2,6-anhydro-L-glycero-L-galacto-heptitol | 13964-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-anhydro-L-glycero-L-galacto-heptitol
• 英文别名: 2,6-anhydro-galacto-heptitol
• CAS: 13964-15-3
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: UBWUHZBLCOLWME-MLKOFDEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.18
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110.38
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-L-glycero-L-galacto-heptitol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,6-anhydro-4-azido-1,3:5,7-di-O-benzylidene-4-deoxy-L-glycero-L-gluco-heptitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis studies of structural analogues of tagetitoxin: 2-phosphate

  摘要：

  Synthetic approaches to structural analogues of tagetitoxin (1) are described. The successful route to analogue 3 (X=O) has, as a key step, protection of the cis-vicinal amino alcohol moiety of compound 7 as an N-benzylated cyclic carbamate (9). X-Ray crystallographic analyses of the hydrochloride of compound 7 and of the hydroxyacid 56 are reported. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00327-0
• 作为产物：
  描述：

  sodium C-β-D-galactopyranosylformate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,6-anhydro-L-glycero-L-galacto-heptitol
  参考文献：
  名称：

  N-Substituted (β-d-galactopyranosylmethyl)amines, and C-β-d-galactopyranosylformamides, and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84186-x

文献信息

• Syntheses of 2,6-anhydroaldonic acids from the corresponding anhydrodeoxynitroalditols (glycopyranosylnitromethanes) and their conversion into methyl esters, amides, and alditols
  作者：Manfred Dromowicz、Peter Köll

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00195-5

  日期：1998.9

  Abstract 2,6-Anhydroaldonic acids were obtained by oxidation of the corresponding anhydrodeoxynitroalditols (glycopyranosylnitromethanes) with hydrogen peroxide in alkaline solution. Purification was achieved via the methyl anhydroaldonates. The syntheses of five 2,6-anhydrohexonic and eight 2,6-anhydroheptonic acids were accomplished in yields of 44–81%. All corresponding unprotected and acetylated

  摘要通过在碱性溶液中用过氧化氢氧化相应的脱水脱氧硝基醛糖醇（甘氨糖基硝基甲烷）得到了2,6-脱水醛糖酸。通过脱水醛酸甲基酯进行纯化。合成了5种2，6-脱水己酸和8种2，6-脱水庚酸，产率为44–81％。表征所有相应的未保护的和乙酰化的2，6-脱水醛酸甲基酯。前者的氨解以定量收率得到相应的酰胺。用硼氢化钠还原得到类似的脱水醛糖醇。
• Synthesis of β-<i>C</i>-Glycopyranosyl Aldehydes and 2,6-Anhydro-heptitols
  作者：Vinod Khatri、Amit Kumar、Balram Singh、Shashwat Malhotra、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01933

  日期：2015.11.6

  β-C-glycopyranosyl aldehydes from d-glucose, d-mannose, and d-galactose. The key step in the synthesis of C-glycosyl aldehydes is the aryl driven reductive dehydration on 1-phenyl-2-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-d-glycopyranosyl)ethanone to afford alkenes, which on oxidation afford the desired compounds in good yield. β-C-Glycopyranosyl aldehydes have been converted to 2,6-anhydro-heptitols in quantitative

  已经开发了一种从d-葡萄糖，d-甘露糖和d-半乳糖非对映选择性合成β- C-甘露糖基醛的简便方法。合成C-糖基醛的关键步骤是在1-苯基-2-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β - d-甘露糖基）乙酮上由芳基驱动的还原脱水得到烯烃，该烯烃在氧化时以高收率得到所需化合物。β- C- Glycopyranosyl醛已定量转化为2,6-脱水庚糖醇。衍生自d-甘露糖和d的2,6-脱水庚糖醇-半乳糖是对映异构体，并且是用于合成具有互补性手性的大环/两亲物的有用的接头。
• Jones, Caroline C.; Kelly, Migel A.; Sinnott, Michael L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 1655 - 1664
  作者：Jones, Caroline C.、Kelly, Migel A.、Sinnott, Michael L.、Smith, Paul J.、Tzotzos, George T.

  DOI：——

  日期：——
• Sinnott, Michael L.; Tzotzos, George T.; Marshall, Susan E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 1665 - 1670
  作者：Sinnott, Michael L.、Tzotzos, George T.、Marshall, Susan E.

  DOI：——

  日期：——
• BEMILLER, JAMES N.;YADAV, MADHAV P.;KALABOKIS, VASSILIOS N.;MYERS, ROBERT+, CARBOHYDRATE RESEARCH, 200,(1990) C. 111-126
  作者：BEMILLER, JAMES N.、YADAV, MADHAV P.、KALABOKIS, VASSILIOS N.、MYERS, ROBERT+

  DOI：——

  日期：——