[2S,4R(1R),5S,6S(2S,3Z,5S,6S,7S,8Z,11S,12R,13S,14S,15S,16Z)]-4-(2-methoxycarbonyl-1-methylethyl-1-yl)-6-{12-(t-butyldimethylsilyloxy)-5,7,9,11,13,15,19-heptamethyl-14-hydroxy-2,6-bis[(methoxymethyl)oxy]icosa-3,8,16,18-tetraen-1-yl}-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxinan | 1335112-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [2S,4R(1R),5S,6S(2S,3Z,5S,6S,7S,8Z,11S,12R,13S,14S,15S,16Z)]-4-(2-methoxycarbonyl-1-methylethyl-1-yl)-6-{12-(t-butyldimethylsilyloxy)-5,7,9,11,13,15,19-heptamethyl-14-hydroxy-2,6-bis[(methoxymethyl)oxy]icosa-3,8,16,18-tetraen-1-yl}-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxinan
• CAS: 1335112-89-4
• 化学式: C₅₂H₈₈O₁₀Si
• 分子量: 901.35
• InChiKey: QTXMCANMIDZAJH-FEEJLQJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.63
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  111.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2S,4R(1R),5S,6S(2S,3Z,5S,6S,7S,8Z,11S,12R,13S,14S,15S,16Z)]-4-(2-methoxycarbonyl-1-methylethyl-1-yl)-6-{12-(t-butyldimethylsilyloxy)-5,7,9,11,13,15,19-heptamethyl-14-hydroxy-2,6-bis[(methoxymethyl)oxy]icosa-3,8,16,18-tetraen-1-yl}-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxinan 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 [(4Z,6S,7S,8S,9R,10S,12Z,14S,15S,16S,17Z,19S)-9,15,19-trihydroxy-20-[(2S,3R,4S,5R)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-oxooxan-2-yl]-2,6,8,10,12,14,16-heptamethylicosa-2,4,12,17-tetraen-7-yl] carbamate
  参考文献：
  名称：

  原始Discodermolide类似物的概念，合成和生物学评估

  摘要：

  由于其有趣的生物活性特征和潜在的化学治疗应用，discodermolide（DDM）被证明是一个有吸引力的目标。因此，已经针对其全合成以及合成类似物的生产和评估进行了显着的努力。最近，我们实现了DDM的全合成。目前，在DDM全合成过程中获得的知识以及保持生物活性“ U”形构象的要求的指导下，我们报告了五种原始类似物的融合制备方法。通过修饰末端（Z）-二烯部分，C14位的甲基和内酯区域，可以实现三种类型的变化。所有类似物在纳摩尔范围内均具有活性，其中两个类似物与DDM等价。

  DOI：

  10.1002/chem.201100675
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4Z,6S,7S,8R,9R,10S)-9-(t-butyldimethylsilyloxy)-11-(4-methoxybenzyloxy)-7-(triethylsilyloxy)-1,5,7,9-tetramethyl undeca-2,4-diene 在 咪唑 、 碘 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 23.94h， 生成 [2S,4R(1R),5S,6S(2S,3Z,5S,6S,7S,8Z,11S,12R,13S,14S,15S,16Z)]-4-(2-methoxycarbonyl-1-methylethyl-1-yl)-6-{12-(t-butyldimethylsilyloxy)-5,7,9,11,13,15,19-heptamethyl-14-hydroxy-2,6-bis[(methoxymethyl)oxy]icosa-3,8,16,18-tetraen-1-yl}-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxinan
  参考文献：
  名称：

  原始Discodermolide类似物的概念，合成和生物学评估

  摘要：

  由于其有趣的生物活性特征和潜在的化学治疗应用，discodermolide（DDM）被证明是一个有吸引力的目标。因此，已经针对其全合成以及合成类似物的生产和评估进行了显着的努力。最近，我们实现了DDM的全合成。目前，在DDM全合成过程中获得的知识以及保持生物活性“ U”形构象的要求的指导下，我们报告了五种原始类似物的融合制备方法。通过修饰末端（Z）-二烯部分，C14位的甲基和内酯区域，可以实现三种类型的变化。所有类似物在纳摩尔范围内均具有活性，其中两个类似物与DDM等价。

  DOI：

  10.1002/chem.201100675