bis[(1S,2S,3S,4R)-2,3,4-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-5-cyclohexenyl]amine | 148291-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis[(1S,2S,3S,4R)-2,3,4-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-5-cyclohexenyl]amine
• 英文别名: 1,1'-bisvalienamine；1,1'-Bis-valienamine；(1S,2S,3R,6S)-4-(hydroxymethyl)-6-[[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]amino]cyclohex-4-ene-1,2,3-triol
• CAS: 148291-19-4
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₈
• 分子量: 333.339
• InChiKey: HTMBAJBCOAIPGE-LNCWTVSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[(1S,2S,3S,4R)-2,3,4-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-5-cyclohexenyl]amine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 井冈霉烯胺
  参考文献：
  名称：

  Methods of producing validamycin A analogs and uses thereof

  摘要：

  该披露涉及有效霉素A的生物合成，特别是生产有效霉素A类似物及其用途的方法。在一个特定的例子中，制备有效霉素A类似物的方法包括将宿主细胞转化为一个或多个重组DNA载体，以产生一个valN失活突变体；并在培养基中培养valN失活突变体以产生有效霉素A类似物，如1,1'-双valienamine和validienamycin，并将它们转化为valienamine。本披露还涉及包括这些化合物的组合物以及使用这些组合物的方法，例如用作抗真菌剂。

  公开号：

  US08101732B2
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-1,2-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy]-5-(hydroxymethyl)-4-cyclohexene-1,2,3-triol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 ammonium hydroxide 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 叠氮化锂 、 四丁基氟化铵 、 5,10,15,20-tetrakis(4-methoxyphenyl)-21,22-dihydroporphyrin 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 103.05h， 生成 bis[(1S,2S,3S,4R)-2,3,4-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-5-cyclohexenyl]amine
  参考文献：
  名称：

  1,1'-N-连接假二糖作为一类新的糖苷酶抑制剂的简便、高效和对映特异性合成

  摘要：

  本文描述了一种有效的海藻糖酶抑制剂 1,1'-N-连接假二糖 1（由两个缬氨胺组成）的有效合成，分 14 个步骤，总产率为 12%，第一次合成 2（由两个 2 -epi-valienamines) 分 15 步进行，(-)-奎尼酸的总产率为 24%。该合成涉及烯丙基胺和烯丙基氯之间的立体定向钯催化偶联反应作为关键步骤。丙酮保护基团被证明是最好的羟基保护基团，与钯催化的烯丙基胺化反应相容，该反应可提供高产率的 1,1'-N-连接假二糖，同时消除二烯副产物的量最少。

  DOI：

  10.1021/ja0470158

文献信息

• METHODS OF PRODUCING VALIDAMYCIN A ANALOGS AND USES THEREOF
  申请人：Mahmud Taifo

  公开号：US20100151528A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  This disclosure relates to validamycin A biosynthesis and in particular, to methods of producing validamycin A analogs and uses thereof. In a particular example, a method for making a validamycin A analog includes transforming a host cell with one or more recombinant DNA vectors to produce a valN-inactivated mutant; and culturing the valN-inactivated mutant in a culture medium to produce a validamycin A analog, such as 1,1′-bis-valienamine and validienamycin, and their conversion to valienamine. The present disclosure further relates to compositions including such compounds as well as methods of using the compositions, such as for antifungal agents.

  本公开涉及有效霉素A的生物合成，特别是生产有效霉素A类似物的方法及其用途。在一个特定的例子中，制备有效霉素A类似物的方法包括将宿主细胞转化为一个或多个重组DNA载体，以产生一个valN失活突变体；并在培养基中培养valN失活突变体，以产生有效霉素A类似物，例如1,1'-双valienamine和validienamycin，并将它们转化为valienamine。本公开进一步涉及包括这些化合物的组合物以及使用这些组合物的方法，例如用于抗真菌剂的方法。
• An Alternative Synthesis of 1,1′-Bis-valienamine from <scp>d</scp>-Glucose
  作者：Tony K. M. Shing、Hau M. Cheng

  DOI：10.1021/jo100474p

  日期：2010.5.21

  An alternative synthesis of 1,1′-bis-valienamine 5, which was demonstrated to be a potent trehalase inhibitor, has been achieved from d-glucose in 12 steps with 15% overall yield via enone 12 as the key intermediate, involving a direct aldol reaction of a glucose-derived diketone and a palladium-catalyzed allylic coupling reaction as the key steps.

  由d-葡萄糖分12个步骤实现了1,1'-双缬氨酸胺5的替代合成，该合成以烯酮12为关键中间体，总产率为15％，由d-葡萄糖组成，涉及直接的中间体。葡萄糖衍生的二酮的醛醇缩合反应和钯催化的烯丙基偶联反应是关键步骤。
• Ogawa, Seiichiro; Sato, Koji; Miyamoto, Yasunobu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 6, p. 691 - 696
  作者：Ogawa, Seiichiro、Sato, Koji、Miyamoto, Yasunobu

  DOI：——

  日期：——
• US8101732B2
  申请人：——

  公开号：US8101732B2

  公开（公告）日：2012-01-24
• Methods of producing validamycin A analogs and uses thereof
  申请人：State of Oregon acting by and through the State Board of Higher Education on behalf of Oregon State University

  公开号：US08101732B2

  公开（公告）日：2012-01-24

  This disclosure relates to validamycin A biosynthesis and in particular, to methods of producing validamycin A analogs and uses thereof. In a particular example, a method for making a validamycin A analog includes transforming a host cell with one or more recombinant DNA vectors to produce a valN-inactivated mutant; and culturing the valN-inactivated mutant in a culture medium to produce a validamycin A analog, such as 1,1′-bis-valienamine and validienamycin, and their conversion to valienamine. The present disclosure further relates to compositions including such compounds as well as methods of using the compositions, such as for antifungal agents.

  该披露涉及有效霉素A的生物合成，特别是生产有效霉素A类似物及其用途的方法。在一个特定的例子中，制备有效霉素A类似物的方法包括将宿主细胞转化为一个或多个重组DNA载体，以产生一个valN失活突变体；并在培养基中培养valN失活突变体以产生有效霉素A类似物，如1,1'-双valienamine和validienamycin，并将它们转化为valienamine。本披露还涉及包括这些化合物的组合物以及使用这些组合物的方法，例如用作抗真菌剂。