(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)methyl alcohol | 140461-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)methyl alcohol
• 英文别名: (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)methanol
• CAS: 140461-65-0
• 化学式: C₃₅H₃₈O₆
• 分子量: 554.683
• InChiKey: QJUBSCVFTBTWDZ-FVXJUOQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)methyl alcohol 在 palladium dihydroxide 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 (2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  使用C-糖基化底物的三组分Biginelli环缩合反应。制备二氢嘧啶酮糖缀合物的集合以及C-糖基化的monastrol类似物的合成。

  摘要：

  为了探索潜在进入二氢嘧啶酮糖缀合物文库的可能性，已经使用C-糖基化试剂重新研究了醛-酮酯-脲的环缩合反应。通过使用三组分促进剂CuCl / AcOH / BF（3）x Et（2）O的平行合成方法，已制备了13个单-和双-C-糖基化的二氢嘧啶酮的集合。糖残基已安装在单糖基化衍生物中的N1，C4或C6处，以及双糖基化产物中的C4和C6处。由于在二氢嘧啶酮环的C4立体中心的形成中糖残基的不对称诱导，因此获得了C4和C6处的单糖基和双糖基化产物，为非对映异构体的混合物，具有很好的选择性。单独的立体异构体被分离为纯净的化合物，其结构借助X射线晶体学和手性鉴定。作为Biginelli反应中这一新概念的证明，已经描述了在C6带有核糖呋喃糖基部分的两个C4差向异构体monastrol类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0202076
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)methyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性酯催化合成吡喃糖烷基C-苷的应用

  摘要：

  描述了货架稳定的四氯-N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯 (TCNHPI) 糖基供体与各种烷基锌试剂在氧化还原催化下的直接偶联。烷基C-糖苷通过脱羧、Negishi 型工艺直接形成，产率为 31-73%，无需光催化活化或额外的还原剂。将这种方法扩展到 TCNHPI 供体与立体定义的含 α-烷氧基呋喃的烷基卤化锌的偶联，能够通过 Achmatowicz 重排从头合成亚甲基连接的外型-C-二糖。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01228

文献信息

• Novel synthesis of oligosaccharides linked with carbamate and urea bonds utilizing modified Curtius rearrangement
  作者：Daisuke Sawada、Shinya Sasayama、Hideyo Takahashi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.089

  日期：2008.9

  describe a novel synthesis of various carbamate- and urea-linked disaccharides stereospecifically using sugar carboxylic acids and sugar alcohols or sugar amines by the modified Curtius rearrangement. In this reaction, the reactivity of each hydroxyl group in glucose as an acceptor has been disclosed. Furthermore, we applied this method to the synthesis of carbamate-linked oligosaccharides including

  我们描述了一种新型合成的各种氨基甲酸酯和脲连接的二糖，使用糖羧酸和糖醇或糖胺，经修饰的库尔修斯重排立体定向。在该反应中，已经公开了葡萄糖中每个羟基作为受体的反应性。此外，我们将此方法应用于包括树突状分子的氨基甲酸酯连接的寡糖的合成。
• Stereo- and regioselective hydroboration of 1-<i>exo</i>-methylene pyranoses: discovery of aryltriazolylmethyl C-galactopyranosides as selective galectin-1 inhibitors
  作者：Alexander Dahlqvist、Axel Furevi、Niklas Warlin、Hakon Leffler、Ulf J Nilsson

  DOI：10.3762/bjoc.15.102

  日期：——

  Galectins are carbohydrate recognition proteins that bind carbohydrates containing galactose and are involved in cell signaling and cellular interactions, involving them in several diseases. We present the synthesis of (aryltriazolyl)methyl galactopyranoside galectin inhibitors using a highly diastereoselective hydroboration of C1-exo-methylene pyranosides giving inhibitors with fourfold or better selectivity for galectin-1 over galectin-3, -4C (C-terminal CRD), -4N (N-terminal CRD), -7, -8C, -8N, -9C, and -9N and dissociation constants down to 170 µM.

  半乳糖结合蛋白是一种识别含有半乳糖的碳水化合物的蛋白质，参与细胞信号传导和细胞相互作用，涉及多种疾病。我们使用高度对映选择性的C1-exo-亚甲基吡喃糖的氢硼化反应合成了(芳基三唑基)甲基半乳糖吡喃糖半乳糖结合蛋白抑制剂，这些抑制剂对半乳糖结合蛋白-1的选择性是半乳糖结合蛋白-3，-4C（C端CRD），-4N（N端CRD），-7，-8C，-8N，-9C和-9N的四倍或更好，并且解离常数低至170微米。
• Synthesis of β-<i>C</i>-Glycopyranosyl Aldehydes and 2,6-Anhydro-heptitols
  作者：Vinod Khatri、Amit Kumar、Balram Singh、Shashwat Malhotra、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01933

  日期：2015.11.6

  β-C-glycopyranosyl aldehydes from d-glucose, d-mannose, and d-galactose. The key step in the synthesis of C-glycosyl aldehydes is the aryl driven reductive dehydration on 1-phenyl-2-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-d-glycopyranosyl)ethanone to afford alkenes, which on oxidation afford the desired compounds in good yield. β-C-Glycopyranosyl aldehydes have been converted to 2,6-anhydro-heptitols in quantitative

  已经开发了一种从d-葡萄糖，d-甘露糖和d-半乳糖非对映选择性合成β- C-甘露糖基醛的简便方法。合成C-糖基醛的关键步骤是在1-苯基-2-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β - d-甘露糖基）乙酮上由芳基驱动的还原脱水得到烯烃，该烯烃在氧化时以高收率得到所需化合物。β- C- Glycopyranosyl醛已定量转化为2,6-脱水庚糖醇。衍生自d-甘露糖和d的2,6-脱水庚糖醇-半乳糖是对映异构体，并且是用于合成具有互补性手性的大环/两亲物的有用的接头。
• An efficient method for the synthesis of α- and β-c-glycosyl aldehydes
  作者：William R. Kobertz、Carolyn R. Bertozzi、Mark D. Bednarski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77703-3

  日期：1992.2

  A practical method for the synthesis of α- and β-C-glycosyl aldehydes from a single carbohydrate precursor is described.

  描述了从单一碳水化合物前体合成α-和β- C-糖基醛的实用方法。
• Stereoselective synthesis of the C-linked analogue of β-d-galactopyranosyl-l-serine
  作者：Alessandro Dondoni、Alberto Marra、Alessandro Massi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83019-6

  日期：1998.3

  The coupling of the D-serinal derivative 7 with the D-galactopyranosylmethylene phosphorane generated from the phosphonium salt 6 and reduction of the resulting alkene led to the C-glycosylated amino alcohol 9 that in turn was oxidized to the title amino acid in 44% overall yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.