(1S,3R,4aR,11cS)-7-tert-butoxycarbonyl-3,4,5,6,7,11c-hexahydro-3-hydroxy-1,4a-propano-4aH-pyrido[3,2-c]carbazol-2(1H)-one | 1609200-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,3R,4aR,11cS)-7-tert-butoxycarbonyl-3,4,5,6,7,11c-hexahydro-3-hydroxy-1,4a-propano-4aH-pyrido[3,2-c]carbazol-2(1H)-one
• CAS: 1609200-19-2
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄
• 分子量: 396.486
• InChiKey: KILWDSJPEJFAAV-LYHRCORUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  71.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4aR,11cS)-7-tert-butoxycarbonyl-3,4,5,6,7,11c-hexahydro-3-hydroxy-1,4a-propano-4aH-pyrido[3,2-c]carbazol-2(1H)-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(1S,3R,4aR,11cS)-3,4,5,6,7,11c-hexahydro-3-hydroxy-1,4a-propano-4aH-pyrido[3,2-c]carbazol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-kopsihainanine A的全合成。

  摘要：

  （+）-kopsihainanine A的全合成是基于（i）Stoltz的对映选择性脱羧不对称烯丙基化和（ii）来自相关生物碱kopsihainanine B的拟议生物遗传途径。此外，合成（+）的HPLC分析-kopsihainanine A确认其ee为99％，[α] = 25.35。

  DOI：

  10.1039/c4cc01843e
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonyl-2-(2-hydroxyethyl)-1H-indole 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 (S)-(CF₃)₃-t-BuPHOX 、 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 碘 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 64.58h， 生成 (1S,3R,4aR,11cS)-7-tert-butoxycarbonyl-3,4,5,6,7,11c-hexahydro-3-hydroxy-1,4a-propano-4aH-pyrido[3,2-c]carbazol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-kopsihainanine A的全合成。

  摘要：

  （+）-kopsihainanine A的全合成是基于（i）Stoltz的对映选择性脱羧不对称烯丙基化和（ii）来自相关生物碱kopsihainanine B的拟议生物遗传途径。此外，合成（+）的HPLC分析-kopsihainanine A确认其ee为99％，[α] = 25.35。

  DOI：

  10.1039/c4cc01843e