(+/-)-1-(2-iodoethyl)-2-methylenecyclohexane | 343974-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (+/-)-1-(2-iodoethyl)-2-methylenecyclohexane
• 英文别名: 2-methylene-1-(2-iodoethyl)cyclohexane；1-(2-Iodoethyl)-2-methylenecyclohexane；1-(2-iodoethyl)-2-methylidenecyclohexane
• CAS: 343974-48-1
• 化学式: C₉H₁₅I
• 分子量: 250.123
• InChiKey: VMRQFFFUCCWLAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(2-iodoethyl)-2-methylenecyclohexane 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,3aR,4S,5R,7aR)-4-Allyl-1-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-4-methoxy-7a-methyl-5-[2-(2-methylene-cyclohexyl)-ethyl]-octahydro-indene
  参考文献：
  名称：

  Access to [6.4.0]Carbocyclic Systems by Tandem Metathesis of Dienynes. A Step toward the Synthesis of a PreD₃−D₃ Transition State Analogue

  摘要：

  A new approach to the synthesis of linearly fused 6-8-6 tricarbocyclic systems, tandem ring-closing metathesis of dienynes, allows access to compounds with a carbon framework analogous to the proposed transition state of the isomerization of previtamin D-3 to vitamin D-3.

  DOI：

  10.1021/ol0158011
• 作为产物：
  描述：

  环己烯甲酸 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 mercury(II) diacetate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+/-)-1-(2-iodoethyl)-2-methylenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  RCM用于新型类固醇类多环系统的构建。1.研究一个PRED的合成3 -D 3过渡态类似物‡

  摘要：

  包含八元碳环的天然和非天然多环体系构成了一类在有机化学，生物学和医学中具有重要意义的化合物。在这里，我们描述了一种新的策略，通过该策略，可以通过结合RCM和Heck环化作用，在类固醇CD骨架上构建复杂的多环类固醇样系统。该方法以其在6-8-6稠合碳环系统的立体选择性合成中的应用为例，该系统模拟了原维生素D 3向维生素D 3异构化的假定过渡结构。

  DOI：

  10.1021/jo050568w

文献信息

• Investigation of the synthesis of angular tricyclic compounds by intramolecular Pauson–Khand reaction of exo- and endo-cyclic enynes
  作者：Miyuki Ishizaki、Kazuhiko Iwahara、Yuka Niimi、Hiroshi Satoh、Osamu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00151-x

  日期：2001.4

  Intramolecular Pauson–Khand reaction of various alkynyl exo-alkylidene-cyclohexanes and -pentane gives angular type 6–5–5 and 5–5–5 tricyclic compounds in good to high yield. The present reaction also offers convenient construction of two contiguous quaternary centers, which could not be synthesized from alkynyl endo-cycloolefins. Scope and limitation of the present reaction of various exo- and endo-cyclic

  各种炔基外-亚烷基-环己烷和-戊烷的分子内Pauson-Khand反应可得到高产率或高产率的角型6-5-5和5-5-5三环化合物。本反应还提供了两个连续的季中心的便利构造，这些中心不能由炔基内-环烯烃合成。还描述了各种外-和内-环烯炔的本反应的范围和局限性。