1-[(3S)-3-(2,2-dimethylbut-3-enyl)-3-methylcyclopenten-1-yl]ethanone | 1427287-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(3S)-3-(2,2-dimethylbut-3-enyl)-3-methylcyclopenten-1-yl]ethanone
• CAS: 1427287-93-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: PFJUILOIWRJZNW-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3S)-3-(2,2-dimethylbut-3-enyl)-3-methylcyclopenten-1-yl]ethanone 在 咪唑 、 platinum(IV) oxide hydrate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -78.0~170.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 81.86h， 生成 (-)-9-epi-presilphiperfolan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (−)-9-epi-Presilphiperfolan-1-ol 和 (−)-Presilphiperfolan-1-ol 报道结构的对映选择性全合成：结构确认、重新分配和生物合成见解

  摘要：

  当 Epi 不存在时！已报道的 9- epi -presilphiperfolan-1-ol 和 presilphiperfolan-1-ol结构的首次全合成已实现。关键步骤是新型含二烯亲电子试剂的催化不对称烷基化，然后进行双碳环收缩和分子内狄尔斯-阿尔德环加成，形成立体化学致密的三环核心。合成工作对 presilphiperfolan-1-ol 的结构进行了修改（见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201205276
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 copper(l) cyanide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 频那醇硼烷 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 119.91h， 生成 1-[(3S)-3-(2,2-dimethylbut-3-enyl)-3-methylcyclopenten-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  (−)-9-epi-Presilphiperfolan-1-ol 和 (−)-Presilphiperfolan-1-ol 报道结构的对映选择性全合成：结构确认、重新分配和生物合成见解

  摘要：

  当 Epi 不存在时！已报道的 9- epi -presilphiperfolan-1-ol 和 presilphiperfolan-1-ol结构的首次全合成已实现。关键步骤是新型含二烯亲电子试剂的催化不对称烷基化，然后进行双碳环收缩和分子内狄尔斯-阿尔德环加成，形成立体化学致密的三环核心。合成工作对 presilphiperfolan-1-ol 的结构进行了修改（见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201205276

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Reported Structures of (−)-9-epi-Presilphiperfolan-1-ol and (−)-Presilphiperfolan-1-ol: Structural Confirmation and Reassignment and Biosynthetic Insights
  作者：Allen Y. Hong、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.201205276

  日期：2012.9.17

  When epi isn't! The first total synthesis of the reported structures of 9‐epi‐presilphiperfolan‐1‐ol and presilphiperfolan‐1‐ol has been achieved. Key steps are a catalytic asymmetric alkylation of a novel diene‐containing electrophile followed by a two‐carbon ring contraction and an intramolecular Diels–Alder cycloaddition to form the stereochemically dense tricyclic core. The synthetic work has resulted

  当 Epi 不存在时！已报道的 9- epi -presilphiperfolan-1-ol 和 presilphiperfolan-1-ol结构的首次全合成已实现。关键步骤是新型含二烯亲电子试剂的催化不对称烷基化，然后进行双碳环收缩和分子内狄尔斯-阿尔德环加成，形成立体化学致密的三环核心。合成工作对 presilphiperfolan-1-ol 的结构进行了修改（见方案）。