3,5-di-O-benzyl-D-ribonolactone | 131139-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-di-O-benzyl-D-ribonolactone
• 英文别名: 3,5-di-O-benzyl-D-ribo-penta-1,4-lactone；3,5-di-O-benzyl-D-ribono-1,4-lactone；(3R,4S,5R)-3-hydroxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 131139-05-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: QPXJSNKRFKGBHM-KZNAEPCWSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  496.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-D-ribonolactone 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the oxetane nucleosides α- an β-noroxetanocin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80540-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium dichromate 、 水 、 溴 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 barium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,5-di-O-benzyl-D-ribonolactone
  参考文献：
  名称：

  3-氟氧杂环丁烷δ-氨基酸的合成

  摘要：

  从d-木糖开始，在包括环收缩，氟化和酯水解在内的10个步骤中合成了2，4-脱水-5- N-（叔丁氧基羰基）氨基-5-脱氧-3-氟-d-阿拉伯酸11。。d-木糖的溴氧化反应，然后通过一锅法进行亚苄基化反应，可得到大约0.001的摩尔数。内酯3和作为副产物的2,4; 3,5-二亚苄基木糖醛酸（4）的1：1混合物。为了合成d-木糖衍生物24，选择的起始原料是1，2 - O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖。总共14个步骤，包括差向异构，环收缩，氟化和皂化反应，生成了所需的氟代氧杂环丁烷δ-氨基酸24。通过LiOH水解3-氟氧杂环丁烷δ-氨基酯10和23与先前报道的类似3-甲氧基氧杂环丁烷的结果相吻合，而3-羟基衍生物则不可能进行化学水解。

  DOI：

  10.1080/07328300903261562

文献信息

• 吡咯并三嗪类化合物、组合物及其应用
  申请人：广州六顺生物科技股份有限公司

  公开号：CN110724174B

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明涉及一种吡咯并三嗪类化合物、组合物及其应用，该吡咯并三嗪类化合物具有式(I)所示结构其中，R1–R11的定义如权利要求1所定义。上述吡咯并三嗪类化合物具有较优的抗病毒效果，特别是对于猫冠状病毒，可以用于制备治疗抗猫冠状病毒感染的疾病，例如猫感染性腹膜炎。
• Ring contraction of 2-o-trifluoromethanesulphonates of α-hydroxy-γ-lactones to oxetane carboxylic esters
  作者：D.R Witty、G.W.J Fleet、K Vogt、F.X Wilson、Y Wang、R Storer、P.L Myers、C.J Wallis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97734-7

  日期：1990.1
• Synthesis and epimerisation studies on carbohydrate derived bicyclic tetronate esters: The synthesis of furanofurans related to the cytotoxic metabolite goniofufurone
  作者：Cristiano Cagnolini、Marina Ferri、Peter R. Jones、Patrick J. Murphy、Barry Ayres、Brian Cox

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00164-6

  日期：1997.3

  The synthesis of the D-xylo- 12, D-lyxo- 13, D-ribo- 14 and D-arabino-furanofurans 15 was accomplished from the readily available butyrolactones 4 and 5 via a non-classical Wittig cyclisation/hydrogenation sequence; these compounds are analogues of the cytotoxic natural product goniofufurone. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• WITTY, D. R.;FLECT, G. W. J.;VOGT, K.;WILSON, F. X.;WANG, Y.;STORER, R.;M+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 4787-4790
  作者：WITTY, D. R.、FLECT, G. W. J.、VOGT, K.、WILSON, F. X.、WANG, Y.、STORER, R.、M+

  DOI：——

  日期：——