trans-2-(Hydroxymethyl)-1,1-dimethyl-3-<(3'E)-3'-methyl-7'-oxooct-3'-enyl>cyclopropane | 100693-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-(Hydroxymethyl)-1,1-dimethyl-3-<(3'E)-3'-methyl-7'-oxooct-3'-enyl>cyclopropane
• 英文别名: (E)-8-[(1R,3R)-3-(hydroxymethyl)-2,2-dimethylcyclopropyl]-6-methyloct-5-en-2-one
• CAS: 100693-08-1；101758-19-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: LNWWDFFDQJAUFZ-GFUGXAQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(Hydroxymethyl)-1,1-dimethyl-3-<(3'E)-3'-methyl-7'-oxooct-3'-enyl>cyclopropane 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到trans-2,2-dimethyl-3-<3-methyl-7-oxo-3(E)-octenyl>cyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （-）-蒽醌的总合成和绝对构型。

  摘要：

  我们报告了细胞毒剂（-）-anthoplalone的总合成及其绝对立体化学的测定。使用非外消旋的双环氯烯丙基膦酰胺阴离子加到丙烯酸3，3-二甲基叔丁酯中制备环丙烷部分。研究了几种途径来确保分子左部分的E-三取代烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo990302n
• 作为产物：
  描述：

  香叶基丙酮 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 铜 、 potassium carbonate 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 生成 trans-2-(Hydroxymethyl)-1,1-dimethyl-3-<(3'E)-3'-methyl-7'-oxooct-3'-enyl>cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bicyclogermacrene and lepidozene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98952-4

文献信息

• Ring Contraction of Cyclobutanes and a Novel Cascade Reaction: Application to Synthesis of (.+-.)-Anthoplalone and (.+-.)-Lepidozene
  作者：Masataka Ihara、Takahiko Taniguchi、Yuji Tokunaga、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1021/jo00105a028

  日期：1994.12

  Two efficient and practical synthetic methodologies for the construction of small ring systems have been developed. The first method involves a novel rearrangement of cyclobutanes 10 and 14 leading to cyclopropanes 11 and 15 employing BF3.OEt(2) or POCl3 in the presence of pyridine or Raney nickel. The second method utilizes a novel cascade reaction of alpha,beta-unsaturated esters 25 and 36 possessing a cyclopropyl ketone moiety with TMSI in the presence of(TMS)(2)NH to afford polycyclic cyclobutane derivatives 26 and 38. A synthesis of(+/-)-anthoplalone (41) and a formal synthesis of (+/-)-lepidozene (42) were achieved utilizing 15, obtained by the above method.
• Total Synthesis and Absolute Configuration of (−)-Anthoplalone
  作者：Stephen Hanessian、Louis-David Cantin、Daniele Andreotti

  DOI：10.1021/jo990302n

  日期：1999.6.1

  We report the total synthesis of the cytotoxic agent (-)-anthoplalone and the determination of its absolute stereochemistry. The cyclopropane moiety was prepared using a nonracemic bicyclic chloroallyl phosphonamide anion addition to tert-butyl 3,3-dimethyl acrylate. Several pathways were studied to secure the E-trisubstituted olefin of the left part of the molecule.

  我们报告了细胞毒剂（-）-anthoplalone的总合成及其绝对立体化学的测定。使用非外消旋的双环氯烯丙基膦酰胺阴离子加到丙烯酸3，3-二甲基叔丁酯中制备环丙烷部分。研究了几种途径来确保分子左部分的E-三取代烯烃。
• Synthesis of bicyclogermacrene and lepidozene
  作者：John E. McMurry、Gregory K. Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98952-4

  日期：1985.1