ent-13-acetoxy-3α,10β-dihydroxy-20-norgibberell-1,16-diene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone | 35584-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-13-acetoxy-3α,10β-dihydroxy-20-norgibberell-1,16-diene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone
• 英文别名: gibberellin A₃ methyl ester 13-acetate；gibberellic acid methyl ester 13-acetate；GA₃ methyl ester 13-acetate
• CAS: 35584-82-8
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇
• 分子量: 402.444
• InChiKey: IFASZRGUDRPXFY-AXKFECAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-13-acetoxy-3α,10β-dihydroxy-20-norgibberell-1,16-diene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 碘 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氘代甲醇-d 、 水 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 <2α-(2)H>GA1
  参考文献：
  名称：

  MacMillan, Jake; Willis, Christine L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 309 - 314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4aR,4bR,7S,9aS,10S,10aR)-10-(methoxycarbonyl)-1-methyl-8-methylene-13-oxo-1,2,5,6,8,9,10,10a-octahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-2,7(4bH)-diyl diacetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以610 mg的产率得到ent-13-acetoxy-3α,10β-dihydroxy-20-norgibberell-1,16-diene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone
  参考文献：
  名称：

  MacMillan, Jake; Willis, Christine L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 309 - 314

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and occurrence of gibberellins A75 and A76 and 3-epi-A72
  作者：Simon John Castellaro、Jake MacMillan、Arun Kumar Singh、Christine Louise Willis

  DOI：10.1039/p19900000145

  日期：——

  Three water-soluble compounds were detected in extracts from mature seeds of Helianthus annuus by g.l.c.–mass spectrometry. The structures of these putative gibberellins were confirmed by comparison with authentic samples of the 15β-hydroxygibberellins GA75, GA76, and 3-epi-GA72 prepared from GA3.

  通过glc-mass光谱法从向日葵成熟种子的提取物中检测到三种水溶性化合物。这些推定赤霉素的结构通过与15β-hydroxygibberellins GA的真实样品比较确认75，GA 76，和3-外延-GA 72从GA制备3。
• Isotope labelling in ring a of gibberellin a 20
  作者：Kumyul S. Albone、Jake Macmillan、Andrew R. Pitt、Christine L. Willis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87385-3

  日期：1986.1

  Full assignments of the 1H-nmr chemical shifts of the ring A protons in gibberellin A20 methyl ester 13-acetate have been made on the basis of 1H-, 2H- and 13C-nmr data of various deuteriated derivatives. These assignments have been used to prove that catalytic deuteriogenation of GA5-16, 17- epoxide-13-acetate is a syn-addition from the less hindered β-face accompanied by allylic exchange at C-1 giving

  基于各种氘代衍生物的1 H-，2 H-和13 C-nmr数据，对赤霉素A 20甲酯13-乙酸酯中环A质子的1 H-nmr化学位移进行了完全赋值。这些分配已被用来证明GA 5 -16，17-环氧13-乙酸的催化氘代反应是受阻较少的β面的同构加成反应，并伴随C-1的烯丙基交换，从而在1β-处形成同位素标记。 ，2β-和3β-位置。与[1β，2β，3β- 2 H 3 ] GA 20的真实样品进行比较，证实了同位素标记的位置和立体化学通过在C-1，C-2和C-3立体选择性地引入氘的方法制备13-乙酸甲酯。[2α-的制备2 H] GA 20和[3α- 2 H] GA 20进行说明。
• A general protocol for the hydroxylation of C-14 in gibberellins: synthesis of 14β-hydroxy-GA1 methyl ester
  作者：Jianping Liu、Lewis N. Mander、Anthony C. Willis

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00690-5

  日期：1998.9

  A general protocol for the 14-hydroxylation of the gibberellin molecule has been developed and is illustrated by the conversion of gibberellic acid (GA3) into the methyl ester of 14β-hydroxy GA1. The key steps involved oxidative cleavage of the methylene group, hydrogenation and acyloin rearrangement of the resulting 13-hydroxy-17-nor-16-one to afford the 8α, 13α diastereomer. A hydroxy group was introduced

  已开发出赤霉素分子14-羟基化的通用方案，并通过赤霉素（GA 3）转化为14β-羟基GA 1的甲酯来说明。关键步骤包括亚甲基的氧化裂解，所得13-羟基-17-nor-16-酮的氢化和酰基肌醇重排，以提供8α，13α非对映异构体。在邻近16-一官能团处引入羟基，然后进一步进行酰基胆苷重排，从而用位于C-14处的额外羟基恢复了赤霉素的正常构型。在强制条件下进行维蒂希甲基化，然后脱保护，得到目标赤霉素。该化合物中的空间位阻的甲氧基羰基官能团出乎意料地部分转化为异丙烯基。