(-)-9-epi-presilphiperfolan-1-ol | 1176003-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-9-epi-presilphiperfolan-1-ol
• 英文别名: (-)-presilphiperfolan-1β-ol；(1S,4S,7R,10S,11R)-4,6,6,10-tetramethyltricyclo[5.3.1.04,11]undecan-1-ol
• CAS: 1176003-49-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: ABEFZRUFMKMACI-HPYVJYLESA-N

物化性质

• 沸点：
  287.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-9-epi-presilphiperfolan-1-ol 在 氧气 、 CYP₄₅₀-4710 fromFusarium proliferatum 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  细胞色素 P450s 重塑氧化聚醌倍半萜的多样性

  摘要：

  聚喹烷倍半萜类化合物 (PQST) 是具有两个或三个稠合环戊烷环系统的复杂化合物，很少发现在这些支架上直接氧化 C-H 键的生物催化剂。在这项研究中，我们发现了两种多功能真菌 CYP450，它们能够在七个 PQST 支架上进行不同的氧化，从而产生 20 种独特的产物。我们的研究结果显着扩展了氧化 PQST 支架的多样性，并为未来研究中萜类化合物惰性碳的选择性氧化提供了重要的生物催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01024
• 作为产物：
  描述：

  1-[(3S)-3-(2,2-dimethylbut-3-enyl)-3-methylcyclopenten-1-yl]ethanone 在 咪唑 、 platinum(IV) oxide hydrate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -78.0~170.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 81.86h， 生成 (-)-9-epi-presilphiperfolan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (−)-9-epi-Presilphiperfolan-1-ol 和 (−)-Presilphiperfolan-1-ol 报道结构的对映选择性全合成：结构确认、重新分配和生物合成见解

  摘要：

  当 Epi 不存在时！已报道的 9- epi -presilphiperfolan-1-ol 和 presilphiperfolan-1-ol结构的首次全合成已实现。关键步骤是新型含二烯亲电子试剂的催化不对称烷基化，然后进行双碳环收缩和分子内狄尔斯-阿尔德环加成，形成立体化学致密的三环核心。合成工作对 presilphiperfolan-1-ol 的结构进行了修改（见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201205276

文献信息

• Four-Step Access to the Sesquiterpene Natural Product Presilphiperfolan-1β-ol and Unnatural Derivatives via Supramolecular Catalysis
  作者：Leonidas-Dimitrios Syntrivanis、Ivana Némethová、Dario Schmid、Shani Levi、Alessandro Prescimone、Fabian Bissegger、Dan T. Major、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1021/jacs.0c01464

  日期：2020.3.25

  su-pramolecular resorcinarene capsule as catalyst for the key step. This synthetic approach also allows access to unnatural derivatives of the natural product, which would not be acces-sible through the biosynthetic machinery. Additionally, this study provides useful insight into the biosynthesis of the presilphiperfolanol natural products, including the first ex-perimental evidence consistent with the

  萜烯是结构最多样化的天然产物类别之一。在自然界中，I 型萜烯环化酶从一种单一底物产生了多种这些结构。然而，这种反应性已经证明很难在人造系统的解决方案中重现。在此，我们报告了迄今为止最短的三环倍半萜烯 presilphiperfolan-1β-ol 合成，利用超分子间苯二酚胶囊作为关键步骤的催化剂。这种合成方法还允许获得天然产物的非天然衍生物，而这些衍生物是无法通过生物合成机制获得的。此外，这项研究为 presilphiperfolanol 天然产物的生物合成提供了有用的见解，
• Rational reprogramming of the sesquiterpene synthase BcBOT2 yields new terpenes with presilphiperfolane skeleton
  作者：Vanessa Nikolaiczyk、Jenny Irwan、Trang Nguyen、Jörg Fohrer、Philipp Elbers、Paul Schrank、Mehdi D. Davari、Andreas Kirschning

  DOI：10.1039/d2cy01617f

  日期：——

  Computer-aided rational design allowed to create variants of the sesquiterpene cyclase BcBOT2 that yielded novel tricyclic presilphiperfolane-type sesquiterpenes.

  通过计算机辅助合理设计，我们创造出了倍半萜环化酶 BcBOT2 的变体，从而产生了新型的三环对苯二酚型倍半萜。