3-(3',4',5'-trihydroxyphenyl)-6,8-dihydroxycoumarin | 1206481-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(3',4',5'-trihydroxyphenyl)-6,8-dihydroxycoumarin
• 英文别名: 6,8-Dihydroxy-3-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chromen-2-one；6,8-dihydroxy-3-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chromen-2-one
• CAS: 1206481-92-6
• 化学式: C₁₅H₁₀O₇
• 分子量: 302.24
• InChiKey: SIZVPDXESHXNOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3,5-dimethoxybenzaldehyde 、 3,4,5-三甲氧基苯乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 氢碘酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-(3',4',5'-trihydroxyphenyl)-6,8-dihydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Tyrosinase Inhibitor Activity of Coumarin-Resveratrol Hybrids

  摘要：

  在本研究中，我们报告了香豆素分子对酪氨酸酶抑制作用的贡献。我们重新合成了香豆素-白藜芦醇混合物 1-8，以研究其结构-活性关系，并测定了这些化合物的 IC50 值。结果表明，这些化合物具有抑制酪氨酸酶的活性。化合物 3-(3',4',5'-三羟基苯基)-6,8-二羟基香豆素（8）是最有效的化合物（0.27 mM），比作为参考化合物的伞形酮（0.42 mM）更有效。动力学研究表明，化合物 8 对酪氨酸酶具有非竞争性抑制作用。

  DOI：

  10.3390/molecules14072514

文献信息

• Tyrosinase Inhibitor Activity of Coumarin-Resveratrol Hybrids
  作者：Antonella Fais、Marcella Corda、Benedetta Era、M. Benedetta Fadda、Maria Joao Matos、Elias Quezada q、Lourdes Santana、Carmen Picciau、Gianni Podda、Giovanna Delogu

  DOI：10.3390/molecules14072514

  日期：——

  In the present work we report on the contribution of the coumarin moiety to tyrosinase inhibition. Coumarin-resveratrol hybrids 1-8 have been resynthesized to investigate the structure-activity relationships and the IC50 values of these compounds were measured. The results showed that these compounds exhibited tyrosinase inhibitory activity. Compound 3-(3’,4’,5’-trihydroxyphenyl)-6,8-dihydroxycoumarin (8)is the most potentcompound (0.27 mM), more so than umbelliferone (0.42 mM), used as reference compound. The kinetic studies revealed that compound 8 caused non-competitive tyrosinase inhibition.

  在本研究中，我们报告了香豆素分子对酪氨酸酶抑制作用的贡献。我们重新合成了香豆素-白藜芦醇混合物 1-8，以研究其结构-活性关系，并测定了这些化合物的 IC50 值。结果表明，这些化合物具有抑制酪氨酸酶的活性。化合物 3-(3',4',5'-三羟基苯基)-6,8-二羟基香豆素（8）是最有效的化合物（0.27 mM），比作为参考化合物的伞形酮（0.42 mM）更有效。动力学研究表明，化合物 8 对酪氨酸酶具有非竞争性抑制作用。