4-苯乙基苯酚 | 6335-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 4-苯乙基苯酚
• 中文别名: 4-(2-苯基乙基)苯酚
• 英文名称: 4-(2-phenylethyl)phenol
• 英文别名: 4-phenethylphenol；4-hydroxydibenzyl；1-phenyl-2-p-hydroxyphenylethane；4-Phenylethylphenol
• CAS: 6335-83-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: YTLSTADDHMJUMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2907199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯乙基苯酚 在 copper(II) perchlorate sodium hydroxide 、 高氯酸 、 peroxodisulfate ion 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 1-苯基-2-(4-甲基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Carbon-hydrogen vs. carbon-carbon bond cleavage of 1,2-diarylethane radical cations in acetonitrile-water

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a023
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4-phenylbutanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-苯乙基苯酚
  参考文献：
  名称：

  MOLECULARLY IMPRINTED POLYMERS

  摘要：

  本发明提供了设计分子印迹聚合物（MIPs）的方法，这些方法在从各种生物加工原料和废弃物中提取生物活性化合物方面具有应用。本发明进一步针对由本发明方法设计的MIPs。

  公开号：

  US20120052757A1

文献信息

• Non-peptidic inhibitors of human neutrophil elastase: The design and synthesis of sulfonanilide-containing inhibitors
  作者：Katsuhiro Imaki、Takanori Okada、Yoshisuke Nakayama、Yuuki Nagao、Kaoru Kobayashi、Yasuhiro Sakai、Tetsuya Mohri、Takaaki Amino、Hisao Nakai、Masanori Kawamura

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00216-7

  日期：1996.12

  A novel series of pivaloyloxy benzene derivatives has been identified as potent and selective human neutrophil elastase (HNE) inhibitors. Convergent syntheses were developed in order to identify the inhibitors which are intravenously effective in an animal model. A compound of particular interest is the sulfonanilide-containing analogues. Structure-activity relationships are discussed. Structural requirements

  已经鉴定出一系列新的新戊酰氧基苯衍生物作为有效的和选择性的人中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）抑制剂。为了确定在动物模型中静脉内有效的抑制剂，开发了收敛合成法。特别感兴趣的化合物是含磺酰苯胺的类似物。讨论了构效关系。还讨论了代谢稳定的结构要求。
• Chemical structure and sweet taste of isocoumarin and related compounds. VIII.
  作者：MASATOSHI YAMATO、KUNIKO HASHIGAKI、AKIKO TSUKIOKA、TAKAJI KOYAMA

  DOI：10.1248/cpb.25.700

  日期：——

  Structural modification of the 3-hydroxy-4-methoxyphenyl moiety (C moiety) of β-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl) ethylbenzene (1), which constitutes an essential part of phyllodulcin molecule, was attempted to clarify the relationship between the structure and sweet taste. The 4-methoxyl group of 1 being replaced with higher homologous alkoxyl groups such as an ethoxyl and a propoxyl group, the level of sweetness of these homologs was found to decrease with increasing number of methylenes in the alkoxyl group. β-(3-Hydroxy-4-methoxycyclohexyl) ethylcyclohexane (8) synthesized by reduction of both aromatic rings of 1 had a bitter taste. Aliphatic derivatives of 1 corresponding to the structure with the aromatic ring of the C moiety opened at the dashed line through a and b as shown in Table II, 9, 10, 11, 12, 13, 14, and 15 were synthesized. All of these compounds had a bitter taste except tasteless 15.

  尝试对β-(3-羟基-4-甲氧苯基)乙苯（1）的3-羟基-4-甲氧苯基部分（C部分）进行结构修饰，这是叶甜素分子的重要组成部分，以阐明结构与甜味之间的关系。将1的4-甲氧基团替换为更高的同系烷氧基团，如乙氧基和丙氧基团，发现这些同系物的甜度随着烷氧基团中亚甲基数量的增加而降低。通过还原1的两个芳环合成的β-(3-羟基-4-甲氧环己基)乙基环己烷（8）具有苦味。根据表II所示，通过a和b在虚线处打开C部分的芳环结构，合成了1的脂肪族衍生物，即9、10、11、12、13、14和15。除了无味的15外，所有这些化合物都有苦味。
• Syntheses and platelet aggregation inhibitory and antithrombotic properties of [2-[(.omega.-Aminoalkoxy)phenyl]benzenes
  作者：Ryoji Kikumoto、Hiroto Hara、Kunihiro Ninomiya、Masanori Osakabe、Mamoru Sugano、Harukazu Fukami、Yoshikuni Tamao

  DOI：10.1021/jm00168a043

  日期：1990.6

  A series of [2-[(omega-aminoalkoxy)phenyl]ethyl]benzene derivatives were synthesized and evaluated for their ability to inhibit collagen-induced platelet aggregation in vitro and to protect experimental thrombosis in mice. The results showed that the compounds were in vitro inhibitors of collagen-induced platelet aggregation. Most of them were also effective in the mouse antithrombotic assay. The compounds

  合成了一系列的[2-[（ω-氨基氨基烷氧基）苯基]乙基]苯衍生物，并评估了它们在体外抑制胶原蛋白诱导的血小板凝集和保护小鼠血栓形成的能力。结果表明该化合物是胶原诱导的血小板聚集的体外抑制剂。它们中的大多数在小鼠抗血栓形成测定中也有效。发现这些化合物是S2血清素能受体的有效拮抗剂，并且观察到它们的S2血清素能受体拮抗作用与其作为血小板抗凝剂的效力之间具有良好的相关性（r = 0.85）。在研究的化合物中，选择单[2-（二甲基氨基）-1-[[2- [2-（3-（3-甲氧基苯基）乙基]苯氧基]甲基]乙基]琥珀酸酯盐酸盐（12b，MCI-9042）进行进一步的药理和化学反应。毒理学评估。
• Novel Nonimidazole Histamine H₃ Receptor Antagonists:  1-(4-(Phenoxymethyl)benzyl)piperidines and Related Compounds
  作者：Tibor Mikó、Xavier Ligneau、Heinz H. Pertz、C. Robin Ganellin、Jean-Michel Arrang、Jean-Charles Schwartz、Walter Schunack、Holger Stark

  DOI：10.1021/jm021084k

  日期：2003.4.1

  basic piperidino moiety were performed by ring expansion, contraction, and opening. Selected compounds exhibited selectivity in functional assays on isolated organs of guinea-pig for H(3) vs H(1) and H(2) receptors. Unexpectedly, some of the novel antagonists also showed a slight preference for the human histamine H(3) receptor compared to their affinities for the guinea-pig H(3) receptor.

  在最近成功发表的关于在一些组胺H（3）受体拮抗剂系列中成功取代咪唑的研究的扩展中，我们报道了一种新的亲脂性壬咪唑拮抗剂，该亲脂性壬咪唑拮抗剂的脂族叔氨基部分连接到在4-取代的苄基模板上。苯氧基甲基的位置。进行结构修饰的目的是为了避免报道其他系列拮抗剂可能产生的不良副作用。新型化合物结合了最近开发的组胺H（3）受体拮抗剂的不同特征。在对CHO-K1细胞中稳定表达的人组胺H（3）受体的结合测定中，筛选了化合物的亲和力，并在口服后测试了它们在小鼠中枢神经系统中的体内效力。苯氧基上的不同取代方式用于优化体外和/或体内效能，从而导致某些化合物具有较低的纳摩尔摩尔亲和力和较高的口服体内效能。基本的哌啶子基部分的修饰是通过环的扩展，收缩和打开来进行的。所选的化合物在豚鼠的孤立器官上针对H（3）与H（1）和H（2）受体的功能测定中表现出选择性。出乎意料的是，与它们对豚鼠H（3）受体的亲和力相比，某些新型拮
• Enantiospecific sp² -sp³ Coupling of <i>ortho</i> - and <i>para</i> -Phenols with Secondary and Tertiary Boronic Esters
  作者：Claire M. Wilson、Venkataraman Ganesh、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201710777

  日期：2017.12.18

  The coupling of ortho- and para-phenols with secondary and tertiary boronic esters has been explored. In the case of para-substituted phenols, after reaction of a dilithio phenolate species with a boronic ester, treatment with Ph3 BiF2 or Martin's sulfurane gave the coupled product with complete enantiospecificity. The methodology was applied to the synthesis of the broad spectrum antibacterial natural

  邻位酚和对位酚与仲硼酸酯和叔硼酸酯的偶联已被探索。对于对位取代酚，二锂硫代酚盐与硼酸酯反应后，用Ph3 BiF2 或马丁硫烷处理，得到具有完全对映专一性的偶联产物。该方法应用于广谱抗菌天然产物(-)-4-(1,5-二甲基己-4-烯基)-2-甲基苯酚的合成。对于邻位取代的苯酚，需要首先在苯酚氧原子上掺入苯并三唑。随后的邻位锂化和硼化得到偶联产物，同样具有完全的立体特异性。

表征谱图