7-(N,N'-diethylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)-coumarin | 1220357-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(N,N'-diethylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)-coumarin
• 英文别名: 3-(4-hydroxyphenyl)-7-(N,N-diethylamino)coumarin；7-diethylamino-3-(4-hydroxyphenyl)-coumarin
• CAS: 1220357-26-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: HVCQWRGLHMZJJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  53.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴甲基吡啶 、 7-(N,N'-diethylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)-coumarin 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素的荧光探针，可对脂质液滴进行超分辨率和动态跟踪。

  摘要：

  可视化和动态跟踪脂质滴（LDs）对生物学研究非常重要。在此，开发了基于亲脂香豆素的双光子吸收荧光小生物探针，其对HeLa细胞中的LDs具有高选择性。由于具有良好的生物相容性和出色的光稳定性，这些探针可用于实现HeLa细胞中细胞内LD的特异超分辨率可视化，从而也为我们提供了LD的数量和直径的定量结果。此外，生物探针能够实时监控LD的运动。我们相信生物探针将为设计生物成像和生物诊断提供新的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.8b04079
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 吗啉 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 反应 8.17h， 生成 7-(N,N'-diethylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)-coumarin
  参考文献：
  名称：

  3-芳基香豆素衍生物作为潜在抗糖尿病药的合成及生物学评价

  摘要：

  抽象的 通过微波辐射加热合成了多种取代的3-芳基香豆素衍生物。该方法具有环境友好，经济，分离纯化工艺简单，副产物少，反应收率高的特点。筛选了那些3-芳基香豆素衍生物的抗氧化剂，α-葡萄糖苷酶抑制物和晚期糖基化终产物（AGEs）形成抑制物。大多数化合物表现出显着的抗氧化剂和AGEs形成抑制活性。抗糖尿病活性研究表明，化合物11和17在体内与标准药物glibenclamide等效。根据实验结果，目标化合物35可用作开发抗糖尿病新药的先导化合物。整个实验表明，抗糖尿病活性在3-芳基香豆素中普遍存在，为抗糖尿病活性药物的开发增加了新的天然骨架。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1518958

文献信息

• クマリン誘導体の製造方法、発色用蛍光剤の製造方法、並びに、蛍光用色素の製造方法
  申请人：昭和化学工業株式会社

  公开号：JP2017122062A

  公开（公告）日：2017-07-13

  【課題】より簡便、且つ低コスト、高収率である３−アリール−７−Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノクマリン誘導体の製造方法の提供。【解決手段】４−アミノ−２−カルボキシ−フェニル基と更にフェニル基を有するアクリル酸類、及びジアルキル硫酸化合物、ルイス酸を同時又は順次継続して同浴中で反応させることによる、式（３）で表される３−アリール−７−ジアルキルアミノクマリン誘導体の製造方法。［Ａｒは置換基を有していてもよいフェニル基、チエニル基、ピリジル基、又はナフチル基；Ｒ３はＣ１〜４の直鎖／分岐鎖のアルキル基；Ｒ４はＨ、Ｃ１〜８の直鎖／分岐鎖のアルキル基、ベンジル基等］【選択図】なし

  提供一种制备3-芳基-7-二烷基氨基香豆素衍生物的方法，该方法比较简便、低成本且高收率。通过在同一反应浴中同时或顺序持续地使含有4-氨基-2-羧基苯基和进一步含有苯基的丙烯酸类化合物、二烷基硫酸化合物和路易斯酸反应，制备式（3）所示的3-芳基-7-二烷基氨基香豆素衍生物。[Ar可以是含有取代基的苯基、硫代苯基、吡啶基或萘基；R3是C1-4的直链/支链烷基；R4是H、C1-8的直链/支链烷基、苄基等]【无图】
• Synthesis, crystal structures and photoluminescence of 7-(N,N′-diethylamino)-3-phenylcoumarin derivatives
  作者：Tianzhi Yu、Jing Meng、Peng Zhang、Yuling Zhao、Hui Zhang、Duowang Fan、Lili Chen、Yongqing Qiu

  DOI：10.1016/j.saa.2009.12.049

  日期：2010.3

  Two new coumarin derivatives, 7-(N,N'-diethylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)-coumarin and 7-(N,N'-diethylamino)-3-(4-bromophenyl)-coumarin, were synthesized successfully. Their structures were verified by single crystal X-ray crystallography. The UV-vis absorption and fluorescence of the compounds were discussed. The compounds exhibit strong blue emission under ultraviolet light excitation. The molecular structures, the lowest energy transitions and the UV-vis spectra of 7-(N,N'-diethylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)-coumarin and 7-(N,N'-diethylamino)-3-(4-bromophenyl)-coumarin have been studied with density functional theory(DFT)and time-dependent density functional theory (TD-DFT) at B3LYP/6-31G(d) level. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.