1,3,6-tri-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranose | 80738-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,6-tri-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-4,6-diacetyloxy-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 80738-50-7
• 化学式: C₂₆H₃₀O₉
• 分子量: 486.519
• InChiKey: ZAUYNTYUSYJZRN-JMTTVTNBSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6-tri-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranose 在 四氯化锡 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 硝基甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyldimethylsilyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体生物合成的糖基磷酸磷脂酰肌醇，布鲁氏锥虫的糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的一部分结构。

  摘要：

  O-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 4）-O-2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡糖基1​​-（1-> 6）-1D-肌醇1-（1通过膦酸酯方法有效地合成了布鲁氏锥虫的糖基-磷脂酰肌醇（GPI）锚定的部分结构，（2-二-O-肉豆蔻酰基-sn-甘油-3-基磷酸氢根）。以立体控制的方式由1D-2,3,4,5-四-O-苄基-1-O-（4-甲氧基苄基）-肌醇，叔丁基二甲基甲硅烷基2-叠氮基-3,6制备糖基生物基肌醇核心-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷和甲基3,6-二-O-乙酰基-2,6-二-O-苄基-2-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85040-7
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1,3,6-tri-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用甘露糖基碘化物供体1高效合成Man 2，Man 3和Man 5寡糖。

  摘要：

  已经开发了使用正交保护的糖基碘碘供体制备Man 3和Man 5寡糖的高效方案。C-2- O的糖基化在-40°C的三氟甲磺酸银存在下，β-乙酰基甘露糖基碘化物供体开始生成所需的α-连接的甘露糖苷和原乙酸酯的混合物，该混合物由对C-2乙酸酯的攻击引起。但是，温热至室温后，原乙酸酯定量地重排为所需的寡糖。使用3，6-二羟基受体并使其经受双重糖苷化作用，很快就以几乎定量的产量提供了高甘露糖。糖基碘化物供体比先前报道的氯化物供体具有优势，因为反应更快，产率更高并且在高阶构建体中不会减少。这些研究继续消除了糖基碘化物反应性太强以至于不能用于合成的观念。

  DOI：

  10.1021/jo051360d

文献信息

• Reconstruction of glycan chains of glycoprotein
  作者：Tomoya Ogawa、Kikuo Sasajima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92346-4

  日期：1981.1

  Synthetic routes to the branching mannopentaoside 4 and mannohexaoside 5 are described employing properly protected mannobioside 13 as a key intermediate.

  描述了使用适当保护的甘露糖苷13作为关键中间体来合成分支甘露糖苷4和甘露六糖苷5的途径。
• Synthesis of p-trifluoroacetamidophenyl 3,6-di-O-{2-O-[α-d-mannopyranosyl 6-(disodium phosphate)]-α-d-mannopyranosyl}-α-d-mannopyranoside
  作者：Håkan Ottosson

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84133-f

  日期：1990.3

  Abstract Reaction of p -trifluoroacetamidophenyl 2,4-di- O -benzyl-α- d -mannopyranoside with 2- O -acetyl-3,4,6-tri- O -benzyl-α- d -mannopyranosyl chloride gave a trisaccharide derivative which was O -deacetylated and then treated with ethyl 2,3,4-tri- O -benzyl-6- O -dibenzyloxyphosphoryl-1-thio-α- d - mannopyranoside. The resulting pentasaccharide derivative was deprotected to yield the title compound

  摘要对-三氟乙酰氨基苯基2,4-二-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷与2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖酰氯反应生成三糖衍生物将其O-脱乙酰化，然后用乙基2,3,4-三-O-苄基-6-O-二苄氧基磷酰基-1-硫代-α-d-甘露吡喃糖苷处理。将得到的五糖衍生物脱保护，得到标题化合物，其代表溶酶体酶上识别标记的一部分。
• Synthetic study on glycophosphatidyl inositol (GPI) anchor of trypanosoma brucei: Glycoheptaosyl core
  作者：Chikara Murakata、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97383-0

  日期：1990.1
• Regioselective Acylation of Hexopyranosides with Pivaloyl Chloride
  作者：Lu Jiang、Tak-Hang Chan

  DOI：10.1021/jo980294v

  日期：1998.8.1
• Synthesis of phosphorylated pentasaccharides found on asparagine-linked carbohydrate chains of lysosomal enzymes
  作者：Om P. Srivastava、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1021/jo00389a039

  日期：1987.6