(1R,2R,3S,4S)-3-Benzyloxy-2-isopropenyl-1,5,5-trimethyl-6-methylene-bicyclo[2.2.2]octan-2-ol | 533928-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S)-3-Benzyloxy-2-isopropenyl-1,5,5-trimethyl-6-methylene-bicyclo[2.2.2]octan-2-ol
• 英文别名: (1R,2R,3S,4S)-1,5,5-trimethyl-6-methylidene-3-phenylmethoxy-2-prop-1-en-2-ylbicyclo[2.2.2]octan-2-ol
• CAS: 533928-91-5
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: NVKNMSSYRYLQRG-KIZRIRGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-3-Benzyloxy-2-isopropenyl-1,5,5-trimethyl-6-methylene-bicyclo[2.2.2]octan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 氢气 、 sodium hydride 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,3aR,4R,7S,8S,8aR)-hexahydro-1,4,9,9-tetramethyl-1H-3a,7-methanoazulene-8,8a(4H)-diol
  参考文献：
  名称：

  倍半萜烯（-）-广atch香酮的化学酶法全合成

  摘要：

  的双环[5.3.1]十一碳-7-（8） -烯-3-酮6，这是从制备的monochiral顺-1,2- dihydrocatechol 4，得到的产物的混合物7，8和9在暴露于质子酸。在用SnCl 2处理或与质子酸持续反应后，化合物8和9各自重新排列为同类物7。在钯/碳存在下，最后一种化合物与氢反应，得到饱和二醇10和11的混合物，后者能够精制为（-）-广atch香酮（1），只需四个简单的步骤。制备化合物11的另一种更有效的途径涉及自由基环化途径，其中烯酮6用SmI 2和苯硫酚处理，后一种试剂用于确保有效还原。然后将如此形成的主要产物12脱苄基，得到广oul香酮前体11。在更有效的标题倍半萜烯的途径中，双环[2.2.2]辛烯酮21与异丙烯基锂反应生成二烯醇22，该二烯醇22参与阴离子氧基-Cope重排，得到双环[5.3.1]十一烷基- 7（8）-烯酮23并且已经对其进行了X射线晶体结构的确定。然后，在苯酚存在下，使用SmI

  DOI：

  10.1039/b206372g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯 、 (1R,3S,4S)-1,5,5-trimethyl-6-methylene-3-(phenylmethoxy)bicyclo[2.2.2]octan-2-one 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到(1R,2R,3S,4S)-3-Benzyloxy-2-isopropenyl-1,5,5-trimethyl-6-methylene-bicyclo[2.2.2]octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  倍半萜烯（-）-广atch香酮的化学酶法全合成

  摘要：

  的双环[5.3.1]十一碳-7-（8） -烯-3-酮6，这是从制备的monochiral顺-1,2- dihydrocatechol 4，得到的产物的混合物7，8和9在暴露于质子酸。在用SnCl 2处理或与质子酸持续反应后，化合物8和9各自重新排列为同类物7。在钯/碳存在下，最后一种化合物与氢反应，得到饱和二醇10和11的混合物，后者能够精制为（-）-广atch香酮（1），只需四个简单的步骤。制备化合物11的另一种更有效的途径涉及自由基环化途径，其中烯酮6用SmI 2和苯硫酚处理，后一种试剂用于确保有效还原。然后将如此形成的主要产物12脱苄基，得到广oul香酮前体11。在更有效的标题倍半萜烯的途径中，双环[2.2.2]辛烯酮21与异丙烯基锂反应生成二烯醇22，该二烯醇22参与阴离子氧基-Cope重排，得到双环[5.3.1]十一烷基- 7（8）-烯酮23并且已经对其进行了X射线晶体结构的确定。然后，在苯酚存在下，使用SmI

  DOI：

  10.1039/b206372g