(E)-7-acetoxy-4-methylhept-4-en-1-yne | 13927-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-7-acetoxy-4-methylhept-4-en-1-yne
• 英文别名: (E)-7-acetoxy-4-methyl-hept-3-en-1-yne；1-Acetoxy-4-methyl-trans-hepten-(3)-in-(6)；[(E)-4-methylhept-3-en-6-ynyl] acetate
• CAS: 13927-59-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: BTWWULKNGVYLFO-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-acetoxy-4-methylhept-4-en-1-yne 在 四(三苯基膦)钯 、 二氯二茂锆 咪唑 、 potassium cyanide 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 177.0h， 生成 (3S,6E,8E,11E)-14-tert-butyldiphenylsilyloxy-3,9,11-trimethyltetradeca-6,8,11-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of vicenistatin, a novel 20-membered macrocyclic lactam antitumor antibiotic

  摘要：

  已完成抗肿瘤抗生素维西尼斯汀的enantioselective全合成，该化合物具有一个包含氨基糖维西尼莎胺的20元大环内酯糖苷。在合成大环内酯非糖苷的关键反应中，涉及了铃木交叉偶联反应和埃文斯不对称 aldol 反应。O-TMS-非糖苷与适当保护的1-O-乙酰氨基糖的倒数第二步糖苷化和最后的去保护，实现了全合成。

  DOI：

  10.1039/b111146a
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclopropylpent-4-yn-2-ol 在 氢溴酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-7-acetoxy-4-methylhept-4-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of vicenistatin, a novel 20-membered macrocyclic lactam antitumor antibiotic

  摘要：

  已完成抗肿瘤抗生素维西尼斯汀的enantioselective全合成，该化合物具有一个包含氨基糖维西尼莎胺的20元大环内酯糖苷。在合成大环内酯非糖苷的关键反应中，涉及了铃木交叉偶联反应和埃文斯不对称 aldol 反应。O-TMS-非糖苷与适当保护的1-O-乙酰氨基糖的倒数第二步糖苷化和最后的去保护，实现了全合成。

  DOI：

  10.1039/b111146a

文献信息

• Enantioselective and Convergent Synthesis of the 20-Membered Lactam Aglycon of Vicenistatin Antitumor Antibiotic.
  作者：YOSHITAKA MATSUSHIMA、HIROAKI ITOH、TADASHI EGUCHI、KATSUMI KAKINUMA

  DOI：10.7164/antibiotics.51.688

  日期：——
• Préparation et étude stéréochimique de quelques alcools polyinsaturés obtenus par transposition homoallylique
  作者：M. Julia、Ch. Descoins、Cl. Rissé

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90953-6

  日期：1966.1