(+/-)-(1α,2α,4bβ,10α)-8,8-(Ethylenedioxy)-2-hydroxy-1-(methoxycarbonyl)-7-<(methoxymethyl)oxy>-1-methylgibb-4a(10a)-ene-10-carboxylic acid | 91156-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(1α,2α,4bβ,10α)-8,8-(Ethylenedioxy)-2-hydroxy-1-(methoxycarbonyl)-7-<(methoxymethyl)oxy>-1-methylgibb-4a(10a)-ene-10-carboxylic acid
• 英文别名: (+/-)-(1α,2α,4bβ,10α)-8,8-(Ethylenedioxy)-2-hydroxy-1-(methoxycarbonyl)-7-[(methoxymethyl)oxy]-1-methylgibb-4a(10a)-ene-10-carboxylic acid
• CAS: 91156-89-7
• 化学式: C₂₃H₃₂O₉
• 分子量: 452.502
• InChiKey: RNTVZDVDNUMJSF-YQRRKSSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  120.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1α,2α,4bβ,10α)-8,8-(Ethylenedioxy)-2-hydroxy-1-(methoxycarbonyl)-7-<(methoxymethyl)oxy>-1-methylgibb-4a(10a)-ene-10-carboxylic acid 在 敌草腈 、 四丁基溴化铵 、 lithium thiopropiolate 作用下， 以 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (+/-)-(1α,4bβ,10α)-Ethyl 8,8-(ethylenedioxy)-1-carboxy-7-<(methoxymethyl)oxy>-1-methylgibb-4a(10a)-ene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on gibberellin synthesis: the total synthesis of gibberellic acid from hydrofluorenone intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00192a002
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-Methyl 7-(chloroacetoxy)-2-methoxy-8-oxogibba-1,3,4a(10a),4b-tetraene-1-carboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium N-tert-butyl-N-cyclohexylamide 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 mercury(II) nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.08h， 生成 (+/-)-(1α,2α,4bβ,10α)-8,8-(Ethylenedioxy)-2-hydroxy-1-(methoxycarbonyl)-7-<(methoxymethyl)oxy>-1-methylgibb-4a(10a)-ene-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of gibberellic acid. The hydrofluorene route

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00541a072