dimethyl (S)-3-(3,6-dioxopiperazin-2-yl)propionate | 433285-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (S)-3-(3,6-dioxopiperazin-2-yl)propionate
• 英文别名: 3-(3,6-dioxopiperazin-2-yl)-propanoate de methyle；methyl 3-[(2S)-3,6-dioxopiperazin-2-yl]propanoate
• CAS: 433285-16-6
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₄
• 分子量: 200.194
• InChiKey: OONVLYDGPYWQMN-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (S)-3-(3,6-dioxopiperazin-2-yl)propionate 在 4-二甲氨基吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 一水合肼 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~130.0 ℃ 、5.17 MPa 条件下， 反应 33.59h， 生成
  参考文献：
  名称：

  海鞘素 743 的全合成

  摘要：

  海鞘素 743 的直接合成是从容易获得的 l-谷氨酸作为单一手性来源完成的。我们的新合成具有构建 B 环的简洁和收敛的方法，包括一个序列，涉及重氮盐和烯酰胺之间的立体选择性 Heck 反应、所得烯烃的氧化裂解以及苯酚的分子内邻位取代醛。

  DOI：

  10.1021/ja408034x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-pentanedioic acid 5-methyl ester 在 盐酸 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 dimethyl (S)-3-(3,6-dioxopiperazin-2-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Jerumanis, Stanislas; Lefebvre, Jean, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 3, p. 127 - 130

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of chiral non-racemic 3-(dioxopiperazin-2-yl)propionic acid derivatives
  作者：Manuela Weigl、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01212-1

  日期：2002.2

  Starting with the proteinogenic amino acid (S)-glutamate (3) a facile, high yielding synthesis of the chiral non-racemic 3-(dioxo-piperazin-2-yl)propionates 6, 11, and 14 is presented. Key intermediates in the synthesis of Ne-benzyl substituted (dioxopiperazin-2-yl)propionates 11 and 14 are the N-monobenzylglutamate 8 and the chloroacetamide 12, which allow introduction of various substituents in position 4 of the piperazine ring. In receptor binding studies with radioligands the 3-(piperazin-2-yl)propanol 15 was found to have promising affinity for sigma(1)-receptors (K-i=66.1 nM). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Jerumanis, Stanislas; Lefebvre, Jean, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 3, p. 127 - 130
  作者：Jerumanis, Stanislas、Lefebvre, Jean

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Ecteinascidin 743
  作者：Fumiki Kawagishi、Tatsuya Toma、Tomohiko Inui、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ja408034x

  日期：2013.9.18

  A straightforward synthesis of ecteinascidin 743 was accomplished from readily available l-glutamic acid as a single chiral source. Our novel synthesis features a concise and convergent approach for construction of the B-ring, consisting of a sequence involving a stereoselective Heck reaction between a diazonium salt and an enamide, oxidative cleavage of the resulting alkene, and intramolecular ortho

  海鞘素 743 的直接合成是从容易获得的 l-谷氨酸作为单一手性来源完成的。我们的新合成具有构建 B 环的简洁和收敛的方法，包括一个序列，涉及重氮盐和烯酰胺之间的立体选择性 Heck 反应、所得烯烃的氧化裂解以及苯酚的分子内邻位取代醛。