1,2-O-isopropylidene-3-O-methanesulfonyl-α-D-allofuranose | 64993-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-methanesulfonyl-α-D-allofuranose
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-3-O-mesyl-α-D-allofuranose；[(3aR,5R,6R,6aR)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] methanesulfonate
• CAS: 64993-88-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₈S
• 分子量: 298.314
• InChiKey: ZKICNBBPPAKCRV-JGKVKWKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-methanesulfonyl-α-D-allofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 叠氮化锂 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 六甲基二硅氮烷 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 1-(3-azido-2,3-dideoxy-β-D-ribo-hexofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的核苷的侧链衍生物。1. 3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷（AZT）的侧链类似物。

  摘要：

  从3-O-甲磺酰基-1,2-O-异亚丙基-α-D-氟呋喃糖（9）开始，将必要的碳水化合物1,2-二-O-乙酰基-6-O-苯甲酰基-5-脱氧的异头混合物-3-O-甲酰基-D-呋喃糖酶++ + 17A alpha / beta，1,2-二-O-乙酰基-5,6-二-O-苯甲酰基-3-O-甲酰基-D-呋喃糖酶17B alpha / beta，合成了1,2-二-O-乙酰基-5,6-二-O-苯甲酰基-3-O-甲磺酰基-L-呋喃呋喃糖酶17C alpha / beta。从6-脱氧获得1,2-二-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-6-脱氧-3-O-甲磺酰基-D-呋喃糖酶++ + 17D alpha / beta和相应的L-全呋喃糖酶17E alpha / beta -3,5-二-O-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃糖（12）和相应的β-L-talofuranose13。将这些糖衍生物与胸腺嘧啶偶联

  DOI：

  10.1021/jm00094a014
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-3-O-(甲磺酰基)-alpha-D-呋喃葡萄糖 在 silica supported polyphosphoric acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到1,2-O-isopropylidene-3-O-methanesulfonyl-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  A mild and convenient approach for selective acetonide cleavage involved in carbohydrate synthesis using PPA-SiO₂

  摘要：

  Here, we report a highly selective, efficient and rapid method for the selective cleavage of primary acetonide using silica supported polyphosphoric acid (PPA-SiO2) for various carbohydrate substrates. Corresponding diols were obtained in good to excellent yields within 30 min using PPA-SiO2. Overall, PPA-SiO2 was found to be a useful catalyst for selective acetonide cleavage in carbohydrate substrates which may expand its utility in organic synthesis.

  DOI：

  10.1080/07328303.2019.1708374

文献信息

• Synthesis of 4-substituted phenyl 3,6-anhydro-1,3-dithio-d-glucofuranosides and -pyranosides as well as 2,6-anhydro-1,2-dithio-α-d-altrofuranosides possessing antithrombotic activity
  作者：Éva Bozó、Sándor Boros、János Kuszmann

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00218-4

  日期：2000.11

  altrofuranose (40). Glycosidation of 4-cyanobenzethiol with 32alpha in the presence of trimethylsilyl triflate as promoter afforded 4-cyanophenyl 3,6-anhydro-2,4-di-O-(4-nitrobenzoyl)-1,3-dithio-beta-D-glucopyranoside as a minor component only, besides 4-cyanophenyl 3,6-anhydro-2-S-(4-cyanophenyl)-4-O-(4-nitrobenzoyl)-1,2,3-trithio-beta-D-glucopyranoside. When boron trifluoride etherate was used as

  从D-葡萄糖开始合成1,2,5-Tri-O-乙酰基-3,6-脱水-3-硫代-D-葡萄糖呋喃糖，并用作4-氰基和4-硝基苯硫醇糖基化的供体。在后一反应中，除了4-硝基苯基2,5-二-O-乙酰基-3,6-脱水-1,3-二硫代-D-葡糖呋喃糖苷的异头混合物外，相应的2,6-脱水-1，还获得了通过糖部分的重排形成的2-二硫代-D-呋喃呋喃糖苷。在三氟乙酸水溶液水解甲基3,6-脱水-2,4-二-O-（4-硝基苯甲酰基）-3-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷的糖苷键期间，可以观察到类似的重排，得到除1-O-乙酰基-3,6-脱水-2,4-二-O-（4-硝基苯甲酰基）-3-硫代-α-D-吡喃葡萄糖（32alpha），1,1,5-三- O-乙酰基-3,6-脱水-2,4-二-O-（4-硝基苯甲酰基）-3-硫代-D-葡萄糖，甲基3,6-脱水-2，4-二-O-（4-硝基苯甲酰基）-3-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷和1,5-二-O-乙酰基-2
• First example of 5/6-O-linked pseudosaccharides: synthesis of bicyclic nucleosides containing azido or extended carbohydrate moiety
  作者：Joy Krishna Maity、Subhranshu Mukherjee、Michael G.B. Drew、Basudeb Achari、Sukhendu B. Mandal

  DOI：10.1016/j.carres.2007.08.013

  日期：2007.12

  the 5,6-ether linked pseudodisaccharide 3, and pseudotrisaccharide 4. However, reaction of 1 with sodium ethoxide in ethanol afforded 2 as the sole product, elaborated to the bicyclic azidonucleosides 9 and 16. Acetylated bicyclic nucleosides 17-19 with extended carbohydrate residues have been synthesized from 3.

  用氢化钠在四氢呋喃中处理衍生自d-葡萄糖的底物1提供3,6-脱水单糖2以及5,6-醚连接的假二糖3和假三糖4。但是，1与乙醇钠在乙醇中的反应提供了作为单独产物的2，其被详述为双环叠氮核苷9和16。具有延长的碳水化合物残基的乙酰化双环核苷17-19已经由3合成。
• Total synthesis of (−)-detoxin D1
  作者：Wen-Ren Li、So-Yeop Han、Madeleine M. Joullie

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92511-5

  日期：1992.6

  An efficient stereocontrolled total synthesis of (-)-detoxin D1, the most active component of the detoxin complex, is described.
• Total synthesis of (+)-Valyldetoxinine and (−)-detoxin D1
  作者：Wen-Ren Li、So-Yeop Han、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80323-9

  日期：1993.1

  The detoxin complex, metabolites produced by Streptomyces caespitosus var.detoxicus 7072 GC1, is a selective antagonist of the antibiotic blasticidin S. Two approaches toward the total synthesis of (+)-valyldetoxinine and (-)-detoxin D1 are described These routes involve a 2,3-disubstituted pyrrolidine as a common intermediate and utilize glucose as the chiral precursor
• 1- ( 3′- azido-2′, 3′, 5′ - trideoxy- [β - d .Allofuranosyl) thymine a side-chain homologue of 3′- azido - 3′- deoxythymidine
  作者：Johann Hiebl、Erich Zbiral

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94484-8

  日期：1990.1