8-(methoxycarbonyl)octyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 108167-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-(methoxycarbonyl)octyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 9-[(2S,3S,4S,5S,6R)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxynonanoate
• CAS: 108167-20-0
• 化学式: C₃₀H₄₂O₈
• 分子量: 530.659
• InChiKey: WVTCHZDMGNFOEZ-JURZQKOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(methoxycarbonyl)octyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 N-acetylglucosaminyltransferase-I 、 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 168.5h， 生成 8-methoxycarbonyloctyl 3-O-<2-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl>-6-O-α-D-mannopyranosyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I和II在寡糖的合成中的用途。

  摘要：

  化学合成了8，甲氧基羰基辛基3,5-二-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-β-D-甘露吡喃糖苷（1）。化合物1是N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶-I（GlcNAcT-1）的底物，该酶将UDP-GlcpNAc的β-D-GlcpNAc残基转移到alpha-Man-（1-3）单元的2位以产生2.反过来，四糖2是GlcNAcT-II的受体，在UDP-GlcpNAc的存在下，四糖2将2转化为8-甲氧基羰基辛基3,6-二-O- [2-O-（2-乙酰氨基-2） -脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-α-D-甘露吡喃糖基]-β-D-甘露吡喃糖苷（3）。使用通过亲和层析从一步获得的兔肝酶制剂，以50-100 mg的规模进行这些转化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80118-7
• 作为产物：
  描述：

  1,3,6-tri-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranose 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 8-(methoxycarbonyl)octyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphorylated pentasaccharides found on asparagine-linked carbohydrate chains of lysosomal enzymes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00389a039

文献信息

• Synthesis of ω-(methoxycarbonyl)alkyl and 9-(methoxycarbonyl)-3,6-dioxanonyl glycopyranosides for the preparation of carbohydrate-protein conjugates
  作者：Tamio Sugawara、Kunihiko Irie、Hiroyuki Iwasawa、Takayoshi Yoshikawa、Satoshi Okuno、Hiroshi K. Watanabe、Takashi Kato、Mitsuru Shibukawa、Yukio Ito

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90517-2

  日期：1992.6

  Omega-(Methoxycarbonyl)alkyl glycopyranosides of D-mannose having C4, C-7, C-9, C-12, and C-15 carbon chains, L-fucose and 2-acetamido-2-deoxy-D-mannose having C-7 and C-9 carbon chains. D-xylose and 2-acetamido-2-deoxy-L-fucose having a C-9 carbon chian, and 9-(methoxycarbonyl)-3,6-dioxanoyl glycopyranosides of D-mannose. 2-acetamido-2-deoxy-D-mannose, and L-fucose were' synthesized as intermediates for coupling to human serum albumin in order to examine the effect of chain length and hydrophobicity of the spacer arm on the binding specificity of lectins. 8-(Methoxycarbonyl)octyl glycosides of beta-D-Man-(1 --> 2)-alpha-D-Man, alpha-D-Man-(1 --> 2)-alpha-D-Man, alpha-D-ManNAc-(1 --> 2)-alpha-D-Man, beta-D-GlcNAc-(1 --> 2)-alpha-D-Man, and their 6-O-positional isomers, beta-D-Man-(1 --> 6)-alpha-D-Man, alpha-D-Man-(1 --> 6)-alpha-D-Man, alpha-D-ManNAc-(1 --> 6)-alpha-D-Man, and beta-D-GlcNAc-(1 --> 6)-alpha-D-Man, were also synthesized.
• Synthesis of phosphorylated pentasaccharides found on asparagine-linked carbohydrate chains of lysosomal enzymes
  作者：Om P. Srivastava、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1021/jo00389a039

  日期：1987.6
• Use of N-acetylglucosaminyltransferases I and II in the preparative synthesis of oligosaccharides
  作者：Kanwal J. Kaur、Gordon Alton、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80118-7

  日期：1991.3

  2 into 8-methoxycarbonyloctyl 3,6-di-O-[2-O-(2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-alpha-D- mannopyranosyl]-beta-D-mannopyranoside (3). These conversions were carried out on a 50-100 mg scale using enzyme preparations obtained from rabbit liver in a single step by affinity chromatography.

  化学合成了8，甲氧基羰基辛基3,5-二-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-β-D-甘露吡喃糖苷（1）。化合物1是N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶-I（GlcNAcT-1）的底物，该酶将UDP-GlcpNAc的β-D-GlcpNAc残基转移到alpha-Man-（1-3）单元的2位以产生2.反过来，四糖2是GlcNAcT-II的受体，在UDP-GlcpNAc的存在下，四糖2将2转化为8-甲氧基羰基辛基3,6-二-O- [2-O-（2-乙酰氨基-2） -脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-α-D-甘露吡喃糖基]-β-D-甘露吡喃糖苷（3）。使用通过亲和层析从一步获得的兔肝酶制剂，以50-100 mg的规模进行这些转化。