的全合成。我们的策略的特点是使用对映体纯的 oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene 作为立体控制制备 C15-C21 聚丙酸酯区域的模板。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34386
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylbutanal 在 manganese(IV) oxide 、 18-冠醚-6 、 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 115.08h， 生成 (R)-6-((1E,3Z,5R,7E,9E,11R,12R,13R,14R,15S)-14-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-3-ethyl-12-hydroxy-5,9,11,13,15-pentamethylheptadeca-1,3,7,9-tetraenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-enes 作为多丙酸酯立体选择性合成的模板：Callystatin A 和 C19-epi-Callystatin A 的全合成

  摘要：

  描述了聚酮化合物天然产物 callystatin A 及其新型类似物 C19-epi-callystatin A 的全合成。我们的策略的特点是使用对映体纯的 oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene 作为立体控制制备 C15-C21 聚丙酸酯区域的模板。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34386

文献信息

• Total Synthesis of the Potent Antitumor Polyketide (−)-Callystatin A
  作者：Luiz C. Dias、Paulo R. R. Meira

  DOI：10.1021/jo050352u

  日期：2005.6.1

  A highly convergent and efficient total synthesis of the potent antitumor polyketide (−)-callystatin A is described. The synthesis required 19 steps from N-propionyl oxazolidinone 23 and produced the desired product in 3.5% overall yield.

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。