(1RS,2RS,5RS,8SR)-2,7,7-trimethyltricyclo[6.2.1.0^1,5]undecan-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,2RS,5RS,8SR)-2,7,7-trimethyltricyclo[6.2.1.0^1,5]undecan-6-one
• 英文别名: (+/-)-norzizanone；(1S,2S,5S,8R)-2,7,7-trimethyltricyclo[6.2.1.01,5]undecan-6-one
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: OKPRGVAVZNSQOD-OXIWPEFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS,5RS,8SR)-2,7,7-trimethyltricyclo[6.2.1.0^1,5]undecan-6-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 Isozizaen
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (+)-zizaene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00770a040
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1RS,2RS,5RS,8SR)-2,7,7-trimethyltricyclo[6.2.1.0^1,5]undecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-去甲氮烷酮的立体控制全合成

  摘要：

  （±）-去甲氮杂酮1的立体控制的全合成已经有效地完成，其涉及作为关键步骤的碱基诱导的甲磺酸酯17的重排。芳基参与了溴酚11的分子内环化，提供了三环二烯酮12，其被立体选择性地转化为甲磺酸酯17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01861-x

文献信息

• A stereocontrolled total synthesis of (±)-zizaene
  作者：Lokesh Chandra Pati、Arnab Roy、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00063-7

  日期：2002.2

  straightforward manner. An intramolecular anionic cyclisation then afforded a tricyclic dienone which was stereoselectively converted into a mesylate through various intermediates. Base induced rearrangement furnished a trans-fused ketone as the sole product which was converted into (±)-zizaene through Wittig olefination.

  描绘了一种立体控制的方法来构造与倍半萜烯zizaene有关的三环[6.2.1.0 1,5 ]十一烷环系。从茚满酮开始，以简单的方式制备了溴酚。然后，分子内阴离子环化得到三环二烯酮，其通过各种中间体被立体选择性地转化为甲磺酸酯。碱诱导的重排提供了反熔的酮作为唯一产物，其通过维蒂希烯化反应转化为（±）-zi氮烯。
• Efficient Synthesis of <i>dl</i>-Zizaene Sesquiterpenes via Tandem Radical Cyclizations of <i>N</i>-Aziridinylimines
  作者：Sunggak Kim、Jae Cheong

  DOI：10.1055/s-1997-964

  日期：1997.8

  Tandem radical cyclizations of N-aziridinylimine 7, 17 and 21 with Bu3SnH/AIBN provided bicyclo[3.2.1]octanes and tricyclo-[6.2.1.01,5]undecanes, respectively and led to the stereocontrolled synthesis of dl-zizaene and dl-khusimone.

  N-氮丙啶亚胺 7、17 和 21 与 Bu3SnH/AIBN 的串联自由基环化反应分别提供了双环[3.2.1]辛烷和三环-[6.2.1.01,5]十一烷，并导致了 dl-zizaene 和 dl-khusimone 的立体可控合成。
• A Synthetic Study in the Tricyclovetivene Series
  作者：A. Deljac、W. D. MacKay、Connie S. J. Pan、Karel J. Wiesner、K. Wiesner

  DOI：10.1139/v72-111

  日期：1972.3.1

  The total synthesis of racemic tricyclovetivene (1a) and isomers (1b and 26) is described. The crucial reaction of the synthesis is a cyclization (iii) developed in this laboratory.

  描述了外消旋三环香根碱 (1a) 和异构体 (1b 和 26) 的全合成。合成的关键反应是本实验室开发的环化 (iii)。
• Intramolecular Rhodium-Catalyzed [(3+2+2)] Carbocyclization Reactions with Dienylidenecyclopropanes: A Concise and Stereoselective Total Synthesis of the Sesquiterpene (+)-Zizaene
  作者：Yu Zhu、Jie Zheng、P. Andrew Evans

  DOI：10.1021/jacs.2c10923

  日期：——

  for the construction of bridged tricyclic compounds with up to three quaternary centers, which are suitable for the synthesis of challenging bioactive natural products. For instance, the synthetic utility of this transformation is illustrated through a concise asymmetric total synthesis of the sesquiterpene (+)-zizaene in ten steps from a commercially available starting material.

  描述了与 1,4- 和 1,5- 跳过二烯连接的亚烷基环丙烷 (ACP) 的分子内铑催化 [(3+2+2)] 碳环化反应的发展。这种转变为构建具有多达三个四级中心的桥联三环化合物提供了一种新方法，适用于合成具有挑战性的生物活性天然产物。例如，通过从市售起始材料分十步进行倍半萜烯 (+)-zizaene 的简明不对称全合成，说明了这种转化的合成效用。
• Tricyclovetivene
  作者：Reiko Sakuma、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1039/c19680000041

  日期：——