(4-乙基苯氧基)(三甲基)硅烷 | 17993-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-乙基苯氧基)(三甲基)硅烷
• 英文名称: 4-EtC6H4OTMS
• 英文别名: p-Ethylphenyl-trimethylsilylether；Silane, (4-ethylphenoxy)trimethyl-；(4-ethylphenoxy)-trimethylsilane
• CAS: 17993-90-7
• 化学式: C₁₁H₁₈OSi
• 分子量: 194.349
• InChiKey: KIEPAPDECCHXNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1225;1236

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-乙基苯氧基)(三甲基)硅烷 在 Nanoporous Na⁺-Montmorillonite Perchloric Acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到4-乙基苯酚
  参考文献：
  名称：

  纳米多孔的Na +-蒙脱土高氯酸是一种高效可循环的羟基化学选择性保护催化剂。

  摘要：

  通过将Na +-蒙脱石作为高价酸的便宜且可商购的载体进行处理，可以轻松地制备出纳米多孔Na +-蒙脱石高氯酸作为一种新型的多相可重复使用的固体酸催化剂。使用多种技术对催化剂进行了表征，包括X射线粉末衍射（XRD），傅里叶变换红外光谱（FTIR），扫描电子显微镜（SEM），热重分析（TGA），能量色散X射线光谱（EDX）， pH分析和Hammett酸度功能的测定。所制备的试剂在室温下对醇和酚与1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷（HMDS）的化学选择性转化为其相应的三甲基甲硅烷基醚显示出优异的催化活性。所得的三甲基甲硅烷基醚的脱保护也可以使用相同的催化剂在乙醇中进行。所有反应均在温和且完全异质的反应条件下以良好至极好的收率进行。该方案的显着优点是：反应时间短，产率高，试剂的可获得性和成本低，易于处理的过程以及在简单过滤过程中催化剂的可重复使用性。

  DOI：

  10.1166/jnn.2019.15524
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯酚 生成 (4-乙基苯氧基)(三甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  LAUTERBUCH, MANFRED;JUGER, GUNTER;JANCKE, HARALD;LEHMANN, ANDREAS;ZIMMERM+, CHEM. TECHN. , 42,(1990) N, C. 264-268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Introduction of PEG-SANM nanocomposite as a new and highly efficient reagent for the promotion of the silylation of alcohols and phenols and deprotection of the silyl ethers
  作者：Farhad Shirini、Abdollah Fallah Shojaei、Seyedeh Zahra Dalil Heirati

  DOI：10.1080/10426507.2015.1119141

  日期：2016.6.2

  was prepared by a simple method and characterized using XRD, TGA, SEM, TEM, and FT-IR techniques. After preparation and characterization, this reagent was used as a highly efficient and reusable solid acid catalyst for the chemoselective silylation of alcohols and phenols and deprotection of the obtained silyl ethers. The method offers several advantages including high to excellent yields of the products

  图形摘要 摘要 聚（乙二醇）-磺化蒙脱石钠 (PEG-SANM) 纳米复合材料是通过一种简单的方法制备的，并使用 XRD、TGA、SEM、TEM 和 FT-IR 技术进行表征。经过制备和表征，该试剂被用作高效、可重复使用的固体酸催化剂，用于醇和酚的化学选择性甲硅烷基化和所得甲硅烷基醚的脱保护。该方法具有多种优点，包括产物的收率高至极好、反应时间短、催化剂易于制备和后处理程序简单。此外，催化剂至少可以循环使用5次，催化活性不会明显下降。
• Lakouraj; Akbari, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 5, p. 1165 - 1167
  作者：Lakouraj、Akbari

  DOI：——

  日期：——
• Tetrabutylammonium phthalimide-N-oxyl: An efficient organocatalyst for trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane
  作者：M. G. Dekamin、N. Yazdaninia、J. Mokhtari、M. R. Naimi-Jamal

  DOI：10.1007/bf03249088

  日期：2011.6

  Tetrabutylammonium phthalimide-N-oxyl (TBAPINO) was found to be an effective organocatalyst for rapid, simple and chemoselective protection of the hydroxyl group of alcohols and phenols using hexamethyldisilazane (HMDS) under mild conditions. The low catalyst loading, high to quantitative yields and simple removal of the catalyst from the reaction mixture illustrate the other attractive features of this protocol.
• Preparation, characterization and use of 3-methyl-1-sulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate as an eco-benign, efficient and reusable ionic liquid catalyst for the chemoselective trimethylsilyl protection of hydroxyl groups
  作者：Nader Ghaffari Khaligh

  DOI：10.1016/j.molcata.2011.08.021

  日期：2011.10

  New and novel ionic liquid (3-methyl-1-sulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate) is a recyclable and eco-benign catalyst for the chemoselective trimethylsilyl protection of hydroxyl groups under solvent-free conditions to afford trimethylsilanes in excellent yields (92-100%) and in very short reaction times (1-8 min). The catalyst was characterized by FT-IR, H-1 NMR and C-13 NMR studies. All the products were extensively characterized by H-1 NMR, IR, GC-MS and melting point analyses. A mechanism for the catalytic activity is proposed. The catalyst can be recovered and reused without loss of activity. The work-up of the reaction consists of a simple separation, followed by concentration of the crude product and purification. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Succinimide-<i>N</i>-Sulfonic Acid: A Mild, Efficient, and Reusable Catalyst for the Chemoselective Trimethylsilylation of Alcohols and Phenols
  作者：F. Shirini、N. Ghaffari Khaligh

  DOI：10.1080/10426507.2011.602377

  日期：2011.11.1