phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-α-D-glucopyranoside | 124595-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl 6-O-TBDMS-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside；tert-butyl-dimethyl-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 124595-44-4
• 化学式: C₃₉H₄₈O₅SSi
• 分子量: 656.959
• InChiKey: ZQMZNFNCXSQUSP-JTDOPDNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.28
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-α-D-glucopyranoside 、 allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.67h， 以9%的产率得到allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation of allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-d-glucopyranoside with bulky substituted glycosyl donors

  摘要：

  Glycosylation of allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-alpha-(D)-glucopyranoside with bulky substituted glycosyl donors leads to the formation of derivatives of the disaccharide alpha-(D)-Glc-(1 -> 3)-(D)-GlcNAc with different yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.06.016
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-β-D-葡萄糖 在 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of silylated thioglycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99642-4

文献信息

• NAMBIAR, SUDHIR;DAEUBLE, JOHN F.;DOYLE, RONALD J.;TAYLOR, K. GRANT, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 2179-2182
  作者：NAMBIAR, SUDHIR、DAEUBLE, JOHN F.、DOYLE, RONALD J.、TAYLOR, K. GRANT

  DOI：——

  日期：——