methyl (2R,3S,3aS,5aS,7R,9aR,9bS)-3-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-7,9b-dimethyl-1-oxo-3,3a,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-2H-cyclopenta[a]naphthalene-2-carboxylate | 1447817-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2R,3S,3aS,5aS,7R,9aR,9bS)-3-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-7,9b-dimethyl-1-oxo-3,3a,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-2H-cyclopenta[a]naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1447817-65-3
• 化学式: C₂₅H₄₂O₄Si
• 分子量: 434.692
• InChiKey: HPOATUFLMYULKR-LCZXTJEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S,3aS,5aS,7R,9aR,9bS)-3-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-7,9b-dimethyl-1-oxo-3,3a,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-2H-cyclopenta[a]naphthalene-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 methyl N-((2R,3S,3aS,5aS,7R,9aR,9bS)-3-((S)-1-hydroxyethyl)-7,9b-dimethyl-1-oxo-2,3,3a,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-2-carbonyl)-N-methyl-L-serinate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的Pauson-Khand反应进行不对称的（+）-Fusarisetin A合成

  摘要：

  （+）-fusrisetin A的不对称全合成已实现。我们策略的关键是应用分子内Pauson-Khand反应立体选择性构建（+）-fusrisetin A的反式十氢化萘亚基，并具有一个独特的C16季手性中心。发达的化学方法提供了一种用于fusarisetin A的IMDA反应的替代方法，适用于生物评估的类似物合成。

  DOI：

  10.1021/ol401831w
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aS,5R,5aR,7R,9aR,9bS)-3-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-7,9b-dimethyl-5-((methylsulfonyl)oxy)-3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-3H-cyclopenta[a]naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 samarium diiodide 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 74.5h， 生成 methyl (2R,3S,3aS,5aS,7R,9aR,9bS)-3-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-7,9b-dimethyl-1-oxo-3,3a,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-2H-cyclopenta[a]naphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的Pauson-Khand反应进行不对称的（+）-Fusarisetin A合成

  摘要：

  （+）-fusrisetin A的不对称全合成已实现。我们策略的关键是应用分子内Pauson-Khand反应立体选择性构建（+）-fusrisetin A的反式十氢化萘亚基，并具有一个独特的C16季手性中心。发达的化学方法提供了一种用于fusarisetin A的IMDA反应的替代方法，适用于生物评估的类似物合成。

  DOI：

  10.1021/ol401831w

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Fusarisetin A via the Intramolecular Pauson–Khand Reaction
  作者：Jun Huang、Lichao Fang、Rong Long、Li-Li Shi、Hong-Juan Shen、Chuang-chuang Li、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol401831w

  日期：2013.8.2

  An asymmetic total synthesis of (+)-fusarisetin A has been achieved. The essential to our strategy was the application of the intramolecular Pauson–Khand reaction for the stereoselective construction of the trans-decalin subunit of (+)-fusarisetin A with a unique C16 quarternary chiral center. The developed chemistry offers an alternative to the IMDA reaction that has been used for fusarisetin A, and

  （+）-fusrisetin A的不对称全合成已实现。我们策略的关键是应用分子内Pauson-Khand反应立体选择性构建（+）-fusrisetin A的反式十氢化萘亚基，并具有一个独特的C16季手性中心。发达的化学方法提供了一种用于fusarisetin A的IMDA反应的替代方法，适用于生物评估的类似物合成。