4-(5-amino-6-bromopyrazin-2-yl)phenol | 1449112-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(5-amino-6-bromopyrazin-2-yl)phenol
• 英文别名: Phenol, 4-(5-amino-6-bromo-2-pyrazinyl)-
• CAS: 1449112-33-7
• 化学式: C₁₀H₈BrN₃O
• 分子量: 266.097
• InChiKey: WQCFOMFGZZJYHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-amino-6-bromopyrazin-2-yl)phenol 、 丙酮醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-bromo-6-(4-hydroxyphenyl)-2-methylimidazo[1,2-α]pyrazin-3(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMILUMINESCENT IMIDAZOPYRAZINONE-BASED PHOTOSENSITIZERS WITH AVAILABLE SINGLET AND TRIPLET EXCITED STATES
  [FR] PHOTOSENSIBILISATEURS CHIMIOLUMINESCENTS À BASE D'IMIDAZOPYRAZINONE, PRÉSENTANT DES ÉTATS EXCITÉS SINGULETS ET TRIPLETS DISPONIBLES

  摘要：

  本申请描述了开发能够通过化学发光反应自激发的新型光敏剂，以产生易获得的单重态和/或三重态状态，并由咪唑吡嗪酮核心组成。该核心经过功能化处理，具有各种色素团和自旋转换器，可以调节光学和光敏性能。在一个应用中，化学发光反应由肿瘤中过度表达的超氧阴离子和分子氧在无极性溶剂中触发。这些光敏剂可用于癌症光动力疗法，无需外部光源，当被肿瘤标记物超氧阴离子触发时，同时消除与肿瘤大小和定位有关的该疗法的限制。在自激发反应期间发射的光和由此产生的非自发荧光和低背景噪音，使其可以用于肿瘤诊断。这些光敏剂也可在光催化反应中无需光源和金属元素的情况下使用。

  公开号：

  WO2019211809A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)-2-氨基吡嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(5-amino-6-bromopyrazin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis of Coelenterazine and Its Analogs: New Route toward Four Segment-Couplings

  摘要：

  A novel and improved synthetic route includes four segment-couplings toward coelenterazine and its analogs as luminescent molecules. Regio- and chemo-selective cross coupling reactions using palladium catalysts with 5-iodo-3-bromo-2-aminopyrazine have enabled providing various aminopyrazine derivatives having different substituents. The improved synthesis of coelenterazine and its analogs employed advanced condensation with the aminopyrazines using various keto-acetal segments, which resulted in much higher yields to give the final imidazopyrazinone heterocycles than the previous method using keto-aldehydes.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)85

文献信息

• EP3788116A1
  申请人：——

  公开号：EP3788116A1

  公开（公告）日：2021-03-10