endo-4-oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]-decane | 63427-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: endo-4-oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]-decane
• 英文别名: (3ar,7ac)-octahydro-4c,7c-methano-isobenzofuran；(1S,2S,6R,7R)-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decane
• CAS: 63427-79-2
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: CGRKFVNKMZHBCO-SPJNRGJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-4-oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]-decane 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以53 %的产率得到3-exo-hydroxy-endo-4-oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]-decane
  参考文献：
  名称：

  在 Pd/Au-PVP- 或 Cu/Au-PVP- 催化氧化 endo-4-Oxatricyclo[5.2.1.02,6]-8-decene 和 Tetrahydro-γ 过程中双金属纳米团簇中 Pd-C 或 Cu-C 中间体的指示-咔啉

  摘要：

  在 H 2 O 2或t -BuOOH 作为氧化剂存在下，双金属纳米团簇 Cu/Au-PVP催化氧化三环内降冰片烯稠合四氢呋喃，导致与醚官能团相邻的 C-H 键氧化得到 4- oxa-tricyclo[5.2.1.0]-8,9- exo -epoxydecane，然而，Pd/Au-PVP 的氧化发生在 C=C 双键处，得到相同的环氧化物和氧化三键形成的二聚产物， dodecahydro-1,4:6,9-dimethanodibenzofurano[2,3- b :7,8- b']双氧戊环。后一种产物的形成表明反应性 Pd-C 中间体的参与。类似地，在 N2 - Boc-1,2,3,4-四氢-γ-咔啉和 2,3-二羟基苯甲酸与 Cu/Au-PVP (2– 5 mol%) 和 H 2 O 2在 25 °C 下，提供形成双键的 [4+2] 环加合物。在类似的反应条件下，Pd/Au-PVP 没有产生

  DOI：

  10.1055/a-2001-6888
• 作为产物：
  描述：

  cis-5-norbornene-endo-2,3-dicarboxylic anhydride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 steam 、 硫酸 作用下， 生成 endo-4-oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]-decane
  参考文献：
  名称：

  Pirsch, Monatshefte fur Chemie, 1957, vol. 88, p. 578,585

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alder; Roth, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 407,416
  作者：Alder、Roth

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and Physical Properties of Sulfur Compounds Related to Petroleum. VI. endo-4,7-Methano-cis-2-thiahydrindan and endo-4,7-Ethano-cis-2-thiahydrindan
  作者：STANLEY F. BIRCH、NEVILLE J. HUNTER、DAVID T. McALLAN

  DOI：10.1021/jo01115a012

  日期：1956.9