(4S,5S)-3-Benzyl-4-[2-((2R,3S,4S,5S,6R)-3,4-bis-benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-5-((R)-1-hydroxy-pentadecyl)-oxazolidin-2-one | 634587-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-3-Benzyl-4-[2-((2R,3S,4S,5S,6R)-3,4-bis-benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-5-((R)-1-hydroxy-pentadecyl)-oxazolidin-2-one
• CAS: 634587-28-3
• 化学式: C₄₇H₆₇NO₈
• 分子量: 774.051
• InChiKey: MHVGAFYPLZFQPB-MHLXLTAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  117.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-3-Benzyl-4-[2-((2R,3S,4S,5S,6R)-3,4-bis-benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-5-((R)-1-hydroxy-pentadecyl)-oxazolidin-2-one 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到(3S,4S,5R)-3-Benzylamino-1-((2R,3S,4S,5S,6R)-3,4-bis-benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-nonadecane-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Use of synthetic glycolipids as universal adjuvants for vaccines against cancer and infectious diseases

  摘要：

  本发明涉及一种增强哺乳动物体内抗原免疫原性的方法和组合物，包括将所述抗原与包含本文所述的化学合成糖脂化合物 Formula I 的佐剂组合物一起给予。根据本发明，将 Formula I 化合物用作佐剂，至少部分归因于增强和/或延长特异性 Th1 类型反应，特别是 CD8+ T 细胞反应。本发明的方法和组合物可用于预防和治疗各种传染性和肿瘤性疾病。

  公开号：

  US20050192248A1
• 作为产物：
  描述：

  Pentadecylidene-triphenyl-λ⁵-phosphane 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 AD-mix-β 、 C₂F₄Br₂ 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (4S,5S)-3-Benzyl-4-[2-((2R,3S,4S,5S,6R)-3,4-bis-benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-5-((R)-1-hydroxy-pentadecyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  免疫刺激剂α-半乳糖基神经酰胺（KRN7000）的C-糖苷类似物：合成和活性的显着增强。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200454215

文献信息

• [EN] SYNTHETIC C-GLYCOLIPID AND ITS USE FOR TREATING CANCER INFECTIOUS DISEASES AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] C-GLYCOLIPIDE DE SYNTHESE ET UTILISATION DE CELUI-CI POUR LE TRAITEMENT DU CANCER, DES MALADIES INFECTIEUSES ET DES MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：——

  公开号：WO2003105769A3

  公开（公告）日：2004-04-08