4-{[(4-甲基苯基)磺酰基]氨基}丁酸 | 1213-42-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-{[(4-甲基苯基)磺酰基]氨基}丁酸
• 中文别名: 4-(甲苯-4-磺酰基氨基)-丁酸
• 英文名称: 4-(tosylamino)butanoic acid
• 英文别名: 4-(tosylamino)butyric acid；Tos-GABA-OH；4-(toluene-4-sulfonylamino)-butyric acid；4-(Toluol-4-sulfonylamino)-buttersaeure；γ-p-Toluolsulfamino-buttersaeure；N-(4'-toluenesulfonyl)-4-aminobutyric acid；4-{[(4-Methylphenyl)sulfonyl]amino}butanoic acid；4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanoic acid
• CAS: 1213-42-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄S
• mdl: MFCD00222949
• 分子量: 257.31
• InChiKey: QCMWSRRLJGMSQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(4-甲基苯基)磺酰基]氨基}丁酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到N-甲苯磺酰基吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  一种温和而有效的制备正甲苯磺酰胺和内酰胺的方法

  摘要：

  N-甲苯磺酰胺和内酰胺可以轻松地在温和条件下通过羧酸和仲磺酰胺的分子间或分子内缩合制备。在4-吡咯烷基二吡啶（4-PPY）存在下，使用的偶联剂是二环己基-碳二亚胺（DCC），该反应在室温下容易进行，通常以高收率进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85848-8
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 4-氨基丁酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-{[(4-甲基苯基)磺酰基]氨基}丁酸
  参考文献：
  名称：

  带有 2,5-二取代-1,3,4-恶二唑部分的新型苯磺酰胺的合成、抗 HIV 和抗真菌活性

  摘要：

  通过 4-(4-甲基, 氯代) 反应制备了一系列新型手性和非手性 N-[1-(1,3,4-恶二唑-2基硫基)烷基]-4-甲基/氯/甲氧基苯磺酰胺 5a-l , 甲氧基苯基磺酰氨基) 烷基羧酸酰肼 4a-l 与 CS2 和 KOH。使用 Et3N 和二甲氨基吡啶的新方法合成了另一系列新的二级苯磺酰胺 10a-j 和双苯磺酰胺 11a-j。所有合成的化合物均通过物理、微量分析和光谱数据进行表征。一些合成的化合物在体外筛选了它们的抗 HIV 和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500600919074

文献信息

• 2-Oxo-histidine–containing dipeptides are functional oxidation products
  作者：Hideshi Ihara、Yuki Kakihana、Akane Yamakage、Kenji Kai、Takahiro Shibata、Motohiro Nishida、Ken-ichi Yamada、Koji Uchida

  DOI：10.1074/jbc.ra118.006111

  日期：2019.1

  carnosine monooxygenation is mediated through the formation of a histidyl-imidazole radical, followed by the addition of molecular oxygen. Our findings reveal that 2-oxo-IDPs are metal-catalyzed oxidation products present in vivo and provide a revised paradigm for understanding the antioxidant effects of the IDPs.

  含肌唑的二肽（IDP），例如肌肽和鹅肌肽，仅存在于各种动物组织中，特别是在骨骼肌和神经中。IDP由于具有金属螯合和清除自由基的特性，因此具有抗氧化活性。但是，可以完全解释IDP抗氧化剂作用的潜在机制仍然不清楚。在这里，我们使用HPLC-电喷雾串联质谱分析，对小鼠组织匀浆的可溶性部分中的肌肽及其相关小肽进行了全面研究，并在所有检测的样品中普遍检测到了含2-氧代-组氨酸的二肽（2-氧代-IDP）。组织。我们注意到脓毒症相关性脑病的小鼠模型的大脑中2-oxo-IDPs的产生增加。此外，在稳定表达肌肽合酶的SH-SY5Y人成神经细胞瘤细胞中，H2O2暴露导致细胞内产生2-氧代肌肽，这与H2O2细胞毒性的显着抑制有关。值得注意的是，2-氧代肌肽比内源性抗氧化剂如GSH和抗坏血酸具有更好的抗氧化活性。机理研究表明，肌肽的单加氧作用是通过组氨酸-咪唑自由基的形成，然后加入分子氧来介导的。我们的发现表明2
• Synthesis of Polyaza Macrocyclic Ligands Incorporating Pyridine Units
  作者：Mir Wais Hosseini、Jacques Comarmond、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/hlca.19890720525

  日期：1989.8.9

  The synthesis of nine macrocyclic polyamines 2-10 containing pyridine units is described. These compounds are 22- (9), 24- (2-4,6,8,10), or 26- (5, 7) membered hexaaza (2,3,9,10) or octaaza (4–7) macrocycles in which one to four pyridine units are incorporated. Compounds 3,4,9, and 10 are homoditopic ligands, whereas 2 and 5 are heteroditopic and 6−8 multitopic receptors. Compounds 2-10 are potential

  描述了九种含吡啶单元的大环多胺2-10的合成。这些化合物是22-（9），24-（2-4,6,8,10），或26-（5，7）元六氮杂（2,3,9,10-）或octaaza（4-7）大环其中结合了1-4个吡啶单元。化合物3,4,9，和10是homoditopic配体，而2和5是heteroditopic和6-8多主题受体。化合物2-10是金属阳离子以及其质子化形式的阴离子的潜在配体。质子化的大环2-10也是核苷酸和多磷酸盐水解的潜在催化剂。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of New 5-HT₄ Receptor Agonists: Application as Amyloid Cascade Modulators and Potential Therapeutic Utility in Alzheimer’s Disease
  作者：Olivier Russo、Marthe Cachard-Chastel、Céline Rivière、Mireille Giner、Jean-Louis Soulier、Magali Berthouze、Tristan Richard、Jean-Pierre Monti、Sames Sicsic、Frank Lezoualc’h、Isabelle Berque-Bestel

  DOI：10.1021/jm801327q

  日期：2009.4.23

  based on the scaffold of ML10302, a highly specific and partial 5-HT4R agonist, were efficiently prepared by parallel supported synthesis and their binding affinities and agonist activities evaluated. Furthermore, we showed that, in vivo, the two best candidates exhibited neuroprotective activity by increasing the level of the soluble form of the amyloid precursor protein (sAPPα) in the cortex and hippocampus

  5-羟色胺5-HT 4受体（5-HT 4 R）激动剂特别适合治疗阿尔茨海默氏病，因为它们具有缓解认知缺陷和调节淀粉样β蛋白（Aβ）产生的能力。然而，尽管迄今为止合成了范围广泛的5-HT 4 R激动剂，但仍然缺乏有效的和选择性的5-HT 4 R激动剂。在本研究中，基于ML10302支架的分子的两个文库，即高度特异性和部分5-HT 4R激动剂可通过平行支持的合成方法有效制备，并评估其结合亲和力和激动剂活性。此外，我们表明，在体内，通过增加小鼠皮质和海马中淀粉样前体蛋白（sAPPα）的可溶形式的水平，两个最佳候选物表现出神经保护活性。有趣的是，这些化合物中的一种还可以在体外抑制Aβ原纤维的形成。
• Treating amnesia with a pyrrolidone derivative
  申请人：Kirin Beer Kabushiki Kaisha

  公开号：US04833156A1

  公开（公告）日：1989-05-23

  A use of the pyrrolidone derivative represented by the following formula [I] as an anti-amnesitc agent: ##STR1## wherein R represents a group ##STR2## X represents --SO.sub.2 -- or --CO--; R' represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a trifluoromethyl group, a halogen atom or a nitro group; n denotes an integer of 1-5; and, when n is an integer of 2 or more, R' may be the same or different, provided that (a) when X is --SO.sub.2 --, there is no case where R' is 3-CF.sub.3, 4-Cl-5-CF.sub.3, 3,5-(CF.sub.3).sub.2 or 3-NO.sub.2 ; (b) when X is --CO--, there is no case where n denotes 1 or 2 and R' is a halogen atom or a nitro group; (c) when X is --SO.sub.2 --, there is no case where n denotes 1 or 2 and R' is a group other than 4-Cl or 3-NO.sub.2 ; and (d) when n denotes 2, there is no case where the groups R' represent the same group which is halogen atom or a nitro group. Typical pyrrolidone derivatives are N-(4'-toluene-sulfonyl)-2-pyrrolidone, N-(4'-chlorobenzenesulfonyl)-2-pyrrolidone, N-benzenesulfonyl-2-pyrrolidone and N-[4'-(1", 1"-dimethylethyl)benzoyl]-2-pyrrolidone, particularly N-(4'-chloro-benzenesulfonyl)-2-pyrrolidone.

  以下是该段文字的中文翻译： 一种以下式[I]所代表的吡咯烷酮衍生物作为抗遗忘剂的用途：##STR1## 其中R代表一个基团##STR2## X代表--SO.sub.2--或--CO--; R'代表氢原子、较低的烷基基团、三氟甲基基团、卤原子或硝基基团；n表示1-5的整数；当n是2或更多时，R'可以相同也可以不同，前提是(a)当X是--SO.sub.2--时，不存在R'为3-CF.sub.3、4-Cl-5-CF.sub.3、3,5-(CF.sub.3).sub.2或3-NO.sub.2的情况；(b)当X是--CO--时，不存在n表示1或2且R'为卤原子或硝基基团的情况；(c)当X是--SO.sub.2--时，不存在n表示1或2且R'为4-Cl或3-NO.sub.2以外的基团的情况；(d)当n表示2时，不存在R'代表相同的基团且为卤原子或硝基基团的情况。典型的吡咯烷酮衍生物包括N-(4'-甲苯磺酰)-2-吡咯烷酮，N-(4'-氯苯磺酰)-2-吡咯烷酮，N-苯磺酰-2-吡咯烷酮和N-[4'-(1", 1"-二甲基乙基)苯甲酰]-2-吡咯烷酮，特别是N-(4'-氯苯磺酰)-2-吡咯烷酮。
• [EN] META-GUANIDINE, UREA, THIOUREA OR AZACYCLIC AMINO BENZOIC ACID DERIVATIVES AS INTEGRIN ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE LA META-GUANIDINE, DE L'UREE, DE LA THIO-UREE OU DE L'ACIDE AMINOBENZOIQUE AZACYCLIQUE UTILISES COMME ANTAGONISTES DE L'INTEGRINE
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1997008145A1

  公开（公告）日：1997-03-06

  (EN) The present invention relates to a class of compounds represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A is (a) or (b) or (c) or (d) pharmaceutical compositions thereof and methods of using such compounds and compositions as $g(a)v$g(b)3 integrin antagonists.(FR) L'invention concerne une classe de composés représentés par la formule I et leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique. Dans cette formule, A est (a) ou (b) ou (c) ou (d). L'invention concerne également des préparations pharmaceutiques contenant ces composés, ainsi que des procédés d'utilisation de ces composés et de ces préparations comme antagonistes de l'intégrine $g(a)v$g(b)3.

  本发明涉及一类由公式（I）或其药学上可接受的盐所表示的化合物，其中A是（a）或（b）或（c）或（d），以及这些化合物和组合物作为$g(a)v$g(b)3整合素拮抗剂的药物组合物和使用方法。本发明还涉及包含这些化合物的药物制剂以及将这些化合物和制剂作为$g(a)v$g(b)3整合素拮抗剂的使用方法。