摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

2-溴丙烯 | 557-93-7

中文名称
2-溴丙烯
中文别名
异丙烯基溴;2-溴-1-丙烯
英文名称
2-Bromopropene
英文别名
2-bromoprop-1-ene;isopropenyl bromide;2-bromo-1-propene
2-溴丙烯化学式
CAS
557-93-7
化学式
C3H5Br
mdl
——
分子量
120.977
InChiKey
PHMRPWPDDRGGGF-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    -87°C
  • 沸点:
    47-49 °C (lit.)
  • 密度:
    1.362 g/mL at 25 °C (lit.)
  • 闪点:
    40 °F
  • LogP:
    2.07
  • 稳定性/保质期:

    有催泪性并能灼烧皮肤,误服或吸入蒸气会中毒。这种物质通常以250kg塑料桶、桶包装或玻璃瓶外加木箱或塑箱加固,并内衬垫料。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.9
  • 重原子数:
    4
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.33
  • 拓扑面积:
    0
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    0

ADMET

毒理性
  • 副作用
神经毒素 - 急性溶剂综合征
Neurotoxin - Acute solvent syndrome
来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

  • TSCA:
    Yes
  • 危险等级:
    3
  • 危险品标志:
    F,Xi
  • 安全说明:
    S23,S26,S36
  • 危险类别码:
    R36/37/38,R11
  • WGK Germany:
    3
  • 海关编码:
    29033990
  • 危险品运输编号:
    UN 1993 3/PG 2
  • 危险类别:
    3
  • RTECS号:
    UC7085000
  • 包装等级:
    II
  • 储存条件:
    本品应密封于阴凉避光处保存。宜储存在阴凉、通风的仓库中,并远离热源和火种,避免阳光直接照射。在储存和运输过程中,请确保与氧化剂分开存放。

SDS

SDS:d2ea50bf3dfade1b1ea9767de28e1d8a
查看
1.1 产品标识符
: 2-Bromopropene
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Isopropenyl bromide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途,不作为药物、家庭备用药或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别2)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性(一次接触) (类别3)
2.2 GHS 标记要素,包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染:立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛:用小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适,呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激:求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激:求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服,清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时: 用干的砂子,干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Isopropenyl bromide
别名
: C3H5Br
分子式
: 120.98 g/mol
分子量
成分 浓度
2-Bromopropene
-
化学文摘编号(CAS No.) 557-93-7
EC-编号 209-185-4

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响,急性的和滞后的
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小(起始)火时,使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时,尽可能使用灭火。使用大量(
般的)以喷雾状应用;柱可能是无效的。用大量降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
喷雾可用来冷却未打开的容器。

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。-严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭,储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度: 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具,请使用全面罩式多功能防毒面具(US)或AXBEK
型(EN
14387)防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式,则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
47 - 49 °C - lit.
g) 闪点
4 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.362 g/cm3 在 25 °C
n) 溶性
无数据资料
o) 辛醇/分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。 极端的温度和直接日光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UC7085000

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国(UN)规定的名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (2-Bromopropene)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (2-Bromopropene)
国际空运危规: FLAMMAble liquid, n.o.s. (2-Bromopropene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A


制备方法与用途

用途
2-溴丙烯广泛用于制冷剂及有机合成,包括合成染料香料;在医药工业中用于制造西可巴比妥;农业上则用作土壤熏蒸剂

类别
易燃液体

可燃性危险特性
遇明火、受热或与氧化剂接触均可能燃烧;遇酸时会释放有毒的化物气体。

储运特性
应存放在通风良好且低温干燥的库房中,轻装轻卸,并将它与氧化剂和酸类分开存放。

灭火剂
可使用雾状、泡沫、砂土、二氧化碳1211灭火剂进行扑灭。

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2-溴丙烯硼酸三甲酯叔丁基锂 、 potassium hydrogen bifluoride 作用下, 以 四氢呋喃正戊烷 为溶剂, 反应 2.16h, 以25%的产率得到异丙烯基三氟硼酸钾
    参考文献:
    名称:
    链烯基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。
    摘要:
    我们以前曾报道过,空气稳定的链烯基三氟硼酸钾与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应容易进行,收率很高。本文描述了概述此类反应的范围和局限性的最新进展。链烯基三氟硼酸钾与芳基和杂芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应易于进行,产率中等至优异。烯基的交叉偶联反应通常可以在叔丁基NH 2作为碱的存在下,在i-PrOH-H 2 O中使用2mol%的PdCl 2(dppf).CH 2 Cl 2作为催化剂来进行。两种配偶体均容忍多种官能团,并且该方法对于烯基三氟硼酸酯原料是立体定向的。
    DOI:
    10.1021/jo026236y
  • 作为产物:
    描述:
    alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下, 生成 2-溴丙烯
    参考文献:
    名称:
    Farrell; Bachman, Journal of the American Chemical Society, 1935, vol. 57, p. 1282
    摘要:
    DOI:
  • 作为试剂:
    描述:
    BOC-D-亮氨酸2-溴丙烯双氧水magnesium溶剂黄146N,N'-羰基二咪唑 作用下, 以 四氢呋喃甲基叔丁基醚乙腈 为溶剂, 反应 4.0h, 生成 tert-butyl ((R)-4-methyl-1-((R)-2-methyloxiran-2-yl)-1-oxopentan-2-yl)carbamate
    参考文献:
    名称:
    [EN] SYNTHESIS OF (S)-2-AMINO-4-METHYL-1-((R)-2-METHYLOXIRANE-2-YL)-PENTAN-1-ONE AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF
    [FR] SYNTHÈSE DE (S)-2-AMINO-4-MÉTHYL-1-((R)-2-MÉTHYLOXIRANE-2-YL)-PENTAN-1-ONE ET DE SES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES
    摘要:
    本发明提供了制备化合物(5)及其药学上可接受的盐的新方法,该化合物具有特定结构。化合物(5)或其药学上可接受的盐是合成卡非佐米的重要中间体。本发明还提供了制备一种有用的锰催化剂的方法,该催化剂可用于本发明中的环氧化步骤。
    公开号:
    WO2018027021A1
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Asymmetric Total Synthesis of the Indole Diterpene Alkaloid Paspaline
    作者:Robert J. Sharpe、Jeffrey S. Johnson
    DOI:10.1021/acs.joc.5b01844
    日期:2015.10.2
    An enantioselective synthesis of the indole diterpenoid natural product paspaline is disclosed. Critical to this approach was the implementation of stereoselective desymmetrization reactions to assemble key stereocenters of the molecule. The design and execution of these tactics are described in detail, and a thorough analysis of observed outcomes is presented, ultimately providing the title compound
    公开了吲哚二萜天然产物paspaline的对映选择性合成。这种方法的关键是实施立体选择性去对称反应来组装分子的关键立体中心。详细描述了这些策略的设计和执行,并对观察到的结果进行了彻底分析,最终提供了高立体纯度的标题化合物。该合成为制备该分子家族中的关键立体中心提供了一个新的模板,并且在制备 paspaline 的过程中开发的反应在制备甾族天然产物中呈现出一系列新的合成断裂。
  • Total synthesis of the macrolide antibiotic cytovaricin
    作者:David A. Evans、Stephen W. Kaldor、Todd K. Jones、Jon Clardy、Thomas J. Stout
    DOI:10.1021/ja00175a038
    日期:1990.9
    A convergent asymmetric synthesis of the antinoeplastic macrolide antibiotic cytovaricin has been achieved through the synthesis and coupling of the illustrated spiroketal and polyol glycoside subunits. All absolute steroechemical relationships within the target structure were ultimately controlled by the use of asymmetric aldol, alkylation, or epoxidation methodology. Union of the two subnits was
    通过图示的螺缩酮和多元醇糖苷亚基的合成和偶联,已经实现了抗肿瘤大环内酯类抗生素细胞病毒素的收敛不对称合成。目标结构内的所有绝对立体化学关系最终都通过使用不对称羟醛、烷基化或环氧化方法来控制。两个亚硝基的结合是通过 Julia-Lythgoe 反式烯化完成的,提供了对合适的大环内酯化底物的直接访问
  • The<i>in situ</i>-Generated Nickel(0)-catalyzed Homo-coupling of Alkenyl Halides with Zinc Powder. A Specific Outcome in Stereochemistry
    作者:Kentaro Takagi、Harutaka Mimura、Saburo Inokawa
    DOI:10.1246/bcsj.57.3517
    日期:1984.12
    The catalytic activity of nickel(0) generated in situ from nickel(II) salt was examined in a dehalogenative coupling of alkenyl halides with zinc powder. The reaction of alkenyl bromides took place provided that potassium iodide was present to assist the reduction of nickel(II) with zinc powder, and also to convert the alkenyl bromides to the corresponding alkenyl iodides. A speculative view concerning
    在烯基卤化物与粉的脱卤偶联中检测了从 (II) 盐原位生成的 (0) 的催化活性。烯基化物的反应发生,前提是存在碘化钾以帮助用粉还原 (II),并将烯基化物转化为相应的烯基化物。为了解释观察到的独特立体化学,提出了关于歧化步骤的推测性观点。
  • Preparation of Chiral Allenes through Pd-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Conjugated Enynes: Enantioselective Synthesis Enabled by Catalyst Design
    作者:Nathan J. Adamson、Haleh Jeddi、Steven J. Malcolmson
    DOI:10.1021/jacs.9b02637
    日期:2019.5.29
    surrogate to afford primary amines in a two-step/one-pot process. Examination of chiral catalysts revealed a high degree of reversibility in the C-N bond formation that negatively impacted enantioselectivity. Consequently, an electron-poor ferrocenyl-PHOX ligand was developed to enable efficient and enantioselective enyne hydroamination.
    在这项研究中,我们确定共轭烯炔在 Pd 催化下进行选择性 1,4-加氢胺化,以提供带有侧链烯丙基胺的手性丙二烯。在非对映选择性反应中,DPEphos 作为 Pd 的配体,几种伯胺和仲脂肪胺和芳基取代的胺与各种单取代和双取代的烯炔偶联。二苯甲酮亚胺作为替代物,在两步/一锅法中提供伯胺。手性催化剂的检查揭示了 CN 键形成的高度可逆性,这对对映选择性产生了负面影响。因此,开发了一种缺电子的二茂铁基-PHOX 配体,以实现高效和对映选择性的烯炔加氢胺化。
  • Interrogating Pd(II) Anion Metathesis Using a Bifunctional Chemical Probe: A Transmetalation Switch
    作者:John J. Molloy、Ciaran P. Seath、Matthew J. West、Calum McLaughlin、Neal J. Fazakerley、Alan R. Kennedy、David J. Nelson、Allan J. B. Watson
    DOI:10.1021/jacs.7b11180
    日期:2018.1.10
    Ligand metathesis of Pd(II) complexes is mechanistically essential for cross-coupling. We present a study of halide→OH anion metathesis of (Ar)PdII complexes using vinylBPin as a bifunctional chemical probe with Pd(II)-dependent cross-coupling pathways. We identify the variables that profoundly impact this event and allow control to be leveraged. This then allows control of cross-coupling pathways
    Pd(II) 配合物的配体复分解对于交叉偶联在机械上是必不可少的。我们使用vinylBPin作为具有Pd(II)依赖性交叉偶联途径的双功能化学探针,对(Ar)PdII复合物的卤化物→OH阴离子复分解进行了研究。我们确定了对这一事件产生深远影响的变量,并允许利用控制权。然后,这允许通过促进或抑制有机属转移来控制交叉偶联途径,从而产生 Suzuki-Miyaura 或 Mizoroki-Heck 产品。我们展示了这种属转移开关如何用于级联交叉偶联/Diels-Alder 反应中的合成增益,提供硼酸化或非硼酸化碳环,包括类固醇类支架。
查看更多

表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
hnmr
mass
cnmr
ir
查看更多图谱数据,请前往“摩熵化学”平台
  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
查看更多图谱数据,请前往“摩熵化学”平台
Assign
Shift(ppm)
查看更多图谱数据,请前往“摩熵化学”平台
测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
查看更多图谱数据,请前往“摩熵化学”平台