2,2-dimethyl-3(R)-<3-methyl-6-(2-methyl-<1,3>dioxolan-2-yl)hex-3-enyl>cyclopropane-1(R)-carboxylic acid tert-butyl ester | 239078-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3(R)-<3-methyl-6-(2-methyl-<1,3>dioxolan-2-yl)hex-3-enyl>cyclopropane-1(R)-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 239078-68-3
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄
• 分子量: 352.514
• InChiKey: HXPIMPKHOFXFKL-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3(R)-<3-methyl-6-(2-methyl-<1,3>dioxolan-2-yl)hex-3-enyl>cyclopropane-1(R)-carboxylic acid tert-butyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Amberlite (IR-120 H⁺) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 trans-2-(Hydroxymethyl)-1,1-dimethyl-3-<(3'E)-3'-methyl-7'-oxooct-3'-enyl>cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  （-）-蒽醌的总合成和绝对构型。

  摘要：

  我们报告了细胞毒剂（-）-anthoplalone的总合成及其绝对立体化学的测定。使用非外消旋的双环氯烯丙基膦酰胺阴离子加到丙烯酸3，3-二甲基叔丁酯中制备环丙烷部分。研究了几种途径来确保分子左部分的E-三取代烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo990302n
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R)-3-(1-isobutenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid 在 palladium dihydroxide sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 氢气 、 臭氧 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 42.83h， 生成 2,2-dimethyl-3(R)-<3-methyl-6-(2-methyl-<1,3>dioxolan-2-yl)hex-3-enyl>cyclopropane-1(R)-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-蒽醌的总合成和绝对构型。

  摘要：

  我们报告了细胞毒剂（-）-anthoplalone的总合成及其绝对立体化学的测定。使用非外消旋的双环氯烯丙基膦酰胺阴离子加到丙烯酸3，3-二甲基叔丁酯中制备环丙烷部分。研究了几种途径来确保分子左部分的E-三取代烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo990302n