3-(2-chlorophenyl)-7,8-dihydroxy-4H-chromen-4-one | 6627-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-7,8-dihydroxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: Cambridge id 6627572；3-(2-chlorophenyl)-7,8-dihydroxychromen-4-one
• CAS: 6627-57-2
• 化学式: C₁₅H₉ClO₄
• 分子量: 288.687
• InChiKey: XWSCEFSZYFYXIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-7,8-dihydroxy-4H-chromen-4-one 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到4-(4-(2-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)benzene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  新型PI3KαH1047R突变体抑制剂的合成，生物学评价和构效关系

  摘要：

  磷脂酰肌醇3-激酶α（PI3Kα）是最有吸引力的癌症治疗靶标之一。作为我们不断努力发现PI3K抑制剂的同工型和/或突变体选择性类别的方法，我们在此报告了对结构新颖的PI3KαH1047R突变体抑制剂Hit-02（EC 50  = 115.3μM）的优化，该结构已通过高通量筛选确定活动。结构-活性关系分析使我们能够发现化合物7h，该化合物强烈抑制PI3KαH1047R突变体，其EC 50值为0.55μM ，效力比Hit-02高200倍以上，而对其他PI3K亚型的影响很小。Western blotting检测表明7h降低AKT的磷酸化水平，这是7h抑制PI3KαH1047R突变体功能的另一个证据。细胞活力测定显示7h抑制HCT-116癌细胞的生长，IC 50值为10.9μM。另外，发现7h使细胞周期停滞在G2期，但未显示任何细胞凋亡作用。此外，7h明显诱导细胞自噬，可能有助于其在癌细胞中的抗增

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.002
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(2-chlorophenyl)-7,8-dihydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型PI3KαH1047R突变体抑制剂的合成，生物学评价和构效关系

  摘要：

  磷脂酰肌醇3-激酶α（PI3Kα）是最有吸引力的癌症治疗靶标之一。作为我们不断努力发现PI3K抑制剂的同工型和/或突变体选择性类别的方法，我们在此报告了对结构新颖的PI3KαH1047R突变体抑制剂Hit-02（EC 50  = 115.3μM）的优化，该结构已通过高通量筛选确定活动。结构-活性关系分析使我们能够发现化合物7h，该化合物强烈抑制PI3KαH1047R突变体，其EC 50值为0.55μM ，效力比Hit-02高200倍以上，而对其他PI3K亚型的影响很小。Western blotting检测表明7h降低AKT的磷酸化水平，这是7h抑制PI3KαH1047R突变体功能的另一个证据。细胞活力测定显示7h抑制HCT-116癌细胞的生长，IC 50值为10.9μM。另外，发现7h使细胞周期停滞在G2期，但未显示任何细胞凋亡作用。此外，7h明显诱导细胞自噬，可能有助于其在癌细胞中的抗增

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.002