(E)-N-(5-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1442433-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(5-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(E)-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1442433-66-0
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃S
• 分子量: 345.463
• InChiKey: PTIWQPONNUIEPL-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(5-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 (TRIPS)₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以71 %的产率得到2-(4-methoxybenzyl)-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  铁催化 Csp2–Csp3 双脱羧交叉偶联：一步合成远程极性烯烃

  摘要：

  在此，我们报道了一种有效的光诱导铁催化烷基羧酸和丙烯酸交叉偶联策略，为合成各种具有极性官能团的烯烃提供了强大的工具。这种新颖的合成方法也可以应用于使用α-酮酸制备酮。机械实验揭示了初步的机械细节。可以实现多种功能化，这可能有助于简化药物发现的复杂类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00121
• 作为产物：
  描述：

  (4E)-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-1-ol 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-N-(5-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Lewis Base Catalyzed, Enantioselective, Intramolecular Sulfenoamination of Olefins

  摘要：

  A method for the enantioselective, intramolecular sulfenoamination of various olefins has been developed using a chiral BINAM-based selenophosphoramide, Lewis base catalyst. Terminal and trans disubstituted alkenes afforded pyrrolidines, piperidines, and azepanes in high yields and high enantiomeric ratios via enantioselective formation and subsequent stereospecific capture of the thiiranium intermediate with the pendant tosyl-protected amine.

  DOI：

  10.1021/ja5046296

文献信息

• DIRECT ANTI-MARKOVNIKOV ADDITION OF ACIDS TO ALKENES
  申请人：THE UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：US20160096791A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  A method of making an anti-Markovnikov addition product, comprises reacting an acid with an alkene or alkyne in a dual catalyst reaction system to the exclusion of oxygen to produce said anti-Markovnikov addition product; the dual catalyst reaction system comprising a single electron oxidation catalyst in combination with a hydrogen atom donor catalyst. Dual catalyst composition useful for carrying out such methods are also described.

  一种制备反马尔科夫尼科夫加成产物的方法，包括在排除氧气的双催化剂反应体系中，使酸与烯烃或炔烃发生反应，以产生所述反马尔科夫尼科夫加成产物；所述双催化剂反应体系包括单电子氧化催化剂与氢原子给体催化剂的组合。还描述了用于执行此类方法的双催化剂组合物。
• Direct anti-markovnikov addition of acids to alkenes
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US10017441B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  A method of making an anti-Markovnikov addition product, comprises reacting an acid with an alkene or alkyne in a dual catalyst reaction system to the exclusion of oxygen to produce said anti-Markovnikov addition product; the dual catalyst reaction system comprising a single electron oxidation catalyst in combination with a hydrogen atom donor catalyst. Dual catalyst composition useful for carrying out such methods are also described.

  一种制造反马科夫尼科夫加成产物的方法，包括在双催化剂反应体系中，在排除氧气的情况下，使酸与烯烃或炔烃反应，生成所述反马科夫尼科夫加成产物；双催化剂反应体系包括单电子氧化催化剂与氢原子供体催化剂。此外，还介绍了用于实施此类方法的双催化剂组合物。
• 10.1021/acs.orglett.4c02642
  作者：Santana, Catherine G.、Teoh, Yhin Sarah、Evarts, Madeline M.、Shezaf, Jonathan Z.、Krische, Michael J.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02642

  日期：——

  Formate-mediated reductive cross-couplings of vinyl halides with aryl iodides via palladium(I) catalysis occur with highly uncommon cine-substitution. The active dianionic palladium(I) catalyst, [Pd2I4][NBu4]2, is generated in situ from Pd(OAc)2, Bu4NI, and formate. Oxidative addition of aryl iodide followed by dissociation of the dimer provides the monomeric anionic T-shaped arylpalladium(II) species

  甲酸盐介导的乙烯基卤化物与芳基碘化物通过钯 （I） 催化的还原叉偶联以非常罕见的 cine 取代发生。活性二离子钯 （I） 催化剂 [Pd2I4][NBu4]2 由 Pd（OAc）2、Bu4NI 和甲酸盐原位生成。芳基碘化物的氧化加成，然后二聚体解离，产生了单体阴离子 T 形芳钞 （II） 物种 [Pd（Ar）（I）2（NBu4）]，它在乙烯基卤化物碳钯化后通过钯 （IV） 卡宾形成电影取代产物，氘标记实验证实了这一点。
• Anti-Markovnikov Hydroamination of Alkenes Catalyzed by an Organic Photoredox System
  作者：Tien M. Nguyen、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/ja4031616

  日期：2013.7.3

  Herein we report a metal-free method for the direct anti-Markovnikov hydroamination of unsaturated amines. Irradiation of the amine substrates with visible light in the presence of catalytic quantities of easily synthesized 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate and thiophenol as a hydrogen-atom donor furnished the nitrogen-containing heterocycles with complete regiocontrol. Two examples of intermolecular anti-Markovnikov alkene hydroamination are also disclosed.
• Lewis Base Catalyzed, Enantioselective, Intramolecular Sulfenoamination of Olefins
  作者：Scott E. Denmark、Hyung Min Chi

  DOI：10.1021/ja5046296

  日期：2014.6.25

  A method for the enantioselective, intramolecular sulfenoamination of various olefins has been developed using a chiral BINAM-based selenophosphoramide, Lewis base catalyst. Terminal and trans disubstituted alkenes afforded pyrrolidines, piperidines, and azepanes in high yields and high enantiomeric ratios via enantioselective formation and subsequent stereospecific capture of the thiiranium intermediate with the pendant tosyl-protected amine.