phenyl 3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 213998-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-4-acetyloxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 213998-08-4
• 化学式: C₃₀H₃₂O₇S
• 分子量: 536.646
• InChiKey: HARPCOVAJBAPFY-IXYVTWBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  640.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-2-acetoxymethyl-3,5-bis-benzyloxy-6-fluoro-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an octamannosyled glycan chain, the key oligosaccharide structure in ER-associated degradation

  摘要：

  The high-mannose type decasaccharide (Man(8)GlcNAc(2)) the proposed ligand of ER residing mannosidase-like proteins (MLP), and its monoglycosylated homologue (alpha-Glc(1)Man(8)GlcNAc(2)) were synthesized. The oligosaccharide assembly was performed in a convergent and stereoselective manner, using three oligosaccharide components, a core trisaccharide having a beta-mannoside bond, a liner mannotriose, and a branched mannotetraose. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00357-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-苯基-1,2-乙二醇 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 phenyl 3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  邻群参与的立体选择性β-甘露糖基化

  摘要：

  糖苷键的立体选择性合成是寡糖合成的主要挑战。C2酰基取代基的邻近基团参与（NGP）可用于提供1,2-反式-糖苷。最近，随着C2手性助剂的出现，NGP的应用已扩展到1,2-顺式糖苷的制备。但是，这种方法严格限于合成1,2-顺式葡萄糖型糖。本文报道了新型甘露糖基供体的设计和合成，该供体通过NGP硫醚助剂提供1,2-顺式-甘露糖苷。设计中的关键要素是使用1 C 4锁定甘露糖醛酸内酯，以使C2助剂具有NGP。除了C2参与外，还确定了C4苄基的一种新的远程参与模式，并提供了1,2-顺式甘露糖苷。

  DOI：

  10.1002/anie.201604358

文献信息

• Synthesis of High-Mannose Oligosaccharide Analogues through Click Chemistry: True Functional Mimics of Their Natural Counterparts Against Lectins?
  作者：Marc François-Heude、Alejandro Méndez-Ardoy、Virginie Cendret、Pierre Lafite、Richard Daniellou、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández、Vincent Moreau、Florence Djedaïni-Pilard

  DOI：10.1002/chem.201405481

  日期：2015.1.26

  cost. The binding affinities of the new “click” high‐mannose oligosaccharide mimics towards two mannose specific lectins, namely the plant lectin concanavalin A (ConA) and the human macrophage mannose receptor (rhMMR), have been studied by enzyme‐linked lectin assays and found to follow identical trends to those observed for the natural oligosaccharide counterparts. Calorimetric determinations against

  终末的“高甘露糖寡糖”涉及广泛的生物学和病理学过程，从精卵融合到流感和人类免疫缺陷病毒感染。尽管付出了许多努力，但它们的合成仍然非常具有挑战性，实际上代表了该领域的主要瓶颈。尽管将甘露吡喃糖基基序多价呈现在各种支架上是干扰涉及高甘露糖寡糖的识别过程的成功方法，但此类构建体无法再现对多种蛋白质受体（凝集素）和抗体的亲和力的细微差异易与天然配体结合。在这里，我们报道了一系列功能性高甘露糖寡糖模拟物，它们不仅可以复制末端甘露吡喃糖基展示，还可以通过用三唑环取代一些内部的甘露吡喃糖基单元来实现核心结构和分支模式。这种分子设计可以通过利用“点击”连接策略来实现，从而大大降低了合成成本。新的“点击”高甘露糖寡糖模拟物对两种甘露糖特异性凝集素，即植物凝集素伴刀豆球蛋白A（ConA）和人类巨噬细胞甘露糖受体（rhMMR）的结合亲和力已通过酶联凝集素测定法进行了研究并发现遵循与天然低聚糖对应物相同的趋势。针
• Sonication-Assisted Oligomannoside Synthesis
  作者：Christabel T. Tanifum、Cheng-Wei T. Chang

  DOI：10.1021/jo8019835

  日期：2009.1.16

  We have investigated the use of sonication for the synthesis of oligomannosides. A convenient sonication-mediated glycosylation protocol that is applicable to traditional glycosylation methods has been developed. This protocol can be applicable for activating glycosyl donors that are known to have low reactivity which enable the synthesis of oligomannosides of particular biological interest with the same efficiency.
• Regioselective Acylation of Hexopyranosides with Pivaloyl Chloride
  作者：Lu Jiang、Tak-Hang Chan

  DOI：10.1021/jo980294v

  日期：1998.8.1