methyl 2,4-anhydro-3,5-di-O-benzyl-D-ribonate | 131139-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,4-anhydro-3,5-di-O-benzyl-D-ribonate
• 英文别名: Uediufxignrzcy-gudvdzbrsa-；methyl (2R,3R,4R)-3-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)oxetane-2-carboxylate
• CAS: 131139-13-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: UEDIUFXIGNRZCY-GUDVDZBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-anhydro-3,5-di-O-benzyl-D-ribonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2,4-anhydro-D-ribonate
  参考文献：
  名称：

  3-氟氧杂环丁烷δ-氨基酸的合成

  摘要：

  从d-木糖开始，在包括环收缩，氟化和酯水解在内的10个步骤中合成了2，4-脱水-5- N-（叔丁氧基羰基）氨基-5-脱氧-3-氟-d-阿拉伯酸11。。d-木糖的溴氧化反应，然后通过一锅法进行亚苄基化反应，可得到大约0.001的摩尔数。内酯3和作为副产物的2,4; 3,5-二亚苄基木糖醛酸（4）的1：1混合物。为了合成d-木糖衍生物24，选择的起始原料是1，2 - O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖。总共14个步骤，包括差向异构，环收缩，氟化和皂化反应，生成了所需的氟代氧杂环丁烷δ-氨基酸24。通过LiOH水解3-氟氧杂环丁烷δ-氨基酯10和23与先前报道的类似3-甲氧基氧杂环丁烷的结果相吻合，而3-羟基衍生物则不可能进行化学水解。

  DOI：

  10.1080/07328300903261562
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-D-ribonolactone 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2,4-anhydro-3,5-di-O-benzyl-D-ribonate
  参考文献：
  名称：

  3-氟氧杂环丁烷δ-氨基酸的合成

  摘要：

  从d-木糖开始，在包括环收缩，氟化和酯水解在内的10个步骤中合成了2，4-脱水-5- N-（叔丁氧基羰基）氨基-5-脱氧-3-氟-d-阿拉伯酸11。。d-木糖的溴氧化反应，然后通过一锅法进行亚苄基化反应，可得到大约0.001的摩尔数。内酯3和作为副产物的2,4; 3,5-二亚苄基木糖醛酸（4）的1：1混合物。为了合成d-木糖衍生物24，选择的起始原料是1，2 - O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖。总共14个步骤，包括差向异构，环收缩，氟化和皂化反应，生成了所需的氟代氧杂环丁烷δ-氨基酸24。通过LiOH水解3-氟氧杂环丁烷δ-氨基酯10和23与先前报道的类似3-甲氧基氧杂环丁烷的结果相吻合，而3-羟基衍生物则不可能进行化学水解。

  DOI：

  10.1080/07328300903261562

文献信息

• Synthesis of (t-2-benzyloxymethyl-t-3-hydroxy-r-1-methoxycarbonyl)-tetrahydrofuran from an arabino-lactone triflate with K₂CO₃–MeOH
  作者：Takao Izawa、Kumiko Nakayama、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura、Kuniki Kato、Tomohisa Takita

  DOI：10.1039/p19920003003

  日期：——

  The arabino-lactone triflate 4 reacts with K2CO3 in MeOH to give the oxetane ester 5 and the tetrahydrofuran ester 6 in a ratio dependent upon the reaction temperature.
• Ring contraction of 2-o-trifluoromethanesulphonates of α-hydroxy-γ-lactones to oxetane carboxylic esters
  作者：D.R Witty、G.W.J Fleet、K Vogt、F.X Wilson、Y Wang、R Storer、P.L Myers、C.J Wallis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97734-7

  日期：1990.1
• Synthesis of the oxetane nucleosides α- an β-noroxetanocin
  作者：F.X. Wilson、G.W.J. Fleet、D.R. Witty、K. Vogt、Y. Wang、R. Storer、P.L. Myers、C.J. Wallis

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80540-6

  日期：1990.1
• Oxetane nucleosides with fluorine and azide substitutents: nucleophilic displacements on an oxetane ring
  作者：Y. Wang、G.W.J. Fleet、F.X. Wilson、R. Storer、C.J. Wallis、O. Doherty、D.J. Watkin、K. Vogt、D.R. Witty、J.M. Peach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74302-4

  日期：1991.3

  Flourine and azide substituents are introduced into an oxetane ring by nucleophilic displacement reactions; the syntheses and anti-viral activities of 9-(2'-azido-2'-deoxy-beta-D-erythro-oxetanosyl)-adenine and of 9-(2'-deoxy-2'-fluoro-beta-D-erythro-oxetanosyl)-adenine are reported.
• WITTY, D. R.;FLECT, G. W. J.;VOGT, K.;WILSON, F. X.;WANG, Y.;STORER, R.;M+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 4787-4790
  作者：WITTY, D. R.、FLECT, G. W. J.、VOGT, K.、WILSON, F. X.、WANG, Y.、STORER, R.、M+

  DOI：——

  日期：——