oleanolic acid 3-O-α-L-rhamnopyranoside | 23259-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: oleanolic acid 3-O-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 23259-92-9；24587-94-8
• 化学式: C₃₆H₅₈O₇
• 分子量: 602.852
• InChiKey: DBANWUMRYUJBKJ-SRUNSHPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3AR,4S,6S,7S,7AR)-4-(4-甲氧基苯氧基)-2,2,6-三甲基四氢-4H-[1,3]二氧杂环[4,5-C]吡喃-7-醇 在 吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 oleanolic acid 3-O-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Fungal Activity of Seven Oleanolic Acid Glycosides

  摘要：

  为了开发潜在的抗真菌药剂，七种糖苷结合物由 a-L 鼠李糖、6-脱氧-a-L-塔尔糖、b-D-半乳糖、a-D-甘露糖、b-D-木糖-(1®4)-6-脱氧-a-L-塔尔糖、b-D-半乳糖-(1®4)-a-L-鼠李糖组成、以三氯乙酰亚氨酸糖基化合物为供体，高效、实用地合成了以 b-D-半乳糖-(1®3)-b-D-木糖-(1®4)-6-脱氧-a-L-塔罗糖为糖酮、齐墩果酸为苷元的新化合物。新化合物的结构已通过 MS、1H-NMR 和 13C NMR 得到证实。基于菌丝生长速率的初步研究表明，所有化合物都对 Sclerotinia sclerotiorum (Lib.) de Bary、Rhizoctonia solani Kuhn、Botrytis cinerea Pers 和 Phytophthora parasitica Dast 具有一定的杀菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16021113

文献信息

• Facile Synthesis of Oleanolic Acid Monoglycosides and Diglycosides
  作者：Yu Sha、Mao-Cai Yan、Jiao Liu、Yang Liu、Mao-Sheng Cheng

  DOI：10.3390/molecules13071472

  日期：——

  condensation of the carboxylic acid with bromo-glycosides was found to be more efficient in the synthesis of 28-glycosides. Two approaches were investigated and proved practicable in the preparation of 3,28- diglycosides. This method is suitable for preparing oleanolic acid glycosides with structural diversity for extensive biological evaluation and structure-activity relationship study, and it also apply new

  齐墩果酸及其苷类是重要的天然产物，具有多种有吸引力的生物活性，如抗肿瘤、抗病毒和抗炎特性。在目前的工作中，15 种带有各种糖基的齐墩果酸皂苷，包括 3-单糖苷、28-单糖苷和 3,28-二糖苷，很容易以高产率合成。选择苄基作为 COOH(28) 基团的保护基团，而不是常用的甲基和烯丙基，以避免最终脱保护的困难。发现碱促进羧酸与溴糖苷的缩合在 28-糖苷的合成中更有效。研究了两种方法并证明在制备 3,28-二糖苷中是可行的。
• Triterpene glycosides of the leaves of Digitalis ciliata
  作者：�. P. Kemertelidze、L. N. Gvazava、M. D. Alaniya、V. S. Kikoladze

  DOI：10.1007/bf00629762

  日期：——