isoeremanthin | 63569-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isoeremanthin
• 英文别名: Erementhin, methyl deriv；(3aS,6aR,9aR,9bS)-6,9-dimethyl-3-methylidene-3a,4,6a,7,9a,9b-hexahydroazuleno[4,5-b]furan-2-one
• CAS: 63569-76-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: QLXSYIMXIMTCOX-XUXIUFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoeremanthin 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 estafiatin
  参考文献：
  名称：

  eremanthin明确转化为（-）-estafiatin

  摘要：

  从eremanthin（）立体合成了（-）-estafiatin（）。前者中环氧化物的α构型通过与相关氧化物的化学位移相关性得到证实。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71501-2

文献信息

• Two guaiane-type sesquiterpene lactones and their related sesquiterpene lactones from Porella japonica
  作者：Yoshinori Asakawa、Masao Toyota、Tsunematsu Takemoto

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85102-3

  日期：1981.1

  Abstract Two new guaiane-type sesquiterpene dilactones, porelladiolide and 3α,4α-epoxyporelladiolide and a new germacranolide, 3β-hydroxycostunolide, together with the previously known germacranolides, guaianolides, pinguisane-type sesquiterpenes, and a sacculatane-type diterpene dialdehyde have been isolated from the liverwort, Porella japonica and their structures have been established by the spectral

  摘要 两种新的愈创木酚型倍半萜烯双内酯、porelladiolide 和 3α,4α-epoxyporelladiolide 和一种新的germacranolide、3β-hydroxycostunolide，连同之前已知的germacranolides、guaianoides、pinguisane 型倍半萜，以及从双萜醛中分离出的sacculatene通过光谱证据和一些化学转化已经确定了地衣、Porella japonica 及其结构。Porelladiolide、3α,4α-epoxyporelladiolide和带有α-亚甲基γ-内酯基团的倍半萜对稻壳中水稻根的萌发和生长有抑制作用。
• The reaction of eremanthin and isoeremanthin with bromine. Unprecedented simultaneous addition of Br2 to two isolated but topographically related double bonds.
  作者：Marcos Garcia、F.Welbaneide L. Machado、Lélio A. Maçaira、Jaime A. Rabi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71502-4

  日期：1980.1

  The reaction of 1 with Br2 in CHCl3 proceeds with the simultaneous and stereospecific incorporation of two moles of Br2 to give 2 thus providing strong experimental evidence for the existence of Br3.

  1与Br 2在CHCl 3中的反应是通过同时和立体定向结合两摩尔Br 2得到2，从而为存在Br 3提供了有力的实验证据。
• Unambiguous transformation of eremanthin into (−)-estafiatin
  作者：Lélio A. Maçaira、F.Welbaneide L. Machado、Marcos Garcia、Jaime A. Rabi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71501-2

  日期：1980.1

  A stereoselective synthesis of (−)-estafiatin () from eremanthin () has been achieved. The α configuration of the epoxide in the former is confirmed by chemical shift correlation with related oxides.

  从eremanthin（）立体合成了（-）-estafiatin（）。前者中环氧化物的α构型通过与相关氧化物的化学位移相关性得到证实。