L-甘油-L-半乳-七糖醇,2,6-脱水-3,4,5-三-O-(苯基甲基)- | 228115-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: L-甘油-L-半乳-七糖醇,2,6-脱水-3,4,5-三-O-(苯基甲基)-
• 英文名称: 2,6-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-L-glycero-L-galacto-heptitol
• 英文别名: 2,6-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-galacto-heptitol
• CAS: 228115-90-0
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆
• 分子量: 464.558
• InChiKey: HRTAEYBIOQDBEA-IEAFHPEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 L-甘油-L-半乳-七糖醇,2,6-脱水-3,4,5-三-O-(苯基甲基)- 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis studies of structural analogues of tagetitoxin: 2-phosphate

  摘要：

  Synthetic approaches to structural analogues of tagetitoxin (1) are described. The successful route to analogue 3 (X=O) has, as a key step, protection of the cis-vicinal amino alcohol moiety of compound 7 as an N-benzylated cyclic carbamate (9). X-Ray crystallographic analyses of the hydrochloride of compound 7 and of the hydroxyacid 56 are reported. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00327-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-2-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)ethene 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 L-甘油-L-半乳-七糖醇,2,6-脱水-3,4,5-三-O-(苯基甲基)-
  参考文献：
  名称：

  β- C-甘露糖基醛和2,6-脱水庚糖醇的合成

  摘要：

  已经开发了一种从d-葡萄糖，d-甘露糖和d-半乳糖非对映选择性合成β- C-甘露糖基醛的简便方法。合成C-糖基醛的关键步骤是在1-苯基-2-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β - d-甘露糖基）乙酮上由芳基驱动的还原脱水得到烯烃，该烯烃在氧化时以高收率得到所需化合物。β- C- Glycopyranosyl醛已定量转化为2,6-脱水庚糖醇。衍生自d-甘露糖和d的2,6-脱水庚糖醇-半乳糖是对映异构体，并且是用于合成具有互补性手性的大环/两亲物的有用的接头。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01933