4-乙基苯酚 | 123-07-9

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-乙基苯酚
• 中文别名: 对乙酚;；对乙基酚；1-乙基-4-羟基苯；对乙基苯酚；对乙酚
• 英文名称: 4-Ethylphenol
• 英文别名: p-ethylphenol
• CAS: 123-07-9；29471-88-3
• 化学式: C₈H₁₀O
• mdl: MFCD00002393
• 分子量: 122.167
• InChiKey: HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42 °C(lit.)
• 沸点：
  218-219 °C(lit.)
• 密度：
  1,011 g/cm3
• 蒸气密度：
  4.2 (vs air)
• 闪点：
  213 °F
• 溶解度：
  4.9g/l
• LogP：
  2.1 at 20℃ and pH7
• 表面张力：
  54mN/m at 998g/L and 22℃
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  COLORLESS OR WHITE NEEDLES; TEND TO YELLOW ON EXPOSURE TO LIGHT
• 气味：
  POWERFUL WOODY-PHENOLIC, YET SOMEWHAT SWEET
• 味道：
  SWEET SMOKEY
• 蒸汽压力：
  0.0372 mm Hg at 25 °C.
• 亨利常数：
  7.73e-07 atm-m3/mole
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.5239 @ 25 °C
• 解离常数：
  pK = 10.38 @ 20 °C
• 保留指数：
  1136;1145;1142;1162;1130;1136;1141;1137;1136;1133;1141;1170;1145;1147;1162;1137;1141;1141;1142;1162

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

从每公斤100毫克的剂量给大鼠口服乙苯...尿液代谢物对乙基苯酚...约0.3%，以及较小量的1-和2-苯乙醇...

FROM A DOSE OF 100 MG/KG /ETHYLBENZENE/ ADMIN ORALLY TO RAT... URINARY METABOLITES P-ETHYLPHENOL...ABOUT 0.3%, & SMALLER QUANTITIES OF 1- & 2-PHENYLETHANOL...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在豚鼠中产生对乙基苯甲醚。/来自表格/

YIELDS P-ETHYLANISOLE IN THE GUINEA PIG. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

4-乙基苯酚已知的人类代谢物包括 (2S,3S,4S,5R)-6-(4-乙基苯氧基)-3,4,5-三羟基氧杂环己烷-2-羧酸。

4-Ethylphenol has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-6-(4-ethylphenoxy)-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 毒性总结

代谢为1-和2-苯乙醇（A622）。

Metabolized to 1- and 2- phenylethanol (A622).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

无致癌性迹象（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity (not listed by IARC). (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

呼吸窘迫、心血管崩溃、休克、室性心动过速以及成人昏迷。还可能发生肝脏、肺、中枢神经系统和肾脏损伤（T36）。

Respiratory distress, cardiovascular collapse, shock, ventricular tachycardia, and coma in an adult. Liver, lung, central nervous system and renal injury may also occur (T36).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

皮肤（T36）；吸入（T36）；口服（T36）

Dermal (T36) ; inhalation (T36) ; oral (T36)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

毒性系统性表现可能包括恶心、呕吐、腹泻、呼吸困难、呼吸急促、苍白和大量出汗（T36）。

Systemic manifestations of toxicity may include nausea, vomiting, diarrhea, dyspnea, tachypnea, pallor, and profuse sweating (T36).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

吸收、分配和排泄

从人类角质层测量苯酚类化合物的脱附所获得的数据被处理，以给出角质层-水分配系数的估计值以及苯酚类化合物在角质层中的相对扩散系数。

DATA OBTAINED FROM MEASUREMENTS OF DESORPTION OF PHENOLIC CMPD FROM HUMAN STRATUM CORNEUM WERE TREATED TO GIVE ESTIMATES OF STRATUM CORNEUM-H20 PARTITION COEFFICIENTS AND OF THE RELATIVE DIFFUSION COEFFICIENTS OF PHENOLIC CMPD IN STRATUM CORNEUM.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29071900
• 危险品运输编号：
  UN 2430 8/PG 3
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  SL4040000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

制备方法与用途

毒性

GRAS (FEMA)。

使用限量

FEMA（mg/kg）：焙烤食品、人造奶油，0.20 mg/kg。

化学性质

无色或白色针状结晶，可因光照而变黄。具有强烈的木酚气味，带有轻微香甜香气。熔点为41~43℃，沸点为218～219℃，闪点为100℃。相对密度（d₂₀）为1.011，折射率（n₂⁵）为1.5239。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯和二硫化碳中。

天然存在于鸡蛋果、欧洲酸蔓果、猪肉、朗姆酒、威士忌、咖啡等中。

用途

根据GB 2760--1996规定，可用于配制感士忌、朗姆酒、熏猪肉、火腿、咖啡等香精。

此外，它是重要的农药中间体，可生产一系列高档、低毒、低残留农药。

生产方法

由苯酚与乙烯或乙醇进行催化反应而得。 另一种生产方法是由4-氯代乙基苯与氢氧化钠在铜粉催化下加热反应而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基苯酚 在 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 4-氯邻苯二酸
  参考文献：
  名称：

  416.一些环己二酮的合成与反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640002258
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 potassium fluoride 、 palladium diacetate 、 氯苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到4-乙基苯酚
  参考文献：
  名称：

  氯芳烃公司Pd-PMHS纳米颗粒催化CO氢解

  摘要：

  催化 Pd(OAc) 2和聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 与水性 KF 和催化量的芳族氯化物结合，在室温下在 THF 中影响苄基氧化底物的化学、区域和立体选择性脱氧。初步的机械实验表明该过程涉及钯-纳米颗粒催化的氢化硅烷化，然后是 CO 还原。氯芳烃添加剂似乎通过 HCl 的缓慢受控释放促进氢解过程。

  DOI：

  10.1021/ol102757v
• 作为试剂：
  描述：

  苏合香醇 在 star-shaped catalyst 4-乙基苯酚 、 苯甲醇 作用下， 300.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING STYRENE
  [FR] PROCEDE POUR PREPARER DU STYRENE

  摘要：

  通过在至少0.40%重量的苯甲醇存在下，在异质脱水催化剂的存在下，将含有1-苯乙醇和至少0.1%重量的苯酚和/或乙基苯酚的气态进料与苯甲醇以至少0.8的苯甲醇摩尔比与苯酚和乙基苯酚总量相接触的方法，制备苯乙烯。

  公开号：

  WO2005054157A1

文献信息

• [EN] CRBN LIGANDS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS CRBN ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019140387A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of CRBN, and the treatment of CRBN-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物抑制CRBN并治疗CRBN介导的疾病的方法。
• Modulators of the Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator Protein and Methods of Use
  申请人：AbbVie S.à.r.l.

  公开号：US20190077784A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The invention discloses compounds of Formula (I), wherein A 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and n are as defined herein. The present invention relates to compounds and their use in the treatment of cystic fibrosis, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treating cystic fibrosis by administering a compound of the invention.

  该发明揭示了式（I）的化合物， 其中A 1 ，R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 和n如本文所定义。本发明涉及化合物及其在囊性纤维化治疗中的应用，其生产方法，包含相同化合物的药物组合物，以及通过给予该发明的化合物来治疗囊性纤维化的方法。
• Macrocyclic Modulators of the Ghrelin Receptor
  申请人：Ocera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20180110824A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  The present invention provides novel conformationally-defined macrocyclic compounds that have been demonstrated to be selective modulators of the ghrelin receptor (growth hormone secretagogue receptor, GHS-R1a and subtypes, isoforms and variants thereof). Methods of synthesizing the novel compounds are also described herein. These compounds are useful as agonists of the ghrelin receptor and as medicaments for treatment and prevention of a range of medical conditions including, but not limited to, metabolic and/or endocrine disorders, gastrointestinal disorders, cardiovascular disorders, obesity and obesity-associated disorders, central nervous system disorders, genetic disorders, hyperproliferative disorders and inflammatory disorders.

  本发明提供了一种新颖的构象定义明确的大环化合物，已经证明是生长激素分泌素受体（GHS-R1a及其亚型、异构体和变体）的选择性调节剂。本文还描述了合成这些新型化合物的方法。这些化合物可用作生长激素分泌素受体的激动剂，用于治疗和预防一系列医疗状况，包括但不限于代谢和/或内分泌紊乱、胃肠道紊乱、心血管疾病、肥胖和与肥胖相关的疾病、中枢神经系统疾病、遗传疾病、过度增殖性疾病和炎症性疾病。
• Synthesis of Polysubstituted Bicyclo[3.3.1]nonane-3,7-diones from Cyclohexa-2,5-dienones and Dimethyl 1,3-Acetonedicarboxylate
  作者：Pelayo Camps、Albert González、Diego Muñoz-Torrero、Montserrat Simon、Adriana Zúñiga、Miriam A. Martins、Mercè Font-Bardia、Xavier Solans

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00680-3

  日期：2000.10

  Oxidation of polysubstituted phenols with phenyliodonium diacetate gives cyclohexa-2,5-dienones, which on reaction with dimethyl 1,3-acetonedicarboxylate afford double-Michael-addition derivatives, whose hydrolysis and decarboxylation provides polysubstituted bicyclo[3.3.1]nonane-3,7-diones. For steric and/or electronic reasons, the Michael reaction only works with 3,5-unsubstituted or 3-substituted

  用二乙酸苯基碘铵氧化多取代的苯酚可得到环己2,5-二烯酮，与1,3-丙酮二羧酸二甲酯反应可得到双Michael加成衍生物，其水解和脱羧反应可得到多取代的双环[3.3.1] nonane-3， 7-diones。由于空间和/或电子原因，如果取代基不是释放电子的基团或良好的吸电子基团，则迈克尔反应仅与3,5-未取代或3-取代的环己-2,5-二烯酮一起起作用。来自2,4,4-或2,4,4,6-取代的环己-2,5-二壬烯的双迈克尔加合物的水解和脱羧仅产生部分水解和脱羧的产物，其仅以烯醇形式存在。
• Enantioselective Isocyanide-based Multicomponent Reaction with Alkylidene Malonates and Phenols
  作者：Mingyi Jiang、Kaiqi Hu、Yuqiao Zhou、Qian Xiong、Weidi Cao、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01792

  日期：2021.7.2

  A highly enantioselective isocyanide-based multicomponent reaction catalyzed by a chiral N,N′-dioxide/MgII complex was reported. A wide range of substrates were tolerated in this reaction, including alkyl- and aryl-substituted isocyanides with alkylidene malonates and various phenols, affording the corresponding phenoxyimidate products in good to excellent yields (up to 94% yield) with good to excellent

  报道了一种由手性N , N ' -二氧化物 / Mg II 配合物催化的高对映选择性异氰化物基多组分反应。在该反应中可以耐受多种底物，包括烷基和芳基取代的异氰化物与亚烷基丙二酸酯和各种酚，以良好至极好的产率（高达 94% 的产率）提供相应的苯氧基亚胺酸酯产物，具有良好至极好的对映选择性（高达到 95.5: 4.5 er)。提出了催化循环和过渡态来合理化反应过程和对映控制。

表征谱图