estafiatin | 10180-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: estafiatin
• 英文别名: estafietin；(1S,2S,6S,10R,12R,14S)-14-methyl-5,9-dimethylidene-3,13-dioxatetracyclo[8.4.0.02,6.012,14]tetradecan-4-one
• CAS: 10180-89-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: MFXYIKGJSJSAJT-MRWSCNBVSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C
• 沸点：
  398.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  estafiatin 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以52%的产率得到(11S)-3α,4α-epoxy-10(14)eno-12,6α-lactone
  参考文献：
  名称：

  Estafietin 和类似物对克氏锥虫和巴西利什曼原虫的活性

  摘要：

  倍半萜内酯是主要在菊科中发现的天然化合物。这些类型的植物代谢物显示出广泛的生物活性，包括抗原生动物活性，并且被认为是用于药物发现的有趣结构。从甜叶菊（菊科）中分离出的 estafietin (1) 合成了四种衍生物：11βH,13-dihydroestafietin (2)、epoxyestafietin (3a 和 3b)、11βH,13-methoxyestafietin (4) 和 11βH,13-cianoestafietin。评估了这些化合物对克氏锥虫和巴西利什曼原虫的抗原生动物活性。Epoxyestafietin 是对 T. cruzi 锥鞭毛体和无鞭毛体最有效的化合物（IC50 值分别为 18.7 和 2.0 µg/mL）。Estafietin (1) 和 11βH,13-dihydroestafietin (2) 是对李斯特菌最具活性和选择性的化合物。braziliensis

  DOI：

  10.3390/molecules24071209
• 作为产物：
  描述：

  dehydrocostus lactone 在 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 estafiatin
  参考文献：
  名称：

  Isodehydrocostus 内酯和isozaluzanin C，来自Saussurea lappa 的两种愈创木酚内酯

  摘要：

  摘要 从雪莲中分离出两种新的愈创木酚内酯作为次要成分，分别命名为异去氢木香内酯和异氮杂苷C。基于光谱数据和与estafiatin的相关性确定了异去氢木香内酯的结构。1H NMR 数据和脱氢研究表明，另一种高度结晶的愈创木酚内酯与 zaluzanin C 是同分异构体。然而，早先有报道称 3β-H-zaluzanin C 以无色油的形式存在。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(83)80031-4

文献信息

• Guaianolides. 2. total synthesis of (±)-compressanolide and (±)-estafiatin
  作者：A.A. Devreese、M. Demuynck、P.J. De Clercq、M. Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91544-3

  日期：1983.1

  (±)-Compressanolide was obtained from the perhydroazulenic lactone via a 5-step sequence. Lactone could be used as an intermediate for the synthesis of (±)-estafiatin via epimerization of the dehydrated ketones and to cis-fused . These constitute the first total syntheses in this area.

  （±）-Compressanolide通过五步序列从全氢祖内酯获得。内酯可以被用作中间体用于合成（±）通过脱水酮的差向异构化-estafiatin和顺式稠合。这些构成了该领域的第一批综合报告。
• Unambiguous transformation of eremanthin into (−)-estafiatin
  作者：Lélio A. Maçaira、F.Welbaneide L. Machado、Marcos Garcia、Jaime A. Rabi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71501-2

  日期：1980.1

  A stereoselective synthesis of (−)-estafiatin () from eremanthin () has been achieved. The α configuration of the epoxide in the former is confirmed by chemical shift correlation with related oxides.

  从eremanthin（）立体合成了（-）-estafiatin（）。前者中环氧化物的α构型通过与相关氧化物的化学位移相关性得到证实。
• Synthesis of dihalocarbene derivatives of estafiatin guaianolide
  作者：R. I. Jalmakhanbetova、V. A. Raldugin、I. Yu. Bagryanskaya、Yu. V. Gatilov、M. M. Shakirov、G. A. Atazhanova、S. M. Adekenov

  DOI：10.1007/s10600-007-0189-8

  日期：2007.9

  Adducts of dihalocarbenes generated from chloroform and bromoform were prepared by reaction with estafiatin guaianolide. Their structures were established by XSA.

  通过与雌磷脂胍内酯反应，制备了由氯仿和溴仿生成的二卤代羰基化合物的加合物。通过 XSA 确定了它们的结构。
• Guaianolides : The total synthesis of (±)-estafiatin
  作者：M. Demuynck、A.A. Devreese、P.J. De Clercq、M. Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87380-3

  日期：1982.1

  An efficient synthesis of the trans fused perhydroazulenic epoxy ketone is described. The potentially of is illustrated by its transformation into (±)-estafiatin .

  描述了反式稠合的全氢氮杂环丁烷酮的有效合成。通过将其转化为（±）-雌激素，可以说明的潜力。
• Syntheses Based on 3,4α-Epoxy-1,5,7α,6β(H)-guai-10(14),11(13)-dien-6,12-olide
  作者：Sergazy Adekenov

  DOI：10.3390/molecules27061862

  日期：——

  The sesquiterpene γ-lactone estafiatin 1, the molecule of which has a structure of 3,4α-epoxy-1,5,7α,6β(H)-guai-10(14),11(13)-dien-6,12-olide, is characteristic of plants of the genera Achillea L. and Artemisia L. of the Asteraceae family. This article presents the results of chemical modification for three reaction centers of the estafiatin molecule 1: epoxy cycle, exomethylene group conjugated with

  倍半萜 γ-内酯 estafiatin 1，其分子结构为 3,4α-epoxy-1,5,7α,6β(H)-guai-10(14),11(13)-dien-6,12 -olide是菊科Achillea L.和Artemisia L.属植物的特征。本文介绍了estafiatin分子1的三个反应中心的化学修饰结果：环氧环、与γ-内酯羰基共轭的外亚甲基、C10=C14位的外亚甲基；同时合成了 33 种新衍生物，其结构基于物理化学常数、光谱数据（IR-、PMR-、13C-NMR) 和 X 射线衍射分析。讨论了基于 estafiatin 分子1的反应的立体特异性和区域特异性以及化学选择性。底物的反应性受到其分子的立体化学、试剂的性质和反应介质的显着影响。基于计算机筛选的结果，鉴定出对 DNA-拓扑异构酶 I 和 DNA-拓扑异构酶 II 具有高结合能的 estafiatin 衍生物。在八种肿瘤的细胞系上测定了estafiatin