3,5-di-O-benzyl-D-ribofuranose | 561055-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-di-O-benzyl-D-ribofuranose
• 英文别名: 3,5-di-O-benzyl-α-D-ribofuranose；(3R,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)tetrahydrofuran-2,3-diol；(2S,3R,4S,5R)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane-2,3-diol
• CAS: 561055-45-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: LYHOPDIJCJJVNG-MKXGPGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-D-ribofuranose 在 吡啶 、 溴 、 barium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3,5-di-O-benzyl-D-ribono-1,4-lactone-2-O-trifluoromethanesulphonate
  参考文献：
  名称：

  Ring contraction of 2-o-trifluoromethanesulphonates of α-hydroxy-γ-lactones to oxetane carboxylic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97734-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异丙基-α-D-呋喃核糖 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,5-di-O-benzyl-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Ring contraction of 2-o-trifluoromethanesulphonates of α-hydroxy-γ-lactones to oxetane carboxylic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97734-7

文献信息

• Synthesis and biochemical evaluation of O-acetyl-ADP-ribose and N-acetyl analogs
  作者：Lindsay R. Comstock、John M. Denu

  DOI：10.1039/b710231c

  日期：——

  Synthetic routes for the preparation of O-acetyl-ADP-ribose and two novel non-hydrolyzable analogs containing an N-acetyl are described and shown to interact with the macro domain of histone protein H2A1.1.

  本文描述并展示了O-乙酰-ADP核糖以及两种含有N-乙酰基的新型非水解类似物的合成路线，这些化合物能够与组蛋白H2A1.1的宏域相互作用。
• O-acetyl-ADP-ribose non-hydrolyzable analogs
  申请人：Denu John M.

  公开号：US20070225246A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  Compounds, compositions and methods for modulating cell death in target cells, particularly cancer cells are provided. The compounds are analogs of O-acetyl-ADP-ribose (OAADPr).

  提供了用于调节靶细胞死亡的化合物、组合物和方法，特别是癌细胞。这些化合物是O-乙酰-ADP-核糖（OAADPr）的类似物。
• Role of the side chain stereochemistry in the α-glucosidase inhibitory activity of kotalanol, a potent natural α-glucosidase inhibitor. Part 2
  作者：Genzoh Tanabe、Kanjyun Matsuoka、Masahiro Yoshinaga、Weijia Xie、Nozomi Tsutsui、Mumen F. A. Amer、Shinya Nakamura、Isao Nakanishi、Xiaoming Wu、Masayuki Yoshikawa、Osamu Muraoka

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.09.006

  日期：2012.11

  To examine the role of the side chain of kotalanol (2), a potent natural α-glucosidase inhibitor isolated from Salacia reticulata, on inhibitory activity, four diastereomers (11a–11d) with reversed configuration (S) at the C-4′ position in the side chain were synthesized and evaluated. Two of the four (11b and 11d) significantly lost their inhibitory activity against both maltase and sucrase, while

  为了检查kotalanol（的侧链的作用2），一种有效的天然α葡萄糖苷酶抑制剂分离自五层龙网状，上抑制活性，四个非对映体（11A - 11D）具有相反构型（小号）在C-4'位合成并评估了侧链中的α。四个中的两个（11b和11d）明显失去了对麦芽糖酶和蔗糖酶的抑制活性，而另外两个（11a和11c））在相当大程度上维持了抑制活性，响应于5'和6'位置上的羟基的立体化学的变化而显示出独特的活性。参考对这些抑制剂与hNtMGAM的计算机对接研究，合理化了不同的活性。针对异麦芽糖酶，所有四个类似物都显示出强大的抑制活性，以及2，并且11b和11d表现出酶选择性。
• Concise synthesis of (−)-steviamine and analogues and their glycosidase inhibitory activities
  作者：Nadechanok Jiangseubchatveera、Marc E. Bouillon、Boonsom Liawruangrath、Saisunee Liawruangrath、Robert J. Nash、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1039/c3ob40374b

  日期：——

  found to have in general poor inhibitory activity against most enzymes. The 10-nor analogues however, showed 50–54% inhibition of α-L-rhamnosidase from Penicillium decumbens while one of these, 10-nor-steviamine, showed 51% inhibition of N-acetyl-β-D-glucosaminidase (from Jack bean) at the same concentration (760 μM).

  报道了（-）-甜菊胺的简明合成及其类似物10-或-steviamine，10-或-ent - steviamine和5 -epi-ent- steviamine的合成。对这些化合物针对十二种糖苷酶（在143μgmL -1浓度下）进行了测试，发现它们对大多数酶的抑制活性通常较差。然而，10-或类似物对枯草青霉显示50-54％的α- L-鼠李糖苷酶抑制作用，而其中10-或-甜菊胺其中之一对N-乙酰基-β - D-氨基葡萄糖苷酶显示51％抑制作用（来自Jack豆）浓度相同（760μM）。
• Highly β-stereoselective nucleosidation from α-d-xylo- and α-d-ribo-furanose 1,2-thiocarbonates
  作者：Rafael Robles、Concepción Rodrı́guez、Luis Álvarez de Cienfuegos、Antonio J. Mota

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.037

  日期：2004.3

  Cyclic 1,2-thiocarbonates of alpha-D-xylo- and alpha-D-ribo-furanoses were found to be excellent glycosyl donors in mild NIS-mediated nucleophilic substitution reactions, affording beta-nucleosides with complete stereo selectivity and moderate to high yields after treatment with persilylated pyrimidinic bases. The nucleophile is believed to open the thiocarbonate ring at the anomeric position presumably via an S(N)2 mechanism. Participation of the nucleobase silylating agent [N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide] in the mechanism of the nucleosidation step was shown, where a large excess of it has been proven to be necessary in order to achieve high yields. Absolute configurations at C-1' were ascertained by chemical correlation synthesizing the corresponding 2,2'-anhydronucleosides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.