1,2-O-isopropylidene-5-O-2,2-dimethylpropanoyl-α-D-erythro-pent-3-ulofuranose | 55174-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-5-O-2,2-dimethylpropanoyl-α-D-erythro-pent-3-ulofuranose
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-5-O-trimethylacetyl-α-D-erythro-pent-3-ulofuranose；1,2-O-isopropylidene-3-keto-5-O-pivaloyl-α-D-xylofuranoside；1,2-O-isopropylidene-5-O-pivaloilo-3-oxo-α-D-xylofuranoside；1,2-O-isopropylidene-3-keto-5-O-pivaloyl-α-D-xylofuranose；[(3aR,5R,6aS)-2,2-dimethyl-6-oxo-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 55174-92-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆
• 分子量: 272.298
• InChiKey: SAICVKOJMQNYAA-SZEHBUNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-2,2-dimethylpropanoyl-α-D-erythro-pent-3-ulofuranose 在 20percent Pd(OH)2/C 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 122.43h， 生成 (5S,6R)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)allyl]non-8-ynnitrile
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Versatile Synthesis of Novel 2α-Substituted 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃ Analogues and Their Docking to Vitamin D Receptors

  摘要：

  Novel 2 alpha -substituted 1 alpha ,25-dihydroxyvitamin D-3 analogues with 2 alpha -alkyl and 2 alpha -hydroxyalkyl groups were systematically synthesized from D-xylose. Their conformation on binding to the ligand binding domain (LBD) of the vitamin D receptor was analyzed. It has been found that the 2 alpha -hydroxypropyl group best fits the cavity of the LBD, and the binding activity is three times higher than that for the natural hormone.

  DOI：

  10.1021/jo010375i
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 pyridinium dichromate 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,2-O-isopropylidene-5-O-2,2-dimethylpropanoyl-α-D-erythro-pent-3-ulofuranose
  参考文献：
  名称：

  糖基单齿亚磷酰胺配体，用于铜催化对映体加成对映体

  摘要：

  在本文中，我们提出了基于胺的新型单齿亚磷酰胺配体，这些胺衍生自易于获得的单糖d-木糖和BINOL。配体用于将铜催化的共轭物添加到无环和环状烯酮中。在这项研究中达到的最高对映选择性是将反式查尔酮加成共轭物的ee为77％ee ，这与迄今为止基于碳水化合物衍生的胺的亚磷酰胺配体的最佳结果可比。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.049

文献信息

• 3-amino-2,3-dideoxy-D-erythro-furanose derivatives
  作者：Minn-Chang Cheng、Keekyung Kim、Yi-Tsong Lin、Janet S. Plummer、Jamil Talhouk、Yan Wang、Tian-Pa You、Harry S. Mosher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80952-2

  日期：——

  analogs which are modified at the 5-position (5-O-benzoyl, 5-O-trimethylacetyl, the uronic acid and methyl uronate ester). These nitro sugars were conveniently hydrogenated to the corresponding amino sugars 1A–1E. The utility of the trimethylacetyl protecting group has been demonstrated for this sequence of reactions.

  D-木糖已转化为3-硝基-2,3-二脱氧-D-赤藓基呋喃糖苷和几种在5位上修饰的类似物（5-O-苯甲酰基，5-O-三甲基乙酰基，糖醛酸和尿酸甲酯）。这些硝基糖可以方便地氢化为相应的氨基糖1A-1E。已经证明三甲基乙酰基保护基对于该反应序列的效用。
• Easy and Stereoselective Approach to α,β-Unsaturated γ-Lactones Fused to Pyranoses from Furanose Scaffolds
  作者：Nuno M. Xavier、Amélia P. Rauter

  DOI：10.1021/ol071351m

  日期：2007.8.1

  The first facile and efficient route to pyranose-fused butenolides from furanose scaffolds, convenient for scaling up production, is described. Wittig olefination of 1,2-O-isopropylidene pentofuranos- or hexofuranos-3-uloses with a resonance-stabilized ylide led to the stereoselective formation of the (Z)-alpha,beta-unsaturated ester. In the presence of acid labile 5-O- or 5,6-di-O-protecting groups

  描述了从呋喃糖支架向吡喃糖融合的丁烯内酯的第一种简便有效的途径，该途径便于扩大生产。1,2-O-异亚丙基戊呋喃糖或六呋喃糖-3-ul的Wittig烯烃与共振稳定的基团的反应导致（Z）-α，β-不饱和酯的立体选择性形成。在酸不稳定的5-O-或5,6-二-O-保护基的存在下，Wittig产物的酸水解导致异构化为吡喃糖形式和自发内酯化，从而以良好的总收率得到目标分子。
• Synthetic studies on the compounds related to neocarzinostatin chromophore. 3. Novel synthesis of a chiral cyclic dienediyne system
  作者：Kazuhiko Nakatani、Katsuko Arai、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80546-9

  日期：1993.2

  synthesis of the chiral 10-membered dienediynes (2 and 3) related to neocarzinostatin chromophore was accomplished by utilizing cyclization of an epoxy acetylene as a key step. The epoxy acetylene was prepared from the (Z)-dienediyne diol which could be obtained by coupling reaction of the (Z)-enol triflates (5) with the optically active acetylene diol (25) derived from D-xylose.

  通过利用环氧乙炔的环化作为关键步骤，完成了与新carzinostatin发色团有关的手性10元二烯二炔（2和3）的新型合成。由（Z）-二烯二炔二醇制备环氧乙炔，其可以通过将（Z）-烯醇三氟甲磺酸酯（5）与衍生自D-木糖的光学活性乙炔二醇（25）偶联反应而获得。
• Sugar-based monodentate phosphoramidite ligands for Cu-catalyzed enantioselective conjugate addition to enones
  作者：Tomasz Bauer、Maciej Majdecki、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.049

  日期：2013.2

  phosphoramidite ligands based on amines derived from the easy available monosaccharide d-xylose and BINOLs. Ligands were used for copper-catalyzed conjugate addition to acyclic and cyclic enones. The highest enantioselectivity achieved in this study was 77% ee for the conjugate addition to trans-chalcone, which is comparable to the best results published to date for phosphoramidite ligands based on carbohydrate-derived

  在本文中，我们提出了基于胺的新型单齿亚磷酰胺配体，这些胺衍生自易于获得的单糖d-木糖和BINOL。配体用于将铜催化的共轭物添加到无环和环状烯酮中。在这项研究中达到的最高对映选择性是将反式查尔酮加成共轭物的ee为77％ee ，这与迄今为止基于碳水化合物衍生的胺的亚磷酰胺配体的最佳结果可比。
• Novel synthesis of a chiral cyclic dienediyne system related to the neocarzinostatin chromophore
  作者：Kazuhiko Nakatani、Katsuko Arai、Shiro Terashima

  DOI：10.1039/c39920000289

  日期：——

  By successive treatment with lithium bistrimethylsilylamide and boron trifluoride–diethyl ether in tetrahydrofuran at –78°C optically active (Z)-dienediyne epoxide 20 prepared from D-xylose and (Z)-enol triflate 16 is found to undergo smooth cyclization to afford the title compound.

  在 -78°C 下，用双三甲基硅烷基锂和三氟化硼二乙基醚在四氢呋喃中连续处理由 D-木糖和(Z)-烯醇三酸酯 16 制备的具有光学活性的(Z)-二烯二炔环氧化物 20，发现其顺利发生环化反应，生成了标题化合物。