[(1R)-1-[(2R,5S)-5-[(2S,5R,6S)-6-decyl-5-(methoxymethoxy)oxan-2-yl]oxolan-2-yl]but-3-enyl] (4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylsulfanyltridec-12-enoate | 866415-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R)-1-[(2R,5S)-5-[(2S,5R,6S)-6-decyl-5-(methoxymethoxy)oxan-2-yl]oxolan-2-yl]but-3-enyl] (4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylsulfanyltridec-12-enoate
• CAS: 866415-98-7
• 化学式: C₅₀H₈₆O₇SSi
• 分子量: 859.38
• InChiKey: UEHAQNZUSPQUBR-VFYUYFMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.95
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-1-[(2R,5S)-5-[(2S,5R,6S)-6-decyl-5-(methoxymethoxy)oxan-2-yl]oxolan-2-yl]but-3-enyl] (4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylsulfanyltridec-12-enoate 在 Wilkinson's catalyst 咪唑 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 12-冠醚-4 、 氢气 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (-)-jimenezin
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)-jimenezin

  摘要：

  Total synthesis of jimenezin was achieved via radical cyclization of beta-alkoxyacrylate and beta-alkoxyvinyl sulfoxide intermediates and intramolecular olefin metathesis reaction. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.148
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-3-己烯-1,6-二醇 在 四氧化锇 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 三乙基硼 、 4 Angstroem MS 、 TEA 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 79.17h， 生成 [(1R)-1-[(2R,5S)-5-[(2S,5R,6S)-6-decyl-5-(methoxymethoxy)oxan-2-yl]oxolan-2-yl]but-3-enyl] (4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylsulfanyltridec-12-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)-jimenezin

  摘要：

  Total synthesis of jimenezin was achieved via radical cyclization of beta-alkoxyacrylate and beta-alkoxyvinyl sulfoxide intermediates and intramolecular olefin metathesis reaction. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.148

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-jimenezin
  作者：Cheol Hee Hwang、Gyochang Keum、Kyoung Il Sohn、Dong Hoon Lee、Eun Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.148

  日期：2005.9

  Total synthesis of jimenezin was achieved via radical cyclization of beta-alkoxyacrylate and beta-alkoxyvinyl sulfoxide intermediates and intramolecular olefin metathesis reaction. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.