ent-α,2α-dideuterio-13-acetoxy-3α,10β-hydroxy-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 9,10-lactone | 106539-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-α,2α-dideuterio-13-acetoxy-3α,10β-hydroxy-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 9,10-lactone
• 英文别名: ent-13-acetoxy-1α,2α-dideuterio-3α,10β-dihydroxy-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone
• CAS: 106539-90-6
• 化学式: C₂₂H₂₈O₇
• 分子量: 406.444
• InChiKey: YCLIQCUIDNWNSJ-UVUVDSMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-α,2α-dideuterio-13-acetoxy-3α,10β-hydroxy-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 9,10-lactone 在 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 作用下， 生成 ent-13-acetoxy-1α,2α-dideuterio-3β,10β-dihydroxy-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone
  参考文献：
  名称：

  MacMillan, Jake; Willis, Christine L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 309 - 314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ent-13-acetoxy-3α,10β-dihydroxy-20-norgibberell-1,16-diene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone 在 Lindlar's catalyst sodium acetate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 氘 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 5.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 ent-α,2α-dideuterio-13-acetoxy-3α,10β-hydroxy-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 9,10-lactone
  参考文献：
  名称：

  MacMillan, Jake; Willis, Christine L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 309 - 314

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isotope labelling in ring a of gibberellin a 20
  作者：Kumyul S. Albone、Jake Macmillan、Andrew R. Pitt、Christine L. Willis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87385-3

  日期：1986.1

  Full assignments of the 1H-nmr chemical shifts of the ring A protons in gibberellin A20 methyl ester 13-acetate have been made on the basis of 1H-, 2H- and 13C-nmr data of various deuteriated derivatives. These assignments have been used to prove that catalytic deuteriogenation of GA5-16, 17- epoxide-13-acetate is a syn-addition from the less hindered β-face accompanied by allylic exchange at C-1 giving

  基于各种氘代衍生物的1 H-，2 H-和13 C-nmr数据，对赤霉素A 20甲酯13-乙酸酯中环A质子的1 H-nmr化学位移进行了完全赋值。这些分配已被用来证明GA 5 -16，17-环氧13-乙酸的催化氘代反应是受阻较少的β面的同构加成反应，并伴随C-1的烯丙基交换，从而在1β-处形成同位素标记。 ，2β-和3β-位置。与[1β，2β，3β- 2 H 3 ] GA 20的真实样品进行比较，证实了同位素标记的位置和立体化学通过在C-1，C-2和C-3立体选择性地引入氘的方法制备13-乙酸甲酯。[2α-的制备2 H] GA 20和[3α- 2 H] GA 20进行说明。