1,2-dibenzyl-1-phenylhydrazine | 32293-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dibenzyl-1-phenylhydrazine
• 英文别名: N,N'-Dibenzyl-N-phenyl-hydrazin；N-phenyl-N,N'-dibenzylhydrazine；N,N'-dibenzyl-N-phenyl-hydrazine
• CAS: 32293-59-7
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: XOEJSMSSOHGJNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibenzyl-1-phenylhydrazine 在 吡啶 、 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 生成 1-benzyl-3-benzylimino-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diels; Meyer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 519, p. 157,161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2-benzylidene-1-phenylhydrazine 在 sodium amalgam 、 乙醇 作用下， 生成 1,2-dibenzyl-1-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Franzen; Kraft, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1911, vol. <2>84, p. 129

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduction of hydrazines to amines with aqueous solution of titanium(iii) trichloride
  作者：Yan Zhang、Qiang Tang、Meiming Luo

  DOI：10.1039/c1ob05328k

  日期：——

  cleavage in hydrazines is widely used in the preparation of amines and thus occupies a significant place in organic synthesis. In this paper, we report a new method for the reductive cleavage of N–N bonds in hydrazines by commercially available and cheap aqueous titanium(III) trichloride. The reaction proceeds smoothly under a broad pH range from acidic to neutral and basic conditions to afford amines in good

  肼中N–N键的裂解被广泛用于胺的制备中，因此在有机合成中占有重要地位。在本文中，我们报告了一种新的方法，该方法可通过市售廉价的水溶液还原肼中的N–N键三氯化钛。反应可在从酸性到中性和碱性的宽pH范围内顺利进行，从而以良好的收率得到胺。此方法与包含官能团的底物兼容，例如，CC双键，苄基-氮键，苄氧基和酰基。
• Construction of Trisubstituted Hydrazones via Base-Mediated Cascade Condensation <i>N</i>-Alkylation
  作者：Wentao Hao、Shuo Gao、Hongyi Cui、Ding Ding、Shaohua Jiang、Chunyan Zhang、Yuqi Ji、Guoying Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02621

  日期：2024.2.16

  base-promoted tandem condensation N-alkylation reaction for the formation of trisubstituted hydrazones has been developed employing aldehydes and hydrazines with alkyl halides. Crucially, this reaction successfully overcomes chemoselectivity problems, allowing for the reaction of multiple components in a one-pot manner. Halo- and heterofunctional groups, as well as free hydroxyl and amino groups, are tolerated

  使用醛和肼与烷基卤，开发了一种实用的碱促进串联缩合N-烷基化反应，用于形成三取代腙。至关重要的是，该反应成功地克服了化学选择性问题，允许多种组分以一锅的方式进行反应。在该转化中可以耐受卤代和杂官能团以及游离羟基和氨基，从而以良好到优异的收率产生各种三取代腙。