methyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-butanoate | 144634-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-butanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]butanoate
• CAS: 144634-18-4
• 化学式: C₄₄H₅₃NO₉
• 分子量: 739.906
• InChiKey: SCJHNUQUZSUOHD-DUBFBOMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  797.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-butanoate 在 吡啶 、 正丁基锂 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis and Immunogenic Activity of the C-Analogue of Sulfatide

  摘要：

  The C-sulfatide 1b was synthesized through a [2,3]-Wittig sigmatropic rearrangement and a Horner-Wadsworth-Emmons olefination as the key steps. The C-analogue 1b is less immunogenic than natural sulfatide 1a, but induces a preferential secretion of the proinflammatory cytokine IFN-gamma.

  DOI：

  10.1021/ol061100y
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2-Dimethyl-4-[(E)-2-((2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-vinyl]-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 jones reagent 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 methyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-butanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the C-linked analogue of β-d-galactopyranosyl-l-serine

  摘要：

  The coupling of the D-serinal derivative 7 with the D-galactopyranosylmethylene phosphorane generated from the phosphonium salt 6 and reduction of the resulting alkene led to the C-glycosylated amino alcohol 9 that in turn was oxidized to the title amino acid in 44% overall yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83019-6