3,5-di-O-benzyl-D-ribono-1,4-lactone-2-O-trifluoromethanesulphonate | 131139-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-di-O-benzyl-D-ribono-1,4-lactone-2-O-trifluoromethanesulphonate
• 英文别名: [(3R,4R,5R)-2-oxo-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 131139-09-8
• 化学式: C₂₀H₁₉F₃O₇S
• 分子量: 460.428
• InChiKey: LQZZXZZTIQTCEK-KZNAEPCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-D-ribono-1,4-lactone-2-O-trifluoromethanesulphonate 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-氟氧杂环丁烷δ-氨基酸的合成

  摘要：

  从d-木糖开始，在包括环收缩，氟化和酯水解在内的10个步骤中合成了2，4-脱水-5- N-（叔丁氧基羰基）氨基-5-脱氧-3-氟-d-阿拉伯酸11。。d-木糖的溴氧化反应，然后通过一锅法进行亚苄基化反应，可得到大约0.001的摩尔数。内酯3和作为副产物的2,4; 3,5-二亚苄基木糖醛酸（4）的1：1混合物。为了合成d-木糖衍生物24，选择的起始原料是1，2 - O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖。总共14个步骤，包括差向异构，环收缩，氟化和皂化反应，生成了所需的氟代氧杂环丁烷δ-氨基酸24。通过LiOH水解3-氟氧杂环丁烷δ-氨基酯10和23与先前报道的类似3-甲氧基氧杂环丁烷的结果相吻合，而3-羟基衍生物则不可能进行化学水解。

  DOI：

  10.1080/07328300903261562
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium dichromate 、 水 、 溴 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 barium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,5-di-O-benzyl-D-ribono-1,4-lactone-2-O-trifluoromethanesulphonate
  参考文献：
  名称：

  3-氟氧杂环丁烷δ-氨基酸的合成

  摘要：

  从d-木糖开始，在包括环收缩，氟化和酯水解在内的10个步骤中合成了2，4-脱水-5- N-（叔丁氧基羰基）氨基-5-脱氧-3-氟-d-阿拉伯酸11。。d-木糖的溴氧化反应，然后通过一锅法进行亚苄基化反应，可得到大约0.001的摩尔数。内酯3和作为副产物的2,4; 3,5-二亚苄基木糖醛酸（4）的1：1混合物。为了合成d-木糖衍生物24，选择的起始原料是1，2 - O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖。总共14个步骤，包括差向异构，环收缩，氟化和皂化反应，生成了所需的氟代氧杂环丁烷δ-氨基酸24。通过LiOH水解3-氟氧杂环丁烷δ-氨基酯10和23与先前报道的类似3-甲氧基氧杂环丁烷的结果相吻合，而3-羟基衍生物则不可能进行化学水解。

  DOI：

  10.1080/07328300903261562

文献信息

• Ring contraction of 2-o-trifluoromethanesulphonates of α-hydroxy-γ-lactones to oxetane carboxylic esters
  作者：D.R Witty、G.W.J Fleet、K Vogt、F.X Wilson、Y Wang、R Storer、P.L Myers、C.J Wallis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97734-7

  日期：1990.1
• Synthesis of the oxetane nucleosides α- an β-noroxetanocin
  作者：F.X. Wilson、G.W.J. Fleet、D.R. Witty、K. Vogt、Y. Wang、R. Storer、P.L. Myers、C.J. Wallis

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80540-6

  日期：1990.1
• WITTY, D. R.;FLECT, G. W. J.;VOGT, K.;WILSON, F. X.;WANG, Y.;STORER, R.;M+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 4787-4790
  作者：WITTY, D. R.、FLECT, G. W. J.、VOGT, K.、WILSON, F. X.、WANG, Y.、STORER, R.、M+

  DOI：——

  日期：——