2-(2-benzyloxy-4-methylphenyl)-6-methylhept-5-en-2-ol | 1244612-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(2-benzyloxy-4-methylphenyl)-6-methylhept-5-en-2-ol
• 英文别名: 2-O-benzyl-7-hydroxycurcuphenol
• CAS: 1244612-60-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂
• 分子量: 324.463
• InChiKey: FUTQDQWDKIBRKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-benzyloxy-4-methylphenyl)-6-methylhept-5-en-2-ol 在 三乙基硅烷 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium acetate 、 trifluoroborane diethyl ether 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7R*,10R*-10,11-epoxy-10,11-dihydrocurcuphenol
  参考文献：
  名称：

  环氧姜酚酚衍生物对白血病CT-CD4细胞的SAR研究

  摘要：

  具有生物活性的天然产品是新药的潜在来源，因为它们提供了新的作用方式和更具体的活动。衍生化的使用还能够确定其生物学活性的最佳结构。在这项研究中，合成了几种环氧铜酚衍生物。芳族和环氧乙烷环上的取代模式与苄基位置上的取代模式不同，并且侧链的长度也发生了变化。进行这些更改是为了对活动的结构要求有更深入的了解。使用抗增殖测定法在人白血病细胞系Jurkat上评估了这些化合物的生物学活性。讨论了活动结果和结构要求。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.042
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-benzyloxy-4-methylphenyl)-6-methylhept-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  环氧姜酚酚衍生物对白血病CT-CD4细胞的SAR研究

  摘要：

  具有生物活性的天然产品是新药的潜在来源，因为它们提供了新的作用方式和更具体的活动。衍生化的使用还能够确定其生物学活性的最佳结构。在这项研究中，合成了几种环氧铜酚衍生物。芳族和环氧乙烷环上的取代模式与苄基位置上的取代模式不同，并且侧链的长度也发生了变化。进行这些更改是为了对活动的结构要求有更深入的了解。使用抗增殖测定法在人白血病细胞系Jurkat上评估了这些化合物的生物学活性。讨论了活动结果和结构要求。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.042

文献信息

• Efficient Total Synthesis of Racemic Bisabolane Sesquiterpenes Curcuphenol and Xanthorrhizol Starting from Substituted Acetophenones
  作者：Luisa E. Montiel、L. Gerardo Zepeda、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1002/hlca.201000111

  日期：——

  A total synthesis of natural bisabolane sesquiterpenes curcuphenol (1) and xanthorrhizol (2) was developed by using the substituted acetophenones 4 and 5, respectively, as starting materials. The acetyl group of the latter was activated through ethoxycarbonylation to carry out the prenylation, which was performed successfully to give their respective precursors 11a and 11b, and 21 that were converted

  天然bisabolane倍半萜curcuphenol（的总合成1）和xanthorrhizol（2）通过使用取代的苯乙酮开发4和5分别作为起始原料。后者的乙酰基通过乙氧羰基化反应进行异戊烯化，成功进行了异戊烯化，得到了各自的前体11a和11b和21，它们分别通过四个步骤和步骤分别转化为相应的天然倍半萜1和2。高总产量。